3-propyl-1H-indole-2-carbaldehyde | 85069-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-propyl-1H-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-formyl-3-propylindole
• CAS: 85069-46-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: JMCLIHBSFSYQLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-propyl-1H-indole-2-carbaldehyde 在 碘 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,2R,3R)-ethyl 3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-phenyl-9-propyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  稠密取代的吡咯并[1,2- a ]吲哚的便捷合成†

  摘要：

  描述了Cu（OTf）2催化吲哚基-2-甲醇与各种双亲物如吲哚衍生的α，β-不饱和酯，酮，腈和肉桂酸酯的[6 + 2]环加成反应。该策略进一步被应用到基于手性助剂的合成中，以> 97％de的光学活性吡咯并[1,2- a ]吲哚合成。

  DOI：

  10.1039/c6ob00861e
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-propyl-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化吲哚与碳酸炔丙酯的分子间不对称级联脱芳香化反应

  摘要：

  进行了吲哚衍生物与碳酸炔丙酯的分子间不对称级联脱芳香化反应。碳和氮亲核试剂之间的化学选择性和对映选择性控制在全碳季铵立体异构中心形成过程中所面临的挑战，都可以通过源自Feringa配体的Pd催化体系很好地解决。一系列对映体富集的乘法取代的稠合假吲哚在良好的产率（71-86％）具有优异的对映选择性（91-96％是提供 EE（）和化学选择性3 / 4：1在大多数情况下> 19）。

  DOI：

  10.1002/chem.201900425

文献信息

• A Novel Pd-Catalysed Annulation Reaction for the Syntheses of Pyrroloindoles and Pyrroloquinolines
  作者：Dattatraya H. Dethe、Raghavender Boda

  DOI：10.1002/chem.201503652

  日期：2016.1.4

  Pd‐catalysed annulation reactions between indole derivatives and internal alkyne esters leading to various pyrrolo[1,2‐a]indoles and pyrroloquinolines have been developed. The strategy involves an intermolecular addition of the indole nitrogen on to the internal alkyne ester followed by an intramolecular insertion of a vinyl–palladium complex into the carbonyl group. This method offers a facile and

  吲哚衍生物与内部炔烃酯之间的钯催化环化反应已开发出各种吡咯并[1,2- a ]吲哚和吡咯并喹啉。该策略涉及将吲哚氮分子间添加到内部炔烃酯上，然后将乙烯基钯复合物​​分子内插入羰基中。该方法为吡咯并[1,2- a ]吲哚和吡咯并喹啉提供了一种简便实用的方法。
• The Oxidation of the 2-Methyl Group of 3-Substituted 2-Methylindoles by Autoxidation and with Silver Acetate in Carboxylic Acids
  作者：Toshio Itahara、Hiroshi Ouya、Kiyotake Kozono

  DOI：10.1246/bcsj.55.3861

  日期：1982.12

  selective oxidation of the 2-methyl group and the formation of 3-alkyl-2-formylindoles. The formation of the 2-formylindoles was dependent on the nature of the solvent used. The treatment of 3-benzoyl-1,2-dimethylindole with silver acetate gave 2-acetoxymethyl-3-benzoyl-1-methylindole and 3-benzoyl-2-formyl-1-methylindole. The mechanistic implications for the autoxidation and the oxidation with silver

  3-烷基-2-甲基吲哚在羧酸（如丙酸和乙酸）中在回流温度下的自氧化导致2-甲基的选择性氧化和3-烷基-2-甲酰基吲哚的形成。2-甲酰基吲哚的形成取决于所用溶剂的性质。3-苯甲酰基-1,2-二甲基吲哚用乙酸银处理得到2-乙酰氧基甲基-3-苯甲酰基-1-甲基吲哚和3-苯甲酰基-2-甲酰基-1-甲基吲哚。介绍了自氧化和用醋酸银氧化的机理。
• ITAHARA, TOSHIO;OUYA, HIROSHI;KOZONO, KIYOTAKE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 12, 3861-3864
  作者：ITAHARA, TOSHIO、OUYA, HIROSHI、KOZONO, KIYOTAKE

  DOI：——

  日期：——