4,7-双(5-溴噻吩-2-基)-5,6-二硝基-2,1,3-苯并噻二唑 | 1000000-27-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 4,7-双(5-溴噻吩-2-基)-5,6-二硝基-2,1,3-苯并噻二唑
• 英文名称: 4,7-bis(5-bromothien-2-yl)-5,6-dinitro-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4,7-bis(5-bromothiophene-2-yl)-5,6-dinitro-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-Bis(5-bromothiophen-2-yl)-5,6-dinitrobenzo[c][1,2,5]thiadiazole；4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-5,6-dinitro-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1000000-27-0
• 化学式: C₁₄H₄Br₂N₄O₄S₃
• 分子量: 548.216
• InChiKey: AYCNHQHHAXSGTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-双(5-溴噻吩-2-基)-5,6-二硝基-2,1,3-苯并噻二唑 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly Sensitive D–A–D-Type Near-Infrared Fluorescent Probe for Nitric Oxide Real-Time Imaging in Inflammatory Bowel Disease

  摘要：

  炎症性肠病（IBD）是一种常见的胃肠道炎症性疾病，全球患者数量庞大，且发病率逐年上升。虽然IBD的病因尚未完全阐明，但据认为与NO生成上调密切相关。在此，我们首次报道了一种供体-受体-供体（D-A-D）型近红外（NIR）荧光探针LS-NO，该探针利用增强的分子内电荷转移机制，可实时检测IBD中的NO。LS-NO具有良好的水溶性、高光稳定性，以及优异的近红外吸收和发射性能，分别在700和750/800 nm处具有吸收和发射峰。此外，它能够敏感、特异地检测活细胞溶酶体中的外源性和内源性NO。值得注意的是，LS-NO能够非侵入性地可视化脂多糖诱导的IBD小鼠模型中30 h的NO生成

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.1c00281
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸 、 氢溴酸 、 溴 、 硝酸 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 4,7-双(5-溴噻吩-2-基)-5,6-二硝基-2,1,3-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  它需要的不仅仅是亚胺：中心原子对苯并三唑和苯并噻二唑低聚物的电子接受能力的作用

  摘要：

  我们报告了一系列相关的供体-受体-供体低聚物的电子和光物理性质的比较，这些低聚物包含先前已知的 2H-苯并[d][1,2,3]三唑 (BTz) 部分作为受体和最近的报道了 BTzTD 受体，BTz 和 2,1,3-苯并噻二唑（BTD）的混合物。尽管在聚合物文献中经常暗示 BTz 具有良好的受体特征，但我们表明该部分最好被描述为弱受体。我们提供了电化学、计算和光物理证据，支持我们的断言，即 BTzTD 是一种强电子受体，同时保持 BTz 部分的烷基化能力。我们的结果表明，苯并稠合杂环中的中心原子（N 或 S）的身份在受体部分的电子接受和给电子能力中都起着重要作用，而硫赋予了更大的电子接受能力和氮提供更大的给电子特性。我们报告了 BTzTD 三聚体的 X 射线晶体结构，该三聚体在三唑环区域表现出更大的局部芳香特性，并含有一种缺电子硫，具有很强的电子接受能力。此外，我们检查了 BTzTD 和 BTz

  DOI：

  10.1021/ja207978v

文献信息

• 一类D-A-D型苯并吡嗪类化合物及制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN111196819B

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明提供了一类可用于生物活体成像的近红外二区荧光探针的D‑A‑D型苯并吡嗪类化合物，组合物及其制备方法和应用。所述苯并吡嗪类化合物具有通式I所示结构。本发明以邻苯二胺类的电子供体‑受体‑供体(D‑A‑D)型的化合物为原料，与邻二羰基化合物反应成环，扩大荧光分子的刚性结构，其荧光发射波长位于近红外二区窗口。该分子可用于细胞、组织和生物体的荧光成像，并具有低毒性、良好的生物兼容性及光稳定性。
• Tuning the near infrared II emitting wavelength of small molecule dyes by single atom alteration
  作者：Kun Qian、Chunrong Qu、Xiangyu Ma、Hao Chen、Martha Kandawa-Schulz、Wei Song、Weimin Miao、Yihong Wang、Zhen Cheng

  DOI：10.1039/c9cc08434g

  日期：——

  A series of small molecule dyes demonstrate the feasibility of manipulating Near Infrared II emission by simply altering the donors' heteroatoms, which involved both electronegativity and intramolecular steric effects. Furthermore, these dyes show high resolution and stability for in vivo imaging after being complexed with human serum albumin.

  一系列小分子染料通过简单改变供体的杂原子（包括电负性和分子内空间效应），证明了操纵近红外II发射的可行性。此外，这些染料与人血清白蛋白复合后，在体内成像中显示出高分辨率和稳定性。
• 一类化合物、其制备方法及其作为检测丙酮醛近红外二区荧光探针的应用
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN111196821B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明提供了一类化合物、其制备方法及其作为检测丙酮醛近红外二区荧光探针的应用。所述化合物具有通式I所示结构，并对丙酮醛具有良好的响应。因此，所述化合物作为近红外二区荧光探针有望用于对丙酮醛进行活体检测，例如，检测血液、淋巴结及肿瘤中的丙酮醛。
• 一种一氧化氮红外荧光探针及其制备方法和使用方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN113880828A

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明公开了一种一氧化氮红外荧光探针及其制备方法和使用方法，所述一氧化氮红外荧光探针的分子式如(Ⅰ)所示的结构；本发明的探针是以邻苯二胺修饰的[c][1,2,5]噻二唑‑5,6‑二胺作为NO识别基团和电子受体，芴衍生物作为电子供体构筑的D‑A‑D型荧光探针，邻苯二胺结构作为NO的识别基团，与NO反应后生成氮杂基团，芴衍生物作为荧光基团，探针对不同浓度的NO能产生不同的荧光响应。本发明的探针分子能够准确指示一氧化氮的含量，受外界其他物种干扰小，具有极高的选择性，不与其他活性氧、活性氮反应，细胞毒性低。
• Novel bright-emission small-molecule NIR-II fluorophores for in vivo tumor imaging and image-guided surgery
  作者：Yao Sun、Mingmin Ding、Xiaodong Zeng、Yuling Xiao、Huaping Wu、Hui Zhou、Bingbing Ding、Chunrong Qu、Wei Hou、AGA Er-bu、Yejun Zhang、Zhen Cheng、Xuechuan Hong

  DOI：10.1039/c7sc00251c

  日期：——

  biocompatible NIR-II probes: SXH, SDH, and H1 NPs were constructed via different chemical strategies based on H1, and then their potential to be used in in vivo tumor imaging and image-guided surgery in the NIR-II region was explored. High levels of uptake were obtained for both passive and active tumor targeting probes SXH and SDH. Furthermore, high resolution imaging of blood vessels on tumors and the

  尽管在临床或转化癌症研究中非常需要高亮度和生物相容性的小NIR-II染料，但它们的荧光芯相对有限，并且其合成过程有些复杂。本文中，我们通过引入2-氨基9,9-二烷基取代的芴作为供体，探索了无需繁琐的色谱分离和改进的荧光性能（QY≈2％）的新型NIR-II荧光材料（H1）的设计和合成。骨干。通过基于H1的不同化学策略构建了几种类型的水溶性和生物相容性NIR-II探针：SXH，SDH和H1 NP，然后将其用于生物医学领域。探索了在NIR-II地区进行的体内肿瘤成像和图像引导手术。被动和主动肿瘤靶向探针SXH和SDH均可获得高水平的摄取。此外，首次使用H1 NP对肿瘤和活体小鼠的血管进行高分辨率成像已显示出精确的NIR-II图像引导的前哨淋巴结（SLN）手术。