4-(5-fluoro-1H-indol-2-yl)aniline | 1167493-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-fluoro-1H-indol-2-yl)aniline
• CAS: 1167493-96-0
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂
• 分子量: 226.253
• InChiKey: APQSMVBPSOOIMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-fluoro-1H-indol-2-yl)aniline 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以60%的产率得到2-(4-azidophenyl)-5-fluoro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Some 5-Substituted-2-(4-(azido or methylsulfonyl) phenyl)-1H-indole Derivatives as Selective Cyclooxygenase (COX-2) Inhibitors

  摘要：

  设计并合成了一组 5-取代-2-(4-叠氮基或(甲基磺酰基)苯基)-1H-吲哚作为选择性环氧合酶 (COX-2) 抑制剂。进行体外COX-1和COX-2同工酶抑制研究，以研究C-5位不同取代基（H、F、Cl、Me、OMe）和对位不同药效基团（叠氮基或甲磺酰基）的影响1H-吲哚环 C-2 位上的苯环对 COX-2 选择性和效力的影响。这些化合物的构效关系研究表明，在1H-吲哚环的C-5位引入甲氧基取代基和在1H-吲哚环的C-2位引入4-(甲基磺酰基)苯基(化合物4e)具有最佳的COX- 2 选择性（S.I=291.2）。 4e 对接在 COX-2 结合位点的分子模型研究表明，苯环对位的甲基磺酰基定向在 COX-2 二级口袋附近。

  DOI：

  10.3797/scipharm.0805-20
• 作为产物：
  描述：

  4-[(E)-N-(4-fluoroanilino)-C-methylcarbonimidoyl]aniline 在 PPA 作用下， 反应 0.5h， 以43%的产率得到4-(5-fluoro-1H-indol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Some 5-Substituted-2-(4-(azido or methylsulfonyl) phenyl)-1H-indole Derivatives as Selective Cyclooxygenase (COX-2) Inhibitors

  摘要：

  设计并合成了一组 5-取代-2-(4-叠氮基或(甲基磺酰基)苯基)-1H-吲哚作为选择性环氧合酶 (COX-2) 抑制剂。进行体外COX-1和COX-2同工酶抑制研究，以研究C-5位不同取代基（H、F、Cl、Me、OMe）和对位不同药效基团（叠氮基或甲磺酰基）的影响1H-吲哚环 C-2 位上的苯环对 COX-2 选择性和效力的影响。这些化合物的构效关系研究表明，在1H-吲哚环的C-5位引入甲氧基取代基和在1H-吲哚环的C-2位引入4-(甲基磺酰基)苯基(化合物4e)具有最佳的COX- 2 选择性（S.I=291.2）。 4e 对接在 COX-2 结合位点的分子模型研究表明，苯环对位的甲基磺酰基定向在 COX-2 二级口袋附近。

  DOI：

  10.3797/scipharm.0805-20

文献信息

• Synthesis and antioxidant properties of substituted 2-phenyl-1H-indoles
  作者：Cigdem Karaaslan、Hachemi Kadri、Tulay Coban、Sibel Suzen、Andrew D. Westwell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.090

  日期：2013.5

  In this study, we report the design, synthesis and antioxidant activity of a series of substituted 2-(4-aminophenyl)-1H-indoles and 2-(methoxyphenyl)-1H-indoles. The new compounds are structurally related to the known indole-based antioxidant lead compound melatonin (MLT), and the antitumour 2-(4-aminophenyl)benzothiazole and 2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzothiazole series. Efficient access to the target

  在这项研究中，我们报告了一系列取代的2-（4-氨基苯基）-1 H-吲哚和2-（甲氧基苯基）-1 H-吲哚的设计，合成和抗氧化活性。新化合物在结构上与已知的基于吲哚的抗氧化剂铅化合物褪黑激素（MLT），抗肿瘤的2-（4-氨基苯基）苯并噻唑和2-（3,4-二甲氧基苯基）苯并噻唑系列有关。通过取代的苯肼和苯乙酮之间的费歇尔吲哚合成，可以有效地获得目标2-苯基吲哚。2-（4-氨基苯基）吲哚（例如6-氟类似物3b）在DPPH和超氧化物自由基清除试验中表现出强大的抗氧化活性（在1 mM浓度的3b中抑制率分别为80％和81％，分别达到与参考标准MLT相当的水平（1 mM时为98％和75％）。