methyl 2-phenyl-2H-azirine-3-carboxylate | 98081-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 叠氮烷
• 英文名称: methyl 2-phenyl-2H-azirine-3-carboxylate
• CAS: 98081-80-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: ZWCDCJLEUFHDDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-phenyl-2H-azirine-3-carboxylate 在 rhodium(II) perfluorobutyrate dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以49%的产率得到吲哚-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Bu4N [Fe（CO）3（NO）]催化的Hemetsberger-Knittel吲哚合成

  摘要：

  阴离子Fe络合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]催化多种芳基乙烯基叠氮化物对相应的吲哚进行脱氮C（sp 3）-H胺化反应，收率很好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901864
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-azido-3-phenylacrylate 以 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以15%的产率得到methyl 2-phenyl-2H-azirine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Verbesserte Synthese von α-Azidozimtsäure-estern und 2H-Azirinen

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31149

文献信息

• Continuous flow thermolysis of azidoacrylates for the synthesis of heterocycles and pharmaceutical intermediates
  作者：Alexander G. O'Brien、François Lévesque、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/c0cc04481d

  日期：——

  An efficient, safe and scalable procedure for the continuous flow thermolysis of azidoacrylates to yield indoles has been developed and was applied to the synthesis of related heterocycles. The scalability of the process was demonstrated in the continuous flow synthesis of a precursor to the DAAO inhibitor 4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid.

  已经开发了一种有效，安全和可扩展的方法，用于叠氮丙烯酸酯的连续流热解以生成吲哚，并将其用于相关杂环的合成。该方法的可扩展性在DAAO抑制剂4H-呋喃[3,2-b]吡咯-5-羧酸的前体的连续流动合成中得到证明。
• KNITTEL, D., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 2, 186-188
  作者：KNITTEL, D.

  DOI：——

  日期：——
• A Bu ₄ N[Fe(CO) ₃ (NO)]‐Catalyzed Hemetsberger–Knittel Indole Synthesis
  作者：Aslihan Baykal、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/ejoc.201901864

  日期：2020.3.8

  The anionic Fe complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] catalyzes the denitrogenative C(sp3)–H amination of a variety of aryl vinyl azides to the corresponding indoles in good to excellent yields.

  阴离子Fe络合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]催化多种芳基乙烯基叠氮化物对相应的吲哚进行脱氮C（sp 3）-H胺化反应，收率很好。
• Verbesserte Synthese von α-Azidozimtsäure-estern und 2<i>H</i>-Azirinen
  作者：Dierk Knittel

  DOI：10.1055/s-1985-31149

  日期：——

表征谱图