N-(phenylmethylene)alanine t-butyl ester | 245338-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(phenylmethylene)alanine t-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-benzylidene-(R,S)-alaninate；t-butyl 2-(benzylideneamino)propionate；tert-butyl N-benzylidenealaninate
• CAS: 245338-80-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: AMONUZJWIRBZBA-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylmethylene)alanine t-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (R,R_p)-iPr-Phosferrox 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 tert-butyl (R)-2-(N-(but-2-ynyl)-4-methylphenylsulfonamido)-2-methylhexa-4,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  一石二鸟——具有丙二烯单元的α-氨基酸衍生物的对映选择性双金属催化

  摘要：

  通过协同双金属 Pd/Cu 催化对无环和环状 α-亚氨基羧酸盐进行高度对映选择性 2,3-烯丙基化，使用相同的市售 ( R , R p ) -i Pr-FOXAP（也称为 Phosferrox, ( R , R ) -[2-(4'- i-丙基恶唑啉-2'-基)二茂铁基]二苯基膦)配体用于提供光学活性的 2,3-丁二烯基 α-氨基酸衍生物，收率高至极好，具有极好的对映选择性. 该反应的合成多功能性已通过克级合成证明，这是一种天然存在的催化对映选择性合成（S)-2-氨基-4,5-己二烯酸 A，并转化为几种有用的化学物质，例如光学活性的 α-氨基酸、β-氨基醇、带有丙二烯部分的潜在手性恶唑啉配体和双环酮化合物。基于关键钯预催化剂的分离和控制实验，已经广泛研究了涉及两种金属和单个手性配体的作用的机制。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100002
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸叔丁酯盐酸盐 在 magnesium sulfate 、 苯甲醛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(phenylmethylene)alanine t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Endothelin receptor antagonists

  摘要：

  本发明提供了一种由通式I表示的新化合物：其中R.sub.1是直链或支链低烷基，环烷基-低烷基，芳基-低烷基，环烷基，芳基，芳基-环烷基，低烷氧基，芳氧基或杂环烷基；R.sub.2是氢，直链或支链低烷基，环烷基，或环烷基-低烷基；R.sub.3和R.sub.3'各自相同或不同，且各自是氢原子，直链或支链低烷基，环烷基，芳基-低烷基，芳基或杂环烷基；或R.sub.3和R.sub.3'共同形成一个环结构；R.sub.3"是氢，低烷基或芳基；或R.sub.2和R.sub.3"共同形成一个低烷基烯基基团--(CH.sub.2).sub.n--其中n是1、2或3的整数；或R.sub.2和R.sub.3"共同形成一个由下式表示的基团：--(CH.sub.2).sub.p--Ar--或--Ar--(CH.sub.2).sub.p--，其中p为零或1或2的整数，Ar为芳基或杂芳基；C(.dbd.X)是C(.dbd.O)，C(.dbd.S)，C(.dbd.NH)，C(.dbd.N-低烷基)；C.dbd.NH--OH，或CH.sub.2；Y是直接键，--NH--，低烷基-N<，氧原子，或亚甲基；或C(.dbd.X)是CHOH，Y是直接键或亚甲基；R.sub.4是--(CH.sub.2).sub.s--Ar'，其中s为零或1、2或3的整数；Ar'为芳基或杂芳基；R.sub.5是羧基，取代或未取代的羧酰胺，PO(OH).sub.2，四唑，CH.sub.2OH，CN或氢；及其盐。

  公开号：

  US05780498A1

文献信息

• Chiral salen–metal complexes as novel catalysts for the asymmetric synthesis of α-amino acids under phase transfer catalysis conditions
  作者：Yuri N Belokon、Michael North、Tatiana D Churkina、Nikolai S Ikonnikov、Victor I Maleev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00072-2

  日期：2001.3

  complexes have been tested as catalysts for the C-alkylation of Schiff's bases of alanine and glycine esters with alkyl bromides under phase-transfer conditions (solid sodium hydroxide, toluene, ambient temperature, 1–10 mol% of the catalyst). The best catalyst, which was derived from a Cu(II) complex of (1R, 2R or 1S,2S)-[N,N′-bis(2′-hydroxybenzylidene)]-1,2-diaminocyclohexane, gave α-amino and α-methyl-α-amino

  在相转移条件下（固体氢氧化钠，甲苯，环境温度，催化剂的1-10 mol％），手性salen-金属配合物已被用作催化剂，用于将希夫氏丙氨酸和甘氨酸酯与烷基溴进行C烷基化。 。最好的催化剂是由（1 R，2 R或1 S，2 S）-[ N，N'-双（2'-羟基亚苄基）]-1,2-二氨基环己烷的Cu（II）络合物衍生的，得到α-氨基和α-甲基-α-氨基酸，对映体过量为70-96％。
• Diastereoselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions between Azomethine Ylides and Chiral Acrylates Derived from Methyl (S)- and (R)-Lactate – Synthesis of Hepatitis C Virus RNA-Dependent RNA Polymerase Inhibitors
  作者：Carmen Nájera、M. de Gracia Retamosa、José M. Sansano、Abel de Cózar、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1002/ejoc.200700267

  日期：2007.10

  Highly endo-diastereoselective 1,3-dipolar cycloadditions between acrylates derived from methyl (R)- and (S)-lactate, as chiral dipolarophiles, and azomethine ylides derived from glycine and α-substituted amino acids are described. The origins of the observed excellent stereocontrol are interpreted on the basis of computational studies on model systems. This methodology was successfully employed for

  描述了衍生自 (R)-和 (S)-乳酸甲酯的丙烯酸酯之间的高度内非对映选择性 1,3-偶极环加成，作为手性偶极亲和物，以及衍生自甘氨酸和 α-取代氨基酸的偶氮甲碱叶立德。观察到的优秀立体控制的起源是在对模型系统的计算研究的基础上解释的。该方法已成功用于首次不对称合成两种对映异构体及其外消旋形式，即包含亮氨酸残基和 2-噻吩基的生物活性吡咯烷（丙型肝炎病毒抑制剂）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Novel Crystal Modifications
  申请人：Briggner Lars-Erik

  公开号：US20090221640A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Novel crystal modifications of (5S)-5-[4-(5-chloro-pyridin-2-yloxy)-piperidine-1-sulfonylmethyl]-5-methyl-imidazolidine-2,4-dione are disclosed together with processes for preparing such modifications, pharmaceutical compositions comprising such a modification, and the use of such a modification in therapy.

  本发明公开了(5S)-5-[4-(5-氯吡啶-2-氧基)-哌啶-1-磺酰甲基]-5-甲基咪唑烷-2,4-二酮的新颖晶体修饰，以及制备该修饰的过程、包含该修饰的药物组合物，以及在治疗中使用该修饰的方法。
• WO2007/106022
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 1,3-Dipolar cycloadditions of azomethine ylides with chiral acrylates derived from methyl (S)- and (R)-lactate: diastereo- and enantioselective synthesis of polysubstituted prolines
  作者：Carmen Nájera、M. de Gracia Retamosa、José M. Sansano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.006

  日期：2006.8

  The 1,3-dipolar cycloaddition of acrylates derived from methyl (R)- and (S)-lactate, as chiral dipolarophiles, with glycine and alanine derived azomethine ylides is described for the first time. By using the corresponding silver metallo-azomethine ylides polysubstituted endo-prolines were obtained with high diastereo- and enantioselectivity. The process occurs at room temperature in toluene with 10 mol % of AgOAc by using either KOH or Et3N as bases, also in substoichiometric amounts. Under these mild reaction conditions, enantiomerically enriched polysubstituted prolines resulting from an endo approach were obtained in general in high yields and de (86-99%). The absolute configuration of the resulting prolinates can be determined on the basis of X-ray diffraction analysis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.