benzyl N-[(2S)-1-[3-[[(1R,2S)-1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-3-(2,3-dihydroindol-1-yl)-1-hydroxy-3-oxopropan-2-yl]amino]propylamino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate | 872316-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S)-1-[3-[[(1R,2S)-1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-3-(2,3-dihydroindol-1-yl)-1-hydroxy-3-oxopropan-2-yl]amino]propylamino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 872316-05-7
• 化学式: C₄₈H₇₄N₆O₁₀Si₂
• 分子量: 951.321
• InChiKey: OFFXXXQIWBNKBC-ICYROADPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-1-[3-[[(1R,2S)-1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-3-(2,3-dihydroindol-1-yl)-1-hydroxy-3-oxopropan-2-yl]amino]propylamino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(2S)-2-amino-N-[3-[[(1R,2S)-1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-3-(2,3-dihydroindol-1-yl)-1-hydroxy-3-oxopropan-2-yl]amino]propyl]-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  基于硫酰化物的核苷型穆雷霉素抗生素的合成研究。具有生物活性的5'-表乡村霉素类似物的合成

  摘要：

  一种新的合成方法，以muraymycins的5差向异构体，复杂的核苷类抗生素家族，报道基于经由硫叶立德与尿苷酰醛衍生物的反应得到的环氧酰胺的合成16，29和30，随后随后的环氧乙烷与二胺的开环反应。这一新策略为制备具有生物学意义的穆雷霉素类似物提供了极好的机会。实际上，生物学研究表明，这些5'-表位分子在生物学上与天然抗生素一样有效，除了代表着一条趋向于天然同源物的趋同而灵活的途径外。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.086
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine 5'-aldehyde 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 甲酸铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 benzyl N-[(2S)-1-[3-[[(1R,2S)-1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-3-(2,3-dihydroindol-1-yl)-1-hydroxy-3-oxopropan-2-yl]amino]propylamino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于硫酰化物的核苷型穆雷霉素抗生素的合成研究。具有生物活性的5'-表乡村霉素类似物的合成

  摘要：

  一种新的合成方法，以muraymycins的5差向异构体，复杂的核苷类抗生素家族，报道基于经由硫叶立德与尿苷酰醛衍生物的反应得到的环氧酰胺的合成16，29和30，随后随后的环氧乙烷与二胺的开环反应。这一新策略为制备具有生物学意义的穆雷霉素类似物提供了极好的机会。实际上，生物学研究表明，这些5'-表位分子在生物学上与天然抗生素一样有效，除了代表着一条趋向于天然同源物的趋同而灵活的途径外。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.086

文献信息

• Synthetic studies on nucleoside-type muraymycins antibiotics based on the use of sulfur ylides. Synthesis of bioactive 5′-epimuraymycin analogues
  作者：Francisco Sarabia、Laura Martín-Ortiz

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.086

  日期：2005.12

  A new synthetic approach to the 5-epimers of muraymycins, a family of complex nucleoside-type antibiotics, is reported based on the synthesis of epoxy amides obtained via the reaction of sulfur ylides with the uridyl aldehyde derivatives 16, 29 and 30, followed by a subsequent oxirane ring opening reaction with diamines. This new strategy offers an excellent opportunity for the preparation of muraymycin

  一种新的合成方法，以muraymycins的5差向异构体，复杂的核苷类抗生素家族，报道基于经由硫叶立德与尿苷酰醛衍生物的反应得到的环氧酰胺的合成16，29和30，随后随后的环氧乙烷与二胺的开环反应。这一新策略为制备具有生物学意义的穆雷霉素类似物提供了极好的机会。实际上，生物学研究表明，这些5'-表位分子在生物学上与天然抗生素一样有效，除了代表着一条趋向于天然同源物的趋同而灵活的途径外。