7-甲基-2-三甲基硅烷基-吲哚-1-羧酸二乙基酰胺 | 548775-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-甲基-2-三甲基硅烷基-吲哚-1-羧酸二乙基酰胺
• 英文名称: 7-methyl-2-trimethylsilanyl-indole-1-carboxylic acid diethylamide
• 英文别名: N,N-diethyl-7-methyl-2-trimethylsilylindole-1-carboxamide
• CAS: 548775-76-4
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂OSi
• 分子量: 302.492
• InChiKey: OEMRTUIXVAJMLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-2-三甲基硅烷基-吲哚-1-羧酸二乙基酰胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到7-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  定向原位金属化方法用于C-7取代的吲哚。Suzuki-Miyaura交叉偶联和吡咯并菲蒽酮生物碱的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]尽管吲哚N-膦酰基衍生物4经过n-BuLi脱质子/亲电淬灭以提供C-7取代的产物，但其脱保护需要苛刻的条件。另一方面，N-酰胺12经连续或一锅C-2金属化，甲硅烷基化，C-7金属化和亲电处理后，以良好的总收率提供吲哚7。与Suzuki-Miyaura规程结合使用，可获得C-7芳基（杂芳基）取代的吲哚14和16，包括吡咯并菲蒽酮生物碱家族的成员Hippadine和pratosine。

  DOI：

  10.1021/ol0344772
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基氯甲酰胺 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-甲基-2-三甲基硅烷基-吲哚-1-羧酸二乙基酰胺
  参考文献：
  名称：

  定向原位金属化方法用于C-7取代的吲哚。Suzuki-Miyaura交叉偶联和吡咯并菲蒽酮生物碱的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]尽管吲哚N-膦酰基衍生物4经过n-BuLi脱质子/亲电淬灭以提供C-7取代的产物，但其脱保护需要苛刻的条件。另一方面，N-酰胺12经连续或一锅C-2金属化，甲硅烷基化，C-7金属化和亲电处理后，以良好的总收率提供吲哚7。与Suzuki-Miyaura规程结合使用，可获得C-7芳基（杂芳基）取代的吲哚14和16，包括吡咯并菲蒽酮生物碱家族的成员Hippadine和pratosine。

  DOI：

  10.1021/ol0344772