Acetic acid 2-((3aS,7aR,7bS,8S,9aS,10R,11R,12aS,12bS,12cR)-2-ethoxy-2-ethyl-8,10-dihydroxy-7a,9a,11-trimethyl-5-oxo-5,7a,7b,8,9,9a,10,11,12,12a,12b,12c-dodecahydro-3aH-1,3-dioxa-dicyclopenta[a,l]phenanthren-10-yl)-2-oxo-ethyl ester | 73407-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid 2-((3aS,7aR,7bS,8S,9aS,10R,11R,12aS,12bS,12cR)-2-ethoxy-2-ethyl-8,10-dihydroxy-7a,9a,11-trimethyl-5-oxo-5,7a,7b,8,9,9a,10,11,12,12a,12b,12c-dodecahydro-3aH-1,3-dioxa-dicyclopenta[a,l]phenanthren-10-yl)-2-oxo-ethyl ester
• CAS: 73407-59-7
• 化学式: C₂₉H₄₀O₉
• 分子量: 532.631
• InChiKey: NALNLQMXSBATIH-HCZIRERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  128.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-((3aS,7aR,7bS,8S,9aS,10R,11R,12aS,12bS,12cR)-2-ethoxy-2-ethyl-8,10-dihydroxy-7a,9a,11-trimethyl-5-oxo-5,7a,7b,8,9,9a,10,11,12,12a,12b,12c-dodecahydro-3aH-1,3-dioxa-dicyclopenta[a,l]phenanthren-10-yl)-2-oxo-ethyl ester 在 N,N-二乙基(2-氯-1,1,2-三氟乙基)胺 、 sodium acetate 、 chromium(II) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 7α-fluoro-16α-methyl-11β,17α,21-trihydroxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione 21-acetate
  参考文献：
  名称：

  一系列7种α-卤代皮质类固醇的合成和结构活性研究。

  摘要：

  描述了一系列7种α-卤素-16-取代的泼尼松龙衍生物的制备和局部抗炎作用。通过将卤化氢加到6,7-脱氢化合物中，可获得7个α-氯，7个α-溴和7个α-碘皮质类固醇。HCl的添加程度随C-11处的取代而变化，而根本未观察到HF的添加。通过使适当的7种β-羟基化合物与N，N-二乙基（2-氯-1,1,2-三氟乙基）胺反应来制备7种α-氟皮质类固醇。依次通过6个β，7β-二羟基衍生物从6,7-脱氢化合物中获得7个β-羟基类固醇。通过Tonelli巴豆油耳分析法测定了小鼠的抗炎能力。在16个α-甲基强的松龙系列中观察到7α-卤素的最大作用，其中7个α-氯和7个α-溴取代将效力提高了2.5到3.5倍。化合物4b和5b与倍他米松二丙酸酯等价。其他系列中的7α-卤素替代产生了更多的可变效应，有时导致抗炎效力降低。

  DOI：

  10.1021/jm00178a015
• 作为产物：
  描述：

  16β-methyl-11β,17α,21-trihydroxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione 21-acetate 在 吡啶 、 盐酸 、 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 Acetic acid 2-((3aS,7aR,7bS,8S,9aS,10R,11R,12aS,12bS,12cR)-2-ethoxy-2-ethyl-8,10-dihydroxy-7a,9a,11-trimethyl-5-oxo-5,7a,7b,8,9,9a,10,11,12,12a,12b,12c-dodecahydro-3aH-1,3-dioxa-dicyclopenta[a,l]phenanthren-10-yl)-2-oxo-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列7种α-卤代皮质类固醇的合成和结构活性研究。

  摘要：

  描述了一系列7种α-卤素-16-取代的泼尼松龙衍生物的制备和局部抗炎作用。通过将卤化氢加到6,7-脱氢化合物中，可获得7个α-氯，7个α-溴和7个α-碘皮质类固醇。HCl的添加程度随C-11处的取代而变化，而根本未观察到HF的添加。通过使适当的7种β-羟基化合物与N，N-二乙基（2-氯-1,1,2-三氟乙基）胺反应来制备7种α-氟皮质类固醇。依次通过6个β，7β-二羟基衍生物从6,7-脱氢化合物中获得7个β-羟基类固醇。通过Tonelli巴豆油耳分析法测定了小鼠的抗炎能力。在16个α-甲基强的松龙系列中观察到7α-卤素的最大作用，其中7个α-氯和7个α-溴取代将效力提高了2.5到3.5倍。化合物4b和5b与倍他米松二丙酸酯等价。其他系列中的7α-卤素替代产生了更多的可变效应，有时导致抗炎效力降低。

  DOI：

  10.1021/jm00178a015