1,4-dimethyl-4H-1,2,4-triazol-1-ium trifluoromethanesulfonate | 244190-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethyl-4H-1,2,4-triazol-1-ium trifluoromethanesulfonate
• CAS: 244190-58-7
• 化学式: CF₃O₃S*C₄H₈N₃
• 分子量: 247.198
• InChiKey: KROHJRWWDKOWSM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-4H-1,2,4-triazol-1-ium trifluoromethanesulfonate 生成 N,N-二甲基三唑卡宾
  参考文献：
  名称：

  极差电子阳离子的三唑亚烷基N-杂环碳烯：实验和计算研究

  摘要：

  已经确定了众所周知的阳离​​子1,2,4-三唑鎓亚烷基3a的电子性质。硒加合物9的77 Se NMR化学位移（δ= 138 ppm）表明3a只是中等π酸性。M（CO）2 Cl配合物3a（M = Rh，Ir）使红外光谱法测定的TEP值为2073 cm –1，这是迄今为止N杂环卡宾（NHC）已知的最高值。将阳离子3a的性能与相关的中性三唑基亚砜5的性能进行了比较，已准备好进行比较。密度泛函理论计算支持了实验结果。总体而言，必须将阳离子卡宾3a视为非常差的σ供体。然而，3a能够形成di-（19）甚至三阳离子双-NHC络合物（20和21）。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00670
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1,2,4-三唑 、 三氟甲烷磺酸甲酯 生成 1,4-dimethyl-4H-1,2,4-triazol-1-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  极差电子阳离子的三唑亚烷基N-杂环碳烯：实验和计算研究

  摘要：

  已经确定了众所周知的阳离​​子1,2,4-三唑鎓亚烷基3a的电子性质。硒加合物9的77 Se NMR化学位移（δ= 138 ppm）表明3a只是中等π酸性。M（CO）2 Cl配合物3a（M = Rh，Ir）使红外光谱法测定的TEP值为2073 cm –1，这是迄今为止N杂环卡宾（NHC）已知的最高值。将阳离子3a的性能与相关的中性三唑基亚砜5的性能进行了比较，已准备好进行比较。密度泛函理论计算支持了实验结果。总体而言，必须将阳离子卡宾3a视为非常差的σ供体。然而，3a能够形成di-（19）甚至三阳离子双-NHC络合物（20和21）。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00670

文献信息

• The catalytic versatility of low toxicity dialkyltriazolium salts: in situ modification facilitates diametrically opposed catalysis modes in one pot
  作者：Lauren Myles、Nicholas Gathergood、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c3cc41588k

  日期：——

  The ability of triazolium salts to serve as a precatalyst for both an acid and a powerful base/nucleophile (controlled by additives) has been exploited in a process characterised by a unique in situ catalyst modification strategy.

  三唑盐作为酸和强碱/亲核试剂的前催化剂的能力（由添加剂控制）已被应用于一种具有独特原位催化剂改性策略的工艺中。