2,6,6-trimethylhepta-3,4-dienoic acid, ethyl ester | 115534-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,6,6-trimethylhepta-3,4-dienoic acid, ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2,6,6-trimethylhepta-3,4-dienoate
• CAS: 115534-01-5；115534-06-0；115648-32-3；115648-33-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: UOASXBPYKZPCAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,6-trimethylhepta-3,4-dienoic acid, ethyl ester 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-<oxy>-2,6,6-trimethylhepta-3,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 44. Diastereoselectivity in the ortho ester Claisen rearrangement of chiral propargylic alcohols. Use of .beta.-allenic esters as chiral methylmalonaldehyde synthons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00255a014
• 作为产物：
  描述：

  (3R,1'R)-4,4-dimethylpent-1-yn-3-ol, (1'-phenylethyl)-carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,6,6-trimethylhepta-3,4-dienoic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 44. Diastereoselectivity in the ortho ester Claisen rearrangement of chiral propargylic alcohols. Use of .beta.-allenic esters as chiral methylmalonaldehyde synthons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00255a014

文献信息

• Studies on Pd⁰-Catalyzed Cyclization of<i>N</i>-3,4-Alkadienyl Toluenesulfonamides with Organic Halides: Selective Synthesis of 2,3-Dihydropyrroles, 1,2,3,6-Tetrahydropyrridines, and Azetidines
  作者：Shengming Ma、Fei Yu、Jing Li、Wenzhong Gao

  DOI：10.1002/chem.200600431

  日期：2007.1

  The palladium-catalyzed coupling-cyclization of beta-amino allenes with organic halides ranging from aryl halide to 1-alkenyl halide was studied. 2,3-Dihydro-1H-pyrroles were obtained by reaction of 3-substituted-5-unsubstituted-3,4-allenyl amides under conditions A, while the reaction of 5-substituted-3,4-allenyl amides afforded 1,2,5,6-tetrahydropyridines and/or azetidines with high de under conditions

  研究了钯催化的β-氨基烯丙基与有机卤化物的偶合环化反应，这些卤化物的范围从芳基卤化物到1-链烯基卤化物。通过3-取代的5-未取代的-3,4-烯丙基酰胺在条件A下的反应获得2,3-二氢-1H-吡咯，而5-取代的3,4-烯丙基酰胺的反应得到1,2在条件B或C下具有高de的1,5,6-四氢吡啶和/或氮杂环丁烷。通过10 ka的X射线衍射研究确定了六元产物的骨架和相对构型。烯丙基酰胺4q与1,4-二碘苯6r反应，得​​到双环化产物15。还通过X射线衍射研究确定了其主要立体异构体的结构。