tert-butyl (4R,5R)-5-((R)-6,10,10-trimethyl-8-oxo-2,4,9-trioxa-7-azaundecan-6-yl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate | 1380501-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4R,5R)-5-((R)-6,10,10-trimethyl-8-oxo-2,4,9-trioxa-7-azaundecan-6-yl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
• CAS: 1380501-16-5
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₇
• 分子量: 388.461
• InChiKey: PYOMBKOKPGKMKT-SNUQEOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  104.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-methyl-3-hydroxypropanoic acid methyl ester 在 锂硼氢 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 bis(N-tert-butylsalicylaldiminato)copper(II) 、 碘苯二乙酸 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 tert-butyl (4R,5R)-5-((R)-6,10,10-trimethyl-8-oxo-2,4,9-trioxa-7-azaundecan-6-yl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate 、 tert-butyl (4S,5S)-5-((R)-6,10,10-trimethyl-8-oxo-2,4,9-trioxa-7-azaundecan-6-yl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient total synthesis of manzacidin B

  摘要：

  The highly diastereoselective synthesis of the marine natural product, (-)-manzacidin B, is described. A novel copper-catalyzed aldol reaction of the alpha-methylserine-derived aldehyde with an isocyanoacetate possessing (1R)-camphorsultam as the chiral auxiliary proceeded in a highly diastereoselective manner to give the (4R,5R,6R)-adduct, which was converted into manzacidin B in a few steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.042