Ethyl (2S)-2-formyl-2-(4-methoxybenzylthio)propanoate | 123401-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Ethyl (2S)-2-formyl-2-(4-methoxybenzylthio)propanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-2-methyl-3-oxopropanoate
• CAS: 123401-95-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄S
• 分子量: 282.361
• InChiKey: GTSTWFJTVPAHHU-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (2S)-2-formyl-2-(4-methoxybenzylthio)propanoate 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium trimethoxyborohydride 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl (E,4S)-4-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-2,4,6-trimethyl-3-oxo-7-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Chambers, Mark S.; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 4, p. 417 - 431

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-(2S,3E)-4-Ethoxycarbonylpent-3-en-2-yl S-methyldithiocarbonate 在 氢氧化钾 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， -78.0~145.0 ℃ 、53.33 Pa 条件下， 反应 4.78h， 生成 Ethyl (2S)-2-formyl-2-(4-methoxybenzylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Chambers, Mark S.; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 4, p. 417 - 431

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of (5S)-thiolactomycin: revision of the absolute configuration of the natural product
  作者：Mark S. Chambers、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c39890000023

  日期：——

  (5S)-Thiolactomycin (1) has been synthesized and found to be laevorotatory, [α]D20–172°(c 0.2, MeOH); the dextrorotatory natural product, [α]D20+176°(c 1.0, MeOH), is therefore the (5R)-enantiomer.

  已合成（5 S）-硫霉素（1），发现它是催乳的，[α] D 20 –172°（c 0.2，MeOH）; 因此，右旋天然产物[α] D 20 + 176°（c 1.0，MeOH）为（5 R）-对映体。
• Chambers, Mark S.; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 4, p. 417 - 431
  作者：Chambers, Mark S.、Thomas, Eric J.

  DOI：——

  日期：——