9-chloro-10-phenyl-indeno[1,2,3-fg]naphthacene | 122446-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9-chloro-10-phenyl-indeno[1,2,3-fg]naphthacene
• 英文别名: 9-chloro-10-phenylindeno[1,2,3-fg]tetracene；9-chloro-10-phenyl-indeno[1,2,3-fg]naphthacene；9-Chlor-10-phenyl-indeno[1,2,3-fg]naphthacen
• CAS: 122446-29-1
• 化学式: C₃₀H₁₇Cl
• 分子量: 412.918
• InChiKey: BVUXPHVISUCUSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.11
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-10-phenyl-indeno[1,2,3-fg]naphthacene 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 10-phenyl-4b,9-dihydro-indeno[1,2,3-fg]naphthacene
  参考文献：
  名称：

  Dufraisse et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1953, vol. 236, p. 2017

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基丙炔酮 在 五氯化磷 作用下， 生成 9-chloro-10-phenyl-indeno[1,2,3-fg]naphthacene
  参考文献：
  名称：

  Dufraisse; Buret; Girard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1933, vol. <4> 53, p. 782,785, 786

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Characterization of Electron-Deficient Asymmetrically Substituted Diarylindenotetracenes
  作者：Lafe J. Purvis、Xingxian Gu、Soumen Ghosh、Zhuoran Zhang、Christopher J. Cramer、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02756

  日期：2018.2.16

  indicated that asymmetrically substituted indenotetracenes (ASIs) are stable at elevated temperatures. From cyclic voltammetry experiments, HOMO/LUMO energy levels of ASI derivatives were determined to be near −5.4/–4.0 eV. UV/visible absorption spectra showed strong absorption of light between 400 and 650 nm with molar attenuation coefficients from 104 to 105 M–1 cm–1. ASIs were also found to have very

  通过一系列Friedel-Crafts酰化反应，芳基-芳基交叉偶联以及分子内氧化环化反应形成茚环，从而制备出电子不足的不对称取代的diarylindenotetracenes。单晶X射线实验表明，π-π重叠良好，π-π距离范围为3.26至3.76Å。热重分析和差示扫描量热法都表明，不对称取代的indetracetracenes（ASI）在升高的温度下是稳定的。根据循环伏安法实验，确定ASI衍生物的HOMO / LUMO能级接近-5.4 / –4.0 eV。紫外线/可见光吸收光谱显示400至650 nm之间的光有很强的吸收，摩尔衰减系数为10 4至10 5 M –1 cm–1。还发现ASI的荧光量子产率非常低，不到4％。使用从单晶X射线实验确定的固态堆积，计算模型表明ASI分子应有利于电子传输。
• Dufraisse; Girard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1934, vol. <5> 1, p. 1359,1363
  作者：Dufraisse、Girard

  DOI：——

  日期：——