5,6:11,12-di-o-phenylenetetracene | 191-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 5,6:11,12-di-o-phenylenetetracene
• 英文别名: Diindeno[1,2,3-fg:1',2',3'-op]tetracene；octacyclo[13.13.2.02,7.08,29.09,14.016,21.022,30.023,28]triaconta-1(28),2,4,6,8(29),9,11,13,15(30),16,18,20,22,24,26-pentadecaene
• CAS: 191-58-2
• 化学式: C₃₀H₁₆
• 分子量: 376.457
• InChiKey: OHNTUYIJUAKNDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  400-402 °C (decomp)
• 沸点：
  653.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6:11,12-di-o-phenylenetetracene 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 xylene 作用下， 生成 4b,8b-dihydro-diindeno[1,2,3-fg;1',2',3'-op]naphthacene
  参考文献：
  名称：

  Badoche, Annales de Chimie (Cachan, France), 1933, vol. <10> 20, p. 200,276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenyl-9 indeno(1,2,3 f-g)naphtacene 在 硫酸 、 三氯化铁 作用下， 生成 5,6:11,12-di-o-phenylenetetracene
  参考文献：
  名称：

  Dufraisse; Horclois, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1936, vol. <5> 3, p. 1894,1903

  摘要：

  DOI：

文献信息

• High-Yielding Synthesis and Full Spectroscopic Characterization of 5,6:11,12-Di-<i>o</i>-phenylenetetracene and Its Synthesis Intermediates
  作者：Tobias Wombacher、Sabine Foro、Jörg J. Schneider

  DOI：10.1002/ejoc.201501228

  日期：2016.1

  Herein we present a synthetic gram-scale route to 5,6:11,12-di-o-phenylenetetracene (DOPT, 8), which is a member of the class of cyclopenta-fused polycyclic aromatic hydrocarbons (CP-PAHs). Full analytical characterization of the title compound was carried out by IR, Raman, UV/Vis, and high-field 1H NMR spectroscopy, as well as by mass spectrometry. A unique double-elimination of phenylide moieties

  在这里，我们提出了一种合成克级路线，以 5,6:11,12-二邻苯并并四苯 (DOPT, 8)，这是环五稠合多环芳烃 (CP-PAHs) 类的成员。通过 IR、拉曼、UV/Vis 和高场 1 H NMR 光谱以及质谱法对标题化合物进行了全面的分析表征。作为关键反应步骤，独特的苯基部分双消除首次以高纯度和 >70% 的分离产率获得了 DOPT。在从 DOPT 前体中还原消除两个苯基后，环状 π 环系统发生再芳构化。讨论了该过程的两种替代反应途径。本文所述的合成方法可允许进一步开发标题化合物的化学，例如，
• Electron-Deficient Tetrabenzo-Fused Pyracylene and Conversions into Curved and Planar π-Systems Having Distinct Emission Behaviors
  作者：Chaolumen、Michihisa Murata、Yasunori Sugano、Atsushi Wakamiya、Yasujiro Murata

  DOI：10.1002/anie.201503783

  日期：2015.8.3

  Polycyclic aromatic compounds containing fully unsaturated five‐membered ring(s) have been intensively studied because of their unique properties, which include high electron affinity and reactivity. Reported herein is an efficient route for the synthesis of tetrabenzo‐fused pyracylene, which comprises pyracylene and tetracene segments, using intramolecular oxidative CH coupling. It was shown to possess

  含有完全不饱和五元环的多环芳族化合物因其独特的性能（包括高电子亲和力和反应性）而得到了深入研究。本文报道的是用于tetrabenzo稠合pyracylene的合成，其包含pyracylene和四苯段，使用分子内氧化℃的有效的路由 ħ耦合。已证明它具有高电子亲和力，并且发现与n进行加成反应丁基锂或苯炔。这些反应分别导致1,4加成化合物或曲型或平面π系统的三并茂型加合物。尽管这些化合物在稀溶液中表现出相似的天蓝色发射，但1,4加成化合物的发射谱带在固态时发生了红移，并表现出归因于准分子的强烈黄色发射，而三并茂型加合物保持了固态的强烈蓝色发射。
• Domino Cross-Scholl Reaction of Tetracene with Molecular Benzene: Synthesis, Structure, and Mechanism
  作者：Daisuke Mishima、Haruka Nakanishi、Yui Tsuboi、Yusho Kishimoto、Yohei Yamanaka、Ai Harada、Masahiro Togo、Yuto Yamada、Masahiro Muraoka、Michihisa Murata

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02921

  日期：2021.10.15

  functionalization of tetracene with molecular benzene is reported. Under the typical conditions of the Scholl reaction, a domino reaction occurs between tetracene and six molecules of benzene in one pot to furnish an aromatic compound with a curved π-system. This reaction sequence involves oxidative cross-dehydrogenative coupling/annulation and Friedel–Crafts-type reactions. Eight C–C bonds are formed via this

  报道了并四苯与分子苯的多米诺型多重 C-H 官能化。在典型的 Scholl 反应条件下，并四苯与六分子苯在一个锅中发生多米诺反应，得到具有弯曲 π 体系的芳香族化合物。该反应序列涉及氧化交叉脱氢偶联/环化和 Friedel-Crafts 型反应。通过这种分子间多米诺反应形成八个 C-C 键，无需金属介导或特定取代基的帮助。
• Structural Polymorphism and Thin Film Transistor Behavior in the Fullerene Framework Molecule 5,6;11,12‐di‐ <i>o</i> ‐Phenylenetetracene
  作者：Tobias Wombacher、Andrea Gassmann、Sabine Foro、Heinz von Seggern、Jörg J. Schneider

  DOI：10.1002/anie.201601517

  日期：2016.5.10

  The molecular structure of the hydrocarbon 5,6;11,12‐di‐o‐phenylenetetracene (DOPT), its material characterization and evaluation of electronic properties is reported for the first time. A single‐crystal X‐ray study reveals two different motifs of intramolecular overlap with herringbone‐type arrangement displaying either face‐to‐edge or co‐facial face‐to‐face packing depicting intensive π–π interactions

  碳氢化合物5,6; 11,12-di- o的分子结构苯并四苯（DOPT），其材料表征和电子性能评估是首次报道。X射线单晶研究揭示了人字形排列的两个分子内重叠图案，显示出密集的π-π相互作用的面对面或同面面对面堆积。密度泛函理论（DFT）计算的基础是，由于具有共面芳烃取向的DOPT多晶型体中的π键重叠，电荷跳跃过程产生了良好的电子传输机制。评估了最先进的有机场效应晶体管（OFET）器件中多晶DOPT膜作为有源有机半导体层的性能，并证明其与膜厚有关。对于40 nm的层厚度，它显示出饱和空穴迁移率（μ孔）最高可达0.01 cm 2  V -1  s -1，开/关比（I on / I off）为1.5×10 3。
• Complete charge separation provoked by full cation encapsulation in the radical mono- and di-anions of 5,6:11,12-di-<i>o</i>-phenylene-tetracene
  作者：Tobias Wombacher、Richard Goddard、Christian W. Lehmann、Jörg J. Schneider

  DOI：10.1039/c8dt01285g

  日期：——

  disturbing influence of an associated metal cation has been demonstrated. This was achieved by fully sandwiching the cationic K+ counterions between two benzo-15-crown-5-ether (B15C5) ligands resulting in a fully encapsulating (κ10O) geometry which ensures a complete separation of the K+ counterions and the bare anionic PAH species [LDOPT˙−] and [LDOPT2−]. The structural changes accompanied by the stepwise

  在本文中，我们报道了合成与单-和双阴离子的芳族分子[（B15C5-κ的分子结构5 ö）2 ķ + ]（L DOPT ˙ - ）（1）和[（B15C5-κ 5 ö）2 ķ +衍生自母体芳族多烃5,6：11,12-二-邻-亚苯基并四苯的] 2（L DOPT 2-）THF溶剂（2）（DOPT，L DOPT）通过受控的逐步一键和二键电子化学还原。已经证明了单电子和双电子电荷转移至缩聚芳烃（PAH）的作用，而没有相关金属阳离子的任何干扰影响。这是通过充分夹着阳离子ķ实现+ 2苯并-15-冠-5-醚（B15C5）配体之间的平衡离子，导致一个完全包封（κ 10 ö）几何形状，其确保了K的完全分离+抗衡离子与裸阴离子物种PAH [L DOPT ˙ - ]和[L DOPT 2- ]。结构变化伴随着从L DOPT逐步降低到[L DOPT˙ - ]至[L DOPT 2-讨论]和与基于密度泛函理论（DFT）先前的