4,11-dihydroxy-5-methoxy-2,9-dimethyldinaphtho[1,2-b;2',3'-d]furan-7,12-dione | 79157-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 4,11-dihydroxy-5-methoxy-2,9-dimethyldinaphtho[1,2-b;2',3'-d]furan-7,12-dione
• 英文别名: violet quinone；violet-quinone；8,18-Dihydroxy-20-methoxy-6,16-dimethyl-12-oxapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.014,19]henicosa-1(21),2(11),4(9),5,7,13,15,17,19-nonaene-3,10-dione
• CAS: 79157-40-7
• 化学式: C₂₃H₁₆O₆
• 分子量: 388.376
• InChiKey: UXSNCWGPJRPDHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4,11-dihydroxy-5-methoxy-2,9-dimethyldinaphtho[1,2-b;2',3'-d]furan-7,12-dione 在 sodium acetate 、 锌 作用下， 生成 Acetic acid 4,11,12-triacetoxy-5-methoxy-2,9-dimethyl-dinaphtho[1,2-b;2',3'-d]furan-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  来自黑木柿心材的五环醌二红靛蓝 B

  摘要：

  摘要 从Diospyros melanoxylon 的心材中分离得到薯蓣A、薯蓣B 和biramentaceone。从同一来源分离的紫罗兰色素已被证明是一种新的五环醌。阳光导致diosindigo B 变成五环醌和biramentaceone。diosindigo B 质谱中 m/e 389 和 388 处的强峰是双峰，由 M + 和 M + + 2 裂解产生。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)83034-8
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-二羟基-7,7'-二甲基-2,2'-联萘-1,1',4,4'-四酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,11-dihydroxy-5-methoxy-2,9-dimethyldinaphtho[1,2-b;2',3'-d]furan-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  ZrO 2 / O 2系统的氧化二聚法仿生合成二萘并呋喃醌紫醌

  摘要：

  描述了具有二萘并呋喃醌（DNFQ）骨架的紫醌（1）的首次全合成和仿生合成。该合成的特征是1-萘酚4的氧化二聚作用和通过将2,2'-联萘醌7作为关键中间体进行光化学闭环来构建DNFQ骨架。化合物7的制备方法是：在存在双氧的情况下，用半导体（例如ZrO 2）进行新型的4氧化二聚，然后用HNO 3氧化生成的2,2'-联萘-1,1'-醌6。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.038

文献信息

• A Novel Construction of Dibenzofuran-1,4-diones by Oxidative Cyclization of Quinone-arenols
  作者：Tetsuya Takeya、Hiromu Kondo、Tsuyoshi Otsuka、Kazuho Tomita、Iwao Okamoto、Osamu Tamura

  DOI：10.1021/ol070951i

  日期：2007.7.1

  A novel oxidative cyclization of quinone-arenols 5 leading to products 6 with a dibenzofuran-1,4-dione structure, which forms the core of several natural products, has been developed and applied to the synthesis of violet-quinone 4.
• Biomimetic synthesis of the dinaphthofuranquinone violet-quinone, utilizing oxidative dimerization with the ZrO2/O2 system
  作者：Tokutaro Ogata、Iwao Okamoto、Eiichi Kotani、Tetsuya Takeya

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.038

  日期：2004.4

  of violet-quinone (1), which has a dinaphthofuranquinone (DNFQ) framework, is described. This synthesis features the oxidative dimerization of 1-naphthol 4 and the construction of the DNFQ framework by photochemical ring closure of 2,2′-binaphthoquinone 7 as a key intermediate. Compound 7 was prepared by the novel oxidative dimerization of 4 with a semiconductor (such as ZrO2) in the presence of dioxygen

  描述了具有二萘并呋喃醌（DNFQ）骨架的紫醌（1）的首次全合成和仿生合成。该合成的特征是1-萘酚4的氧化二聚作用和通过将2,2'-联萘醌7作为关键中间体进行光化学闭环来构建DNFQ骨架。化合物7的制备方法是：在存在双氧的情况下，用半导体（例如ZrO 2）进行新型的4氧化二聚，然后用HNO 3氧化生成的2,2'-联萘-1,1'-醌6。
• A pentacyclic quinone diosindigo B from the heartwood of Diospyros melanoxylon
  作者：Akella V.B. Sankaram、Vaddu V. Narayana Reddy、Gurbachan S. Sidhu

  DOI：10.1016/0031-9422(81)83034-8

  日期：1981.1

  Abstract Diosindigo A, diosindigo B and biramentaceone have been isolated from heartwood of Diospyros melanoxylon . A violet pigment isolated from the same source has been shown to be a new pentacyclic quinone. Sunlight causes diosindigo B to change to the pentacyclic quinone and biramentaceone. The intense peaks at m/e 389 and 388 in the mass spectrum of diosindigo B are doublets which arise by fragmentation

  摘要 从Diospyros melanoxylon 的心材中分离得到薯蓣A、薯蓣B 和biramentaceone。从同一来源分离的紫罗兰色素已被证明是一种新的五环醌。阳光导致diosindigo B 变成五环醌和biramentaceone。diosindigo B 质谱中 m/e 389 和 388 处的强峰是双峰，由 M + 和 M + + 2 裂解产生。