diethyl 1-p-chlorophenyl-1-hydroxy-2-nitroethylphosphonate | 138479-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 1-p-chlorophenyl-1-hydroxy-2-nitroethylphosphonate
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-1-diethoxyphosphoryl-2-nitroethanol
• CAS: 138479-11-5
• 化学式: C₁₂H₁₇ClNO₆P
• 分子量: 337.697
• InChiKey: OQJBSSQONIYLMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-p-chlorophenyl-1-hydroxy-2-nitroethylphosphonate 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以58%的产率得到diethyl 1-(p-chlorophenyl)-2-nitrovinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物的研究 102. 一种方便的二烷基 1-烷基（芳基）-2-硝基-1-烯基膦酸酯的立体特异性合成

  摘要：

  摘要 用亚硫酰氯和吡啶处理1-烷基（芳基）-1-羟基-2-硝基烷基膦酸二烷基酯，制备了1-烷基（芳基）-2-硝基乙基-1-烯基膦酸二烷基酯。脱水过程进行立体定向，仅提供 E 异构体。提出了 E2 反应机制。

  DOI：

  10.1080/10426509708040501
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (4-chloro-benzoyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以81%的产率得到diethyl 1-p-chlorophenyl-1-hydroxy-2-nitroethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Organophosphorus Compounds, 53: A New Procedure for the Synthesis of 1-Alkyl or 1-Aryl-1-hydroxy-2-nitroethylphoshonates under PTC Conditions

  摘要：

  通过在碳酸钾和四丁基溴化铵的存在下，对二烷基酰基磷酸盐进行硝基甲烷的亲核加成，制备了一系列二烷基1-烷基或1-芳基-1-羟基-2-硝基乙基磷酸酯和1-羟基-1-(硝基甲基)烷基磷酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26081

文献信息

• Yuan, Chengye; Wang, Guohong; Shoujun, Chen, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 63, # 1/2, p. 111 - 118
  作者：Yuan, Chengye、Wang, Guohong、Shoujun, Chen、Maier, Ludwig

  DOI：——

  日期：——
• Yuan, Chengye; Wang, Guohong; Feng, Hanzhen, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 81, # 1-4, p. 149 - 154
  作者：Yuan, Chengye、Wang, Guohong、Feng, Hanzhen、Chen, Jipin

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Organophosphorus Compounds, 53: A New Procedure for the Synthesis of 1-Alkyl or 1-Aryl-1-hydroxy-2-nitroethylphoshonates under PTC Conditions
  作者：Chengye Yuan、Shuhua Cui、Guohong Wang、Hanzhen Feng、Deliang Chen、Chaozhong Li、Yixiang Ding、Ludwig Maier

  DOI：10.1055/s-1992-26081

  日期：——

  A series of dialkyl 1-alkyl- or 1-aryl-1-hydroxy-2-nitroethyl-phosphonates and 1-hydroxy-1-(nitromethyl)alkylphosphonates was prepared by nucleophilic addition of nitromethane to dialkyl acylphosphonates in the presence of potassium carbonate and tetrabutylammonium bromide.

  通过在碳酸钾和四丁基溴化铵的存在下，对二烷基酰基磷酸盐进行硝基甲烷的亲核加成，制备了一系列二烷基1-烷基或1-芳基-1-羟基-2-硝基乙基磷酸酯和1-羟基-1-(硝基甲基)烷基磷酸酯。
• STUDIES ON ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS 102. A CONVENIENT STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF DIALKYL 1-ALKYL(ARYL)-2-NITROETH-1-ENYLPHOSPHONATES
  作者：Qun Yuan、Peng He、Chengye Yuan

  DOI：10.1080/10426509708040501

  日期：1997.8.1

  Abstract Dialkyl 1-alkyl(aryl)-2-nitroeth-1-enylphosphonates were prepared by treatment of dialkyl 1-alkyl(aryl)-1-hydroxyl-2-nitroalkylphosphonates with thionyl chloride and pyridine. The dehydration process underwent stereospecifically providing exclusively the E-isomers. An E2 reaction mechanism was suggested.

  摘要 用亚硫酰氯和吡啶处理1-烷基（芳基）-1-羟基-2-硝基烷基膦酸二烷基酯，制备了1-烷基（芳基）-2-硝基乙基-1-烯基膦酸二烷基酯。脱水过程进行立体定向，仅提供 E 异构体。提出了 E2 反应机制。