1-(4-acetylphenyl)−3-phenylthiourea | 13558-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-acetylphenyl)−3-phenylthiourea
• 英文别名: 4-(phenylthiourenyl)acetophenone；N-(4-acetyl-phenyl)-N'-phenyl-thiourea；N-(4-Acetyl-phenyl)-N'-phenyl-thioharnstoff；N-Phenyl-N'--thioharnstoff；4-Aceto-thiocarbanilid；1-(4-Acetylphenyl)-3-phenylthiourea
• CAS: 13558-65-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂OS
• 分子量: 270.355
• InChiKey: ADXJDQSXUOEYGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C
• 沸点：
  422.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-acetylphenyl)−3-phenylthiourea 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 N-[4-(1-hydroxyimino-ethyl)-phenyl]-N'-phenyl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  Gheorghiu, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2> 130, p. 49,62

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 4-氨基苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(4-acetylphenyl)−3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  1-[（4-亚）苯基] -3-（4- {1-[（吡啶-4-羰基）肼基]乙基}苯基）硫脲的合成及体外抗结核活性。

  摘要：

  通过使异烟碱酰肼[INH]与1-（4-乙酰基苯基）-3-[（4-亚）苯基]硫脲反应制备各种异烟碱酰azo，并测试它们在体外对结核分枝杆菌H37Rv和INH耐药性M的抗分枝杆菌活性。结核病使用BACTEC 460辐射测量系统。在合成的化合物中，发现1-（4-氟苯基）-3-（4- {1-[（吡啶-4-羰基）-肼基]乙基}苯基）硫脲（4d）是最有效的化合物，具有对结核分枝杆菌H37Rv和INH耐药结核分枝杆菌的最低抑菌浓度为0.49 microM。与INH相比，发现4d对结核分枝杆菌H37Rv和对INH耐药的结核分枝杆菌的活性分别高3倍和185倍，选择性指数> 300。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.004

文献信息

• Synthesis and in vitro antitubercular activity of some 1-[(4-sub)phenyl]-3-(4-{1-[(pyridine-4-carbonyl)hydrazono]ethyl}phenyl)thiourea
  作者：Dharmarajan Sriram、Perumal Yogeeswari、Kasinathan Madhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.004

  日期：2006.2

  hydrazide [INH] with 1-(4-acetylphenyl)-3-[(4-sub)phenyl]thiourea and were tested for their antimycobacterial activity in vitro against Mycobacterium tuberculosis H37Rv and INH-resistant M. tuberculosis using the BACTEC 460 radiometric system. Among the synthesized compounds, 1-(4-fluorophenyl)-3-(4-1-[(pyridine-4-carbonyl)-hydrazono]ethyl}phenyl)thiourea (4d) was found to be the most potent compound

  通过使异烟碱酰肼[INH]与1-（4-乙酰基苯基）-3-[（4-亚）苯基]硫脲反应制备各种异烟碱酰azo，并测试它们在体外对结核分枝杆菌H37Rv和INH耐药性M的抗分枝杆菌活性。结核病使用BACTEC 460辐射测量系统。在合成的化合物中，发现1-（4-氟苯基）-3-（4- 1-[（吡啶-4-羰基）-肼基]乙基}苯基）硫脲（4d）是最有效的化合物，具有对结核分枝杆菌H37Rv和INH耐药结核分枝杆菌的最低抑菌浓度为0.49 microM。与INH相比，发现4d对结核分枝杆菌H37Rv和对INH耐药的结核分枝杆菌的活性分别高3倍和185倍，选择性指数> 300。
• Isatin-Schiff's base and chalcone hybrids as chemically apoptotic inducers and EGFR inhibitors; design, synthesis, anti-proliferative activities and in silico evaluation
  作者：Eman A. Fayed、Rogy R. Ezz Eldin、Ahmed B. M. Mehany、Ashraf H. Bayoumi、Yousry A. Ammar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130159

  日期：2021.6

  effect is concerned. Moreover, up-regulation of BAX and Caspase-3 and down-regulation of Bcl-2 resulted in the induction of apoptosis from those active compounds. Further work has shown that the most potent derivative 8b, caused cell cycle arrest at the G2/M phase. Also, EGFR inhibitory activity for 8b showed IC50 0.014 µM versus wild EGFRWT and 12.66 nM versus the mutant type, Lapatinib, and Erlotinib

  已经发现，伊斯汀衍生物对不同的人类癌细胞系具有抗增殖作用。合成了一系列isatin-schiff碱和查尔酮，并筛选了它们对三种人类细胞系MCF-7，HepG-2和HCT-116的抗癌活性。与作为参考标准的伊马替尼相比，所有测试的化合物均显示出中度至高度的抗肿瘤活性，IC 50为0.68–35.60μM。化合物2b，5、8b，12、13a和13b的活性最高，三种细胞系的IC 50为0.68至5.85μM。选择了最活跃的结构用于进一步研究。首先，IC 50已对正常人细胞（WI-38）的值进行了研究以确保命中的安全性，这表明就细胞毒性作用而言，我们的新化合物已表现出（IC 50 > 165.98μM）。此外，BAX和Caspase-3的上调和Bcl-2的下调导致了这些活性化合物的凋亡诱导。进一步的工作表明，最有效的衍生物8b导致细胞周期停滞在G2 / M期。此外，针对8b的EGFR抑制活性显示，与野生型EGFR
• Discovery of novel pyrazole based Urea/Thiourea derivatives as multiple targeting VEGFR-2, EGFRWT, EGFRT790M tyrosine kinases and COX-2 Inhibitors, with anti-cancer and anti-inflammatory activities
  作者：Wael A.A. Fadaly、Mohamed T.M. Nemr、Nesma M. Kahk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107403

  日期：2024.6

  A novel series of pyrazole derivatives with urea/thiourea scaffolds 16a-l as hybrid sorafenib/erlotinib/celecoxib analogs was designed, synthesized and tested for its VEGFR-2, EGFR, EGFR tyrosine kinases and COX-2, pro-inflammatory cytokines TNF-α and IL-6 inhibitory activities. All the tested compounds showed excellent COX-2 selectivity index in range of 18.04–47.87 compared to celecoxib (S.I. = 26

  设计、合成了一系列具有尿素/硫脲支架 16a-1 的新型吡唑衍生物作为混合索拉非尼/埃罗替尼/塞来昔布类似物，并测试了其 VEGFR-2、EGFR、EGFR 酪氨酸激酶和 COX-2、促炎细胞因子 TNF- α 和 IL-6 抑制活性。与塞来昔布相比，所有测试化合物均表现出优异的 COX-2 选择性指数，范围为 18.04–47.87 (SI = 26.17)，并且与塞来昔布相比，所有测试化合物均表现出出色的 TNF-α 和 IL-6 抑制活性（IC50 分别为 5.0–7.50、6.23–8.93） IC 分别 = 8.40 和 8.50）。美国国家癌症研究所 (NCI) 对 60 种人类癌细胞系进行了筛选，化合物 16a、16c、16d 和 16g 是最有效的抑制剂，GI% 范围为 100%、99.63–87.02%、98.98–43.10% 和分别为 98.68–23.62 %，GI
• Evaluation of new chalcone derivatives as polyphenol oxidase inhibitors
  作者：Fatih Sonmez、Sedat Sevmezler、Alparslan Atahan、Mustafa Ceylan、Dudu Demir、Nahit Gencer、Oktay Arslan、Mustafa Kucukislamoglu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.130

  日期：2011.12

  A newly series of 4-(phenylurenyl) chalcone (4a-j) and 4'-(phenylurenyl/thiourenyl)chalcone (9a-l) derivatives were synthesized and their inhibitory effects on the diphenolase activity of banana tyrosinase were evaluated. Tyrosinase has been purified from banana on an affinity gel comprised of Sepharose 4B-L-tyrosine-p-aminobenzoic acid. The result showed that 4a-j inhibited the PPO enzyme activity. Conversely, 9a-h and 9i-l showed activator effect on tyrosinase enzyme activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gheorghiu, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2> 130, p. 49,62
  作者：Gheorghiu

  DOI：——

  日期：——