5-(8-bromo-2,3-diphenylquinoxalin-5-yl)thiophene-2-carbaldehyde | 1313434-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-(8-bromo-2,3-diphenylquinoxalin-5-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(5-bromo-2,3-diphenylquinoxalin-8-yl)thiophene-2-carbaldehyde；5-(8-Bromo-2,3-diphenylquinoxalin-5-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1313434-56-8
• 化学式: C₂₅H₁₅BrN₂OS
• 分子量: 471.377
• InChiKey: RBYWIIGJOGGGHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(8-bromo-2,3-diphenylquinoxalin-5-yl)thiophene-2-carbaldehyde 在 哌啶 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (2E)-3-(5-(5-(4-(diphenylamino)styryl)-2,3-diphenylquinoxalin-8-yl)thiophen-2-yl)-2-cyanoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel Quinoxaline-Based Organic Sensitizers for Dye-Sensitized Solar Cells

  摘要：

  Novel quinoxaline-based organic sensitizers using vertical (RC-21) and horizontal (RC-22) conjugation between an electron-donating triphenylamine unit and electron-accepting quinoxaline unit have been synthesized and used for dye-sensitized solar cells (DSSCs), leading to the relatively high power conversion efficiencies of 3.30 and 5.56% for RC-21 and RC-22, respectively. This result indicates that the quinoxaline electron-accepting unit is quite a promising candidate In organic sensitizers.

  DOI：

  10.1021/ol2012378
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 溴 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5-(8-bromo-2,3-diphenylquinoxalin-5-yl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种5-(8-溴-2,3-二苯基喹喔啉-5-yl)噻吩- 2-甲醛的合成方法

  摘要：

  本发明属于有机电致发光材料技术领域，公开了一种5‑(8‑溴‑2,3‑二苯基喹喔啉‑5‑yl)噻吩‑2‑甲醛的合成方法，本发明是1,2‑二胺苯依次与SOCl2、溴素等反应得到中间物1；2‑噻吩甲醛依次与乙二醇、正丁基锂等反应得到中间物2；两个中间物经SUZUKI反应产物再与甲酸反应得到目标产品，分子式为C25H15BrN2OS。本发明合成产品是橙色固体粉末，无机械杂质，易溶于THF，甲苯，其合成方法简单，易于工业化生产，而且本发明基于喹喔啉制备的的光伏材料具有HOMO能级比较低的特点，有利于提高最终制备的OLED材料的化学稳定性，在制备光电发光器件或光电显示器方面具有潜在的应用价值。

  公开号：

  CN106892908B

文献信息

• Structure-Performance Correlations of Organic Dyes with an Electron-Deficient Diphenylquinoxaline Moiety for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Sie-Rong Li、Chuan-Pei Lee、Po-Fan Yang、Chia-Wei Liao、Mandy M. Lee、Wei-Lin Su、Chun-Ting Li、Hao-Wu Lin、Kuo-Chuan Ho、Shih-Sheng Sun

  DOI：10.1002/chem.201402342

  日期：2014.8.4

  The high performances of dye‐sensitized solar cells (DSSCs) based on seven new dyes are disclosed. Herein, the synthesis and electrochemical and photophysical properties of a series of intentionally designed dipolar organic dyes and their application in DSSCs are reported. The molecular structures of the seven organic dyes are composed of a triphenylamine group as an electron donor, a cyanoacrylic

  公开了基于七种新型染料的染料敏化太阳能电池（DSSC）的高性能。在此，报道了一系列有意设计的偶极有机染料的合成，电化学和光物理性质及其在DSSC中的应用。七种有机染料的分子结构由作为电子供体的三苯胺基，作为电子受体的氰基丙烯酸和集成在电子供体和受体部分之间的π共轭间隔基中的缺电子二苯基喹喔啉部分组成。基于染料DJ104的DSSC给出了8.06％的最佳整体电池性能；在相同的实验条件下，基于标准N719染料的DSSC的效率为8.82％。由于强大的内部电荷转移跃迁以及缺电子的二苯基喹喔啉降低这些有机染料的能隙的作用，入射光子-电子转换效率的光谱范围扩展到了近红外区域的起点。在这些有机染料中，结合的四苯基链段作为疏水性屏障有效地减慢了TiO 2与电解质之间的电荷复合，并提高了光电压，这与它们的Ru II相当同行。详细的光谱研究揭示了染料结构与电池性能的相关性，从而可以在未来设计高效的光收集有机染料。
• Effect of anchoring groups on N-annulated perylene-based sensitizers for dye-sensitized solar cells and photocatalytic H 2 evolution
  作者：Fengtao Yu、Shi-Cong Cui、Xing Li、Yueyi Peng、Ying Yu、Kang Yun、Shi-Cong Zhang、Jing Li、Jin-Gang Liu、Jianli Hua

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.12.013

  日期：2017.4

  1-dicyanomethylene) rhodamine (DCRD) as the electron acceptor/anchoring group, respectively, in combination with a N-annulated perylene electron donor and a quinoxaline auxiliary acceptor were investigated for application in dye-sensitized solar cells (DSCs) and dye-sensitized photocatalytic hydrogen production. The results showed that the sensitizer with cyanoacrylic acid (YFT-1) based DSCs showed a higher

  在这项工作中，两种新的DA-π-Aylene染料分别具有氰基丙烯酸和2-（1,1-二氰基亚甲基）若丹明（DCRD）作为电子受体/固定基团，并结合了N-环化的ylene电子研究了供体和喹喔啉辅助受体在染料敏化太阳能电池（DSC）和染料敏化光催化制氢中的应用。结果表明，基于氰基丙烯酸（YFT-1）的DSC敏化剂在AM1.5太阳光条件下显示出较高的转化率，为7.58％。然而，有趣的是，与DCRD（敏化剂YFT-2 ）敏化Pt /的TiO 2层的光催化剂显示H的较高速率2 83.5微摩尔ħ进化-1在可见光照射下，波长在420 nm至780 nm之间。这可能归因于水溶液中光激发的YFT-2和TiO 2之间界面电荷的重组较少，界面电子转移更有效。这项研究表明，包含YFT-2的DCRD锚定基团是实现H 2产生高而稳定活性的有希望的候选者。
• New 2,3-diphenylquinoxaline containing organic D-A-π-A dyes with nickel oxide photocathode prepared by surfactant-mediated synthesis for high performance p-type dye-sensitized solar cells
  作者：Hulugirgesh Degefu Weldekirstos、Ming-Chung Kuo、Sie-Rong Li、Wei-Lin Su、Mekonnen Abebayehu Desta、Wen-Ti Wu、Chun-Hong Kuo、Shih-Sheng Sun

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.12.042

  日期：2019.4

  diphenylquinoxaline incorporated within the molecular structure were prepared for p-type dye-sensitized solar cells with the newly prepared NiO as the photocathode. The new organic dyes consist of carboxylic acid as the anchoring group, triphenylamine as the electron donor, 2,3-diphenylquinoxaline as the auxiliary acceptor moiety, 2-methylenemalononitrile as electron acceptor, connected with thiophene, 3,4-ethylenedioxythiophene

  染料敏化太阳能电池（DSSC）是最有前途的有机光伏电池之一。从理论上预测，结合n型和p型DSSC的串联电池的优化效率为43％。p型半电池限制了达到最佳性能的瓶颈，特别是缺少合适的半导体材料作为光电阴极。在这方面，我们报道了使用化学共沉淀法的表面活性剂介导的氧化镍纳米材料的合成。XRD，SEM，XPS，EDS和BET对新材料进行了全面表征。BET结果表明用表面活性剂合成的氧化镍纳米颗粒比常规的具有更高的表面积。此外，以新制备的NiO为光电阴极，制备了用于p型染料敏化太阳能电池的分子结构内结合有缺电子二苯基喹喔啉的新型有机染料。新的有机染料由羧酸作为锚定基团，三苯胺作为电子供体，2,3-二苯基喹喔啉作为辅助受体部分，2-亚甲基丙二腈作为电子受体并与噻吩，3,4-亚乙基二氧噻吩连接，并且2， 2'-联噻吩作为π-间隔基。具有单锚组的敏化剂（2-亚甲基丙二腈作为电子受体，与噻吩，3,4-乙撑二氧噻吩和2
• Stacked graphene platelet nanofibers dispersed in the liquid electrolyte of highly efficient cobalt-mediator-based dye-sensitized solar cells
  作者：Xing Li、Ying Zhou、Jue Chen、Jiabao Yang、Zhiwei Zheng、Wenjun Wu、Jianli Hua、He Tian

  DOI：10.1039/c5cc02504d

  日期：——

  Stacked graphene platelet nanofibers (SGNF) dispersed in the electrolyte of dye-sensitized solar cells can efficiently improve their performance.

  在染料敏化太阳能电池的电解质中分散的堆叠石墨烯片状纳米纤维（SGNF）可以有效地提高其性能。
• Structural engineering of dipolar organic dyes with an electron-deficient diphenylquinoxaline moiety for efficient dye-sensitized solar cells
  作者：Sie-Rong Li、Chuan-Pei Lee、Chia-Wei Liao、Wei-Lin Su、Chun-Ting Li、Kuo-Chuan Ho、Shih-Sheng Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.087

  日期：2014.9

  A series of new organic dyes containing an electron-deficient diphenylquinoxaline moiety was synthesized and employed as the photosensitizers in dye-sensitized solar cells (DSSCs). The multiple phenyl rings in the peripheral positions of the dye structure provide a hydrophobic barrier to slow down the charge recombination. The photophysical and electrochemical properties of these dyes were investigated in detail. The cell performance and the associated photophysical and electrochemical properties can be easily tuned by the modification of the aromatic fragments within the pi spacer. Dye CR204-based DSSC reached the best energy conversion efficiency of 6.49% with an open-circuit voltage of 666 mV, a short-circuit photocurrent density of 14.9 mA cm(-2), and a fill factor of 0.66. The IPCE of CR204-based DSSC covers the light-harvesting to NIR region. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.