1-ethyl-3-iodo-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester | 1316758-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-3-iodo-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-ethyl-3-iodoindole-2-carboxylate
• CAS: 1316758-98-1
• 化学式: C₁₂H₁₂INO₂
• 分子量: 329.137
• InChiKey: DIGMIOFUVQDACV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-3-iodo-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-ethyl-2,3-diphenyl-2,9-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  在[钯] alkynylindole -2-羧酰胺的反应-催化的C-H活化和相转移催化：形成吡咯diindolones的VS。β-咔啉酮†

  摘要：

  描述了在钯催化条件和相转移催化条件下3-炔基吲哚-2-羧酰胺的发散行为。因此，开发了钯催化分子内C–N和C–C键的形成，该步骤通过涉及3–炔基吲哚-2-羧酰胺的C–H活化而一步形成，并导致高产率的吡咯二吲哚酮。相反，使用相同的前体，通过分子内C–N键形成，通过相转移催化建立了3取代的β-咔啉酮的高产区和化学选择性路线。关键产物的结构通过X射线晶体学确认。

  DOI：

  10.1039/c6ob00583g
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-ethyl-3-iodo-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  柔性合成吡喃并吲哚酮并评估对HeLa细胞的细胞毒性

  摘要：

  一种杂化的药效基团合成方法，用于合成异构的吡喃并吲哚酮，是通过采用氯化金（III）催化炔烃系吲哚羧酸的环异构化反应来实现的，收率很好。所有合成的化合物对肿瘤细胞生长的抗人宫颈腺癌（HeLa细胞）的抑制活性，其表明三个化合物表现出的活性与标准比较的评价顺-platin（IC 50 = 0.08 μ M）。牛痘H1相关（VHR）磷酸酶受体中所有化合物的分子对接也支持该化合物7d最活泼，结合自由能为-8.27 kcal / mol。 通过AuCl 3催化乙炔系链的吲哚羧酸的6-内-挖-环异构化，以中等至良好的收率实现了高度区域选择性的吡喃并吲哚酮的合成。另外，评估了所有合成的化合物对人宫颈腺癌细胞的细胞毒性潜力。

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1070-8

文献信息

• Gold(III) chloride catalyzed regioselective synthesis of pyrano[3,4-b]indol-1(9H)-ones and evaluation of anticancer potential towards human cervix adenocarcinoma
  作者：Chandrasekaran Praveen、Asairajan Ayyanar、Paramasivan Thirumalai Perumal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.088

  日期：2011.7

  A highly regioselective synthesis of pyrano[3,4-b]indol-1(9H)-ones via gold(III) chloride catalyzed cycloisomerization of 3-ethynyl-indole-2-carboxylic acid was achieved in good to excellent yields. These compounds were screened for their in vitro cytotoxicity against human cervical (HeLa) cell lines. Out of ten compounds, three compounds (7d, 7e and 7j) showed comparable proliferation inhibitory activity

  通过氯化金（III）催化3-乙炔基-吲哚-2-羧酸的环异构化，高度区域选择性地合成了吡喃并[3,4- b ]吲哚-1（9 H）-，得到了很好的收率。筛选这些化合物对人宫颈（HeLa）细胞系的体外细胞毒性。在十种化合物中，三种化合物（7d，7e和7j）显示出与标准药物顺铂相当的增殖抑制活性。发现化合物7d最有效，IC 50值为0.22μM。