trans-2-cyano-2-ethyl-cis-4,6-dimethyl-1,3-dioxane | 433684-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: trans-2-cyano-2-ethyl-cis-4,6-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 433684-39-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: WVCOFBHCNGVWKI-BRPSZJMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-cyano-2-ethyl-cis-4,6-dimethyl-1,3-dioxane 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 67.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Template-directed CH activation: development and application to the total synthesis of 7-episordidin

  摘要：

  The development of a template-directed C-H activation strategy and its application to the diastereoselective synthesis of (+/-)-7-episordidin, an aggregation pheromone from the male banana weevil, Cosmopolites sordidus Germar, is reported. The key step of the synthetic route is a regioselective rhodium(II)-catalyzed diazocarbonyl C-H activation reaction that simultaneously generates three of the four stereocenters present in the natural product. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00091-0
• 作为产物：
  描述：

  原丙酸三甲酯 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 trans-2-cyano-2-ethyl-cis-4,6-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-7-episordidin

  摘要：

  The stereoselective synthesis of (+/-)-7-episordidin, an aggregation pheromone from the male banana weevil, Cosmopolites sordidus Germar, is reported. The key step of this work is a regioselective rhodium(II)-catalyzed diazocarbonyl C H insertion reaction that simultaneously generates three of the natural product's four stereocenters. The work reported herein also represents a formal synthesis of sordidin. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02261-4

表征谱图