(S)-methionine amide trifluoroacetate | 68359-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methionine amide trifluoroacetate
• 英文别名: TFA.Met-NH2；(2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutanamide;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 68359-92-2
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 262.253
• InChiKey: YPYIMGSKURZEEE-WCCKRBBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methionine amide trifluoroacetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.38 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (S,S)-leucinylmethionine amide
  参考文献：
  名称：

  人组织蛋白酶F与二肽腈抑制剂的活性位点图。

  摘要：

  恒定链的切割是主要组织相容性复合体II类的运输途径中的关键事件。组织蛋白酶S是恒定链的主要加工酶，但是组织蛋白酶F在巨噬细胞中作为其功能增效剂起作用，其在恒定链切割中与组织蛋白酶S一样有效。尚未开发出针对组织蛋白酶F的专用低分子量抑制剂。用52个二肽腈作为共价可逆抑制剂进行反应，绘制了一个活性位点图，以绘制人组织蛋白酶F非引物结合区的结构-活性关系。在逐步过程中，设计了具有优化片段组合的新化合物，并合成的。在人半胱氨酸组织蛋白酶F，B，L，K和S上评估了这些二肽腈。化合物10（ñ - （4-苯基苯甲酰基）-leucylglycine腈）和12（ñ - （4-苯基苯甲酰基）leucylmethionine腈）被认为是人类的有效抑制剂的组织蛋白酶F，其ķ我值<10N的中号。利用我们研究中的所有二肽腈，生成了3D活动图，以可视化此系列组织蛋白酶F抑制剂的结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500151
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-蛋氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-methionine amide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  人组织蛋白酶F与二肽腈抑制剂的活性位点图。

  摘要：

  恒定链的切割是主要组织相容性复合体II类的运输途径中的关键事件。组织蛋白酶S是恒定链的主要加工酶，但是组织蛋白酶F在巨噬细胞中作为其功能增效剂起作用，其在恒定链切割中与组织蛋白酶S一样有效。尚未开发出针对组织蛋白酶F的专用低分子量抑制剂。用52个二肽腈作为共价可逆抑制剂进行反应，绘制了一个活性位点图，以绘制人组织蛋白酶F非引物结合区的结构-活性关系。在逐步过程中，设计了具有优化片段组合的新化合物，并合成的。在人半胱氨酸组织蛋白酶F，B，L，K和S上评估了这些二肽腈。化合物10（ñ - （4-苯基苯甲酰基）-leucylglycine腈）和12（ñ - （4-苯基苯甲酰基）leucylmethionine腈）被认为是人类的有效抑制剂的组织蛋白酶F，其ķ我值<10N的中号。利用我们研究中的所有二肽腈，生成了3D活动图，以可视化此系列组织蛋白酶F抑制剂的结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500151

文献信息

• Cerovsky, Vaclav; Martinek, Karel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 7, p. 2027 - 2041
  作者：Cerovsky, Vaclav、Martinek, Karel

  DOI：——

  日期：——
• HUMAN CANCER INHIBITORY PENTAPEPTIDE HETEROCYCLIC AND HALOPHENYL AMIDES
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS

  公开号：EP0797447A1

  公开（公告）日：1997-10-01
• EP0797447A4
  申请人：——

  公开号：EP0797447A4

  公开（公告）日：1999-09-29
• US5663149A
  申请人：——

  公开号：US5663149A

  公开（公告）日：1997-09-02
• [EN] HUMAN CANCER INHIBITORY PENTAPEPTIDE HETEROCYCLIC AND HALOPHENYL AMIDES<br/>[FR] AMIDES PENTAPEPTIDIQUES HETEROCYCLIQUES ET HALOPHENYLIQUES INHIBITEURS DU CANCER CHEZ L'HOMME
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS

  公开号：WO1996018408A1

  公开（公告）日：1996-06-20

  (EN) The synthesis and elucidation of nineteen heterocyclic or halophenyl amide derivatives of dolastatin (10) are disclosed. These compounds and the methods of producing those compounds offer demonstrated significant $i(in vitro) activity against several human cancer cell lines. These compounds and the methods of producing those compounds offer a commercially viable alternative to natural and synthetic dolastatin (10).(FR) Cette invention concerne la synthèse et l'élucidation de dix-neuf dérivés amide hétérocyclique ou halophénylique de dolastatine 10. Il a été démontré que ces composés, considérés avec leur procédés de fabrication, ont une activité $i(in vitro) importante dans la lutte contre plusieurs lignées cellulaires cancéreuses chez l'homme. Ces composés, ainsi que leurs procédés de fabrication, offrent une alternative viable, d'un point de vue commercial, à la dolastatine 10, qu'elle soit naturelle ou synthétique.