pseudacyclin A | 1233083-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pseudacyclin A
• 英文别名: 2-acetylamino-3-methylpentanoic acid (5-benzyl-14,17-di-sec-butyl-4,7,13,16,19-pentaoxo-eicosahydro-3a,6,12,15,18-pentaaza-cyclopentacyclooctadecen-8-yl)amide；cyclo-[Nδ-L-Orn(N-N-acetyl-L-Ile)-D-Phe-L-Pro-L-Ile-L-Ile]；(2S,3S)-2-acetamido-N-[(3R,6S,12S,15S,18S)-3-benzyl-12,15-bis[(2S)-butan-2-yl]-2,5,11,14,17-pentaoxo-1,4,10,13,16-pentazabicyclo[16.3.0]henicosan-6-yl]-3-methylpentanamide
• CAS: 1233083-92-5
• 化学式: C₃₉H₆₁N₇O₇
• 分子量: 739.956
• InChiKey: RGAWRDNXJUOZMG-XACDJEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-N’-叔丁氧羰基-L-鸟氨酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 6-氯-1-羟基苯并三氮唑 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.17h， 生成 pseudacyclin A
  参考文献：
  名称：

  树脂上从头到侧的链伴随环化-裂解反应全合成假单环素A–E

  摘要：

  利用肟树脂的亲核试剂敏感的酯键，一种新颖的合成策略被应用于首次合成一种称为伪环蛋白A-E的环状肽。在选择性地脱保护正交保护的鸟氨酸后，通过树脂上酸催化的伴随环化-裂解反应掺入环鸟氨酸的侧链部分。合成方法可提供较高的大环化收率和较低的低聚副产物。固相/溶液相策略的组合可以有效地制备假环蛋白，并且可以证明对制备其他天然的环尾肽有用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.10.025

文献信息

• Total synthesis of pseudacyclins A–E by an on-resin head-to-side chain concomitant cyclization-cleavage reaction
  作者：Christopher Bérubé、Alexandre Borgia、Normand Voyer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.025

  日期：2018.11

  cyclic peptides known as pseudacyclins A–E. The endocyclic ornithine side-chain part was incorporated by an on-resin acid-catalyzed concomitant cyclization-cleavage reaction after a selective deprotection of orthogonally protected ornithine. The synthetic methodology gives high macrocyclization yields and low oligomerization side-products. The combination used of solid-phase/solution-phase strategy was

  利用肟树脂的亲核试剂敏感的酯键，一种新颖的合成策略被应用于首次合成一种称为伪环蛋白A-E的环状肽。在选择性地脱保护正交保护的鸟氨酸后，通过树脂上酸催化的伴随环化-裂解反应掺入环鸟氨酸的侧链部分。合成方法可提供较高的大环化收率和较低的低聚副产物。固相/溶液相策略的组合可以有效地制备假环蛋白，并且可以证明对制备其他天然的环尾肽有用。