N-benzyloxycarbonyl-L-leucine dimethylamide | 83892-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-leucine dimethylamide
• CAS: 83892-00-6
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 292.378
• InChiKey: HCUWPNUPDXBTQQ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-leucine dimethylamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 L-Leu-NMe2
  参考文献：
  名称：

  Grzonka, Zbigniew; Palacz, Zbigniew; Baran, Leokadia, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 5, p. 1025 - 1035

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 、 盐酸二甲胺 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-L-leucine dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  CH [CH（CF 3）NH] Gly-肽：合成和构象分析†

  摘要：

  Ψ[CH（CF 3）NH] Gly肽是具有立体构象的三氟乙胺基团作为天然肽键替代物的概念上新型的拟肽类化合物，它是通过将α-氨基酸酯立体选择性地添加到反式-3,3,3-三氟-1-硝基丙烯。通过ROESY实验检测到的远距离核Overhauser效应提供了证据，证明incorporating [CH（CF 3）NH] Gly-四肽模型结合了二肽环的三氟乙胺前甘氨酸可以通过展开构象和折叠构象的集合来表示。后者是由羰基和三氟乙胺单元的氨基质子之间形成氢键驱动的。MD计算表明，所有L肽均采用折叠的β转角结构的构象体。另一方面，在Pro残基处的D-立体化学诱导由第二氢键的形成驱动的向β发夹构象的自然折叠，而与立体生成肽键替代的立体化学无关。

  DOI：

  10.1039/b901718f

文献信息

• Structure–activity relationships of the peptide deformylase inhibitor BB-3497: modification of the P2′ and P3′ side chains
  作者：Stephen J. Davies、Andrew P. Ayscough、R.Paul Beckett、John M. Clements、Sheila Doel、Lisa M. Pratt、Zoë M. Spavold、S.Wayne Thomas、Mark Whittaker

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00533-x

  日期：2003.8

  Structural modifications to the peptide deformylase inhibitor BB-3497 are described. In this paper, we describe the initial SAR around this lead for modifications to both the P2' and P3' side chains. Enzyme inhibition and antibacterial activity data revealed that a variety of substituents are tolerated at the P2' and P3' positions of the inhibitor backbone. The data from this study highlights the potential for modification at the P2' and P3' positions to optimise the physicochemical properties. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.