(N-Cbz-leucyl)asparagyl-NH2 | 39802-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (N-Cbz-leucyl)asparagyl-NH2
• 英文别名: Z-Leu-Asn-NH2；Z-Leu-Asp(NH2)-NH2；benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1,4-diamino-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 39802-47-6
• 化学式: C₁₈H₂₆N₄O₅
• 分子量: 378.428
• InChiKey: ROKQPJIAMBIBTL-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236 °C
• 沸点：
  726.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  153.61
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-Cbz-leucyl)asparagyl-NH2 在 氢溴酸 、 三乙胺 、 二甲基硫代磷酰氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 H-Ile-Leu-Asn-NH2
  参考文献：
  名称：

  醇溶剂中二甲基硫代膦酰氯混合酸酐法合成肽

  摘要：

  受保护氨基酸的二甲基硫代膦酸混合酸酐的形成和偶联可以在醇溶剂中进行。通过该技术合成了直至七肽阶段的血管活性肠肽 (VIP) 的微溶保护 C 末端片段，并对其进行了充分表征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3653
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.66h， 生成 (N-Cbz-leucyl)asparagyl-NH2
  参考文献：
  名称：

  醇溶剂中二甲基硫代膦酰氯混合酸酐法合成肽

  摘要：

  受保护氨基酸的二甲基硫代膦酸混合酸酐的形成和偶联可以在醇溶剂中进行。通过该技术合成了直至七肽阶段的血管活性肠肽 (VIP) 的微溶保护 C 末端片段，并对其进行了充分表征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3653

文献信息

• Thermodynamic and Structural Effects of Conformational Constraints in Protein−Ligand Interactions. Entropic Paradoxy Associated with Ligand Preorganization
  作者：John E. DeLorbe、John H. Clements、Martin G. Teresk、Aaron P. Benfield、Hilary R. Plake、Laura E. Millspaugh、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ja904698q

  日期：2009.11.25

  enthalpies. Unexpectedly, binding entropies of the constrained ligands were uniformly disfavored relative to their flexible controls, demonstrating that the widely held belief that ligand preorganization should result in an entropic advantage is not necessarily true. Crystallographic studies of complexes of several flexible and constrained ligands having the same amino acid at the pY+1 position revealed extensive

  琥珀酸和环丙烷衍生的磷酸酪氨酸 (pY) 置换被纳入一系列 Grb2 SH2 结合配体，其中 pY+1 残基发生变化，以确定配体预组织的变化如何影响结合能量学和结构。这些配体与 Grb2 SH2 结构域的配合物在一系列热力学和结构研究中使用等温滴定量热法和 X 射线晶体学进行了检查。所有配体的结合焓都是有利的，尽管在 pY+1 位点具有疏水残基的所有配体的结合熵是有利的，但在该位点具有亲水残基的那些的结合熵是不利的。与灵活的控制相比，预组织的配体通常与更有利的吉布斯能量结合，但这种增加的亲和力是相对更有利的结合焓的结果。出乎意料的是，相对于它们的灵活控制，受限配体的结合熵一致不受欢迎，这表明普遍认为配体预组织应该导致熵优势的观点不一定正确。对在 pY+1 位置具有相同氨基酸的几种柔性和受限配体的复合物的晶体学研究揭示了广泛的相似性，但存在一些显着的差异。在受限配体的复合物中有更多的直接极性