4-氟-2-甲基-1-茚酮 | 52045-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 4-氟-2-甲基-1-茚酮
• 英文名称: 4-fluoro-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 4-fluoro-2-methyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 52045-42-8
• 化学式: C₁₀H₉FO
• 分子量: 164.179
• InChiKey: YOJRVUCOKFAOJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-氟苯甲酸甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 苏合香醇 、 potassium tert-butylate 、 lithium chloride 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-氟-2-甲基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  使用甲基酯作为交叉偶联亲电试剂的镍催化的多米诺Heck型反应。

  摘要：

  尽管酯在取代化学中经常用作传统的亲电子试剂，但它们在交叉偶联化学中的应用仍处于起步阶段。这项工作表明，在相对温和的反应条件下，在80或100°C下，C（酰基）-O键具有挑战性的裂解作用，甲酯可以用作Ni催化的Heck型反应中的亲电子偶联剂。当酰基NiII物种插入束缚的C = C键中生成σ-NiII中间体时，当使用有机硼和弱氢化物亲核试剂时，通过多米诺Heck / Suzuki-Miyaura偶联和Heck /还原途径形成了羰基固位产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201911372

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 6-FLUORO-2-METHYL-1-INDANONE<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE 6-FLUORO-2-METHYL-1-INDANONE
  申请人：ZAMBON SPA

  公开号：WO2005068411A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  A process for the preparation of 6-fluoro-2-methyl-l-indanone which relates to a process of preferential cyclization of (3-fluorophenyl)-isopropenyl-ketone to obtain 6-fluoro-2-methyl­ 1-indanone regioisomer with respect to 4-fluoro-2-methyl-l-indanone regioisomer, is described.

  描述了一种制备6-氟-2-甲基-1-茚酮的过程，涉及到首选环化(3-氟苯基)-异丙烯基酮以获得相对于4-氟-2-甲基-1-茚酮位置异构体的6-氟-2-甲基-1-茚酮位置异构体的过程。
• Intramolecular One-Carbon Homologation of Unstrained Ketones via C–C Activation-Enabled 1,1-Insertion of Alkenes
  作者：Jiangkun Huang、Rui Zhang、Xiuli Wu、Guangbin Dong、Ying Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00716

  日期：2022.4.1

  homologation of unstrained aryl ketones through a formal 1,1-insertion process of olefins, enabled by temporary directing group (TDG)-aided C–C activation. The reaction provides a distinct approach to access various substituted 1-indanones. Computational mechanistic studies reveal that the formal 1,1-insertion is realized by a selective C(sp2)–C(sp3) activation and turnover limiting 2,1-insertion into

  在这里，我们描述了通过烯烃的正式 1,1-插入过程，通过临时导向基团 (TDG) 辅助的 C-C 活化实现的 Rh 催化的无应变芳基酮的分子内单碳同系化的发展。该反应提供了一种独特的方法来获得各种取代的 1-茚满酮。计算机理研究表明，正式的 1,1-插入是通过选择性 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 激活和限制 2,1-插入烯烃的转换来实现的，然后是轻松的 β-H 消除和重新插入过程。
• Nickel‐Catalyzed Domino Heck‐Type Reactions Using Methyl Esters as Cross‐Coupling Electrophiles
  作者：Yan‐Long Zheng、Stephen G. Newman

  DOI：10.1002/anie.201911372

  日期：2019.12.9

  used as coupling electrophiles in Ni-catalyzed Heck-type reactions through the challenging cleavage of the C(acyl)-O bond under relatively mild reaction conditions at either 80 or 100 °C. With the σ-NiII intermediate generated from the insertion of acyl NiII species into the tethered C=C bond, carbonyl-retentive products were formed by domino Heck/Suzuki-Miyaura coupling and Heck/reduction pathways

  尽管酯在取代化学中经常用作传统的亲电子试剂，但它们在交叉偶联化学中的应用仍处于起步阶段。这项工作表明，在相对温和的反应条件下，在80或100°C下，C（酰基）-O键具有挑战性的裂解作用，甲酯可以用作Ni催化的Heck型反应中的亲电子偶联剂。当酰基NiII物种插入束缚的C = C键中生成σ-NiII中间体时，当使用有机硼和弱氢化物亲核试剂时，通过多米诺Heck / Suzuki-Miyaura偶联和Heck /还原途径形成了羰基固位产物。