2-(3-ethoxyphenyl)acetyl chloride | 373361-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-ethoxyphenyl)acetyl chloride
• 英文别名: (3-Ethoxy-phenyl)-acetyl chloride
• CAS: 373361-73-0
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: JUCCYFODYCTTRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-ethoxyphenyl)acetyl chloride 在 palladium on activated charcoal 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-[(3S,4S)-3-{4-[5-(3-Ethoxy-benzyl)-2-ethyl-2H-pyrazol-3-yl]-piperidin-1-ylmethyl}-4-(3-fluoro-phenyl)-pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含有4-（吡唑基）哌啶侧链的人CCR5受体的拮抗剂。第3部分：对苄基吡唑片段的SAR研究。

  摘要：

  在我们的苄基吡唑系列CCR5拮抗剂中，广泛的SAR研究表明，苄基苯基上的亲脂性和亲水性取代基均可提高抗病毒效力。然而，通常仅通过更多的亲脂取代观察到药代动力学特征的改善。在这方面，4-联苯（51）表现最好。高度亲脂性取代基赋予这些CCR5拮抗剂不良的离子通道活性。烷氧基取代基提供了抗病毒活性，药代动力学参数和选择性之间的良好平衡。与母体化合物9相比，包含3，4-二甲氧基取代基的化合物42b和42d被认为是最有希望的改进。它们显示出改进的抗病毒活性，同时保留了良好的药代动力学特性和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.006
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-ethoxyphenylacetate 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(3-ethoxyphenyl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Benzoquinazoline inhibitors of thymidylate synthase: enzyme inhibitory activity and cytotoxicity of some 3-amino- and 3-methylbenzo[f]quinazolin-1(2H)-ones

  摘要：

  The synthesis and thymidylate synthase (TS) inhibitory activity of a series of simple benzo-[f]-quinazolin-1(2H)-ones are described. Fully aromatic 3-amino compounds with compact lipophilic substituents in the 9-position were found to have I50 values as low as 20 nM on the isolated enzyme, and represent the first examples of potent, folate-based TS inhibitors that completely lack any structural feature corresponding to the (p-aminobenzoyl)glutamate moiety of the cofactor. A number of the compounds also showed moderate growth inhibitory activity against a human colon adenocarcinoma cell line (SW480), with IC50 values as low as 2 muM.

  DOI：

  10.1021/jm00068a004

文献信息

• Design and synthesis of thiazole derivatives as potent FabH inhibitors with antibacterial activity
  作者：Jing-Ran Li、Dong-Dong Li、Rong-Rong Wang、Jian Sun、Jing-Jun Dong、Qian-Ru Du、Fei Fang、Wei-Ming Zhang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.11.020

  日期：2014.3

  bond between aromatic acid and 4-phenylthiazol-2-amine or 4-(4-bromophenyl)thiazol-2-amine. These thiazole derivatives have evaluated as potent FabH inhibitors. Nineteen compounds (4b–4h, 4k, 4l, 5a–5h, 5k, 5l) are reported for the first time. Most of the synthesized compounds exhibited antibacterial activity in the MTT assay. The MIC value of these compounds ranged from 1.56 μg/mL to 100 μg/mL. Moreover

  脂肪酸生物合成途径的组成已被确定为开发新型抗菌剂的有吸引力的目标。A系列（4a - 4g）和B系列（5a - 5g）的化合物是通过在芳族酸和4-苯基噻唑-2-胺或4-（4-溴苯基）噻唑-2-胺之间形成胺键合成的。这些噻唑衍生物已被评估为有效的FabH抑制剂。19种化合物（4b – 4h，4k，4l，5a – 5h，5k，5l）是首次报告。大多数合成的化合物在MTT分析中显示出抗菌活性。这些化合物的MIC值在1.56μg/ mL至100μg/ mL的范围内。此外，测试化合物还显示出FabH抑制能力，IC 50值在5.8μM至48.1μM的范围内。IC 50值接近MIC值。化合物5f具有最佳的抗菌和大肠杆菌FabH抑制活性。进行了对接模拟和QSAR研究，以了解结合模式以及结构与活性之间的关系。
• INDAZOLES SUBSTITUTED WITH1,1-DIOXOISOTHIAZOLIDINE USEFUL AS INHIBITORS OF CELL PROLIFERATION
  申请人：——

  公开号：US20030149034A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  The present invention relates to an indazole derivative, pharmaceutically acceptable salt, solvated product and isomer thereof substituted with 1,1-dioxoisothiazolidine which are useful as inhibitors for Cyclin Dependent Kinase (CDK). The present invention also relates to an agent for inhibiting and treating diseases involving cell proliferation, e.g., cancer, inflammation, restenosis, angiogenesis, etc. which comprises the compound of formula (1) as an active ingredient together with a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及一种与1,1-二氧异噻唑啉基取代的吲唑啉衍生物、药用可接受的盐、溶剂化产物和同分异构体，其作为 Cyclin Dependent Kinase (CDK) 的抑制剂。本发明还涉及一种用于抑制和治疗涉及细胞增殖的疾病，例如癌症、炎症、再狭窄、血管生成等的药剂，其包括化合物（1）的配方作为活性成分，与药用可接受的载体一起使用。
• 10.1134/s1070363224050037
  作者：Aleksanyan、Harutyunyan、Gasparyan

  DOI：10.1134/s1070363224050037

  日期：——

  arylacetic acid chlorides and subsequent intramolecular cyclization in the presence of potassium hydroxide. Similarly, 1-allyl-4-amino-3,5-diphe­nyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one was formed from 2-(allylamino)-2-phenylacetonitrile with a β-ethylene bond. 2-Phenyl-1-(2-phenylacetyl)pyrro­lidine-2-carbonitrile was synthesized by acylation of 2-(3-chloropropylamino)-2-phenylacetonitrile with phe­nylacetic acid

   抽象的 通过用芳基乙酰氯酰化 α-芳基氨基腈并随后在氢氧化钾存在下进行分子内环化，合成了 4-氨基-1,3,5-三芳基-1H-吡咯-2(5H)-酮的新衍生物。类似地，1-烯丙基-4-氨基-3,5-二苯基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮由2-(烯丙基氨基)-2-苯基乙腈与β-乙烯键形成。 2-苯基-1-(2-苯乙酰基)吡咯烷-2-甲腈是通过2-(3-氯丙氨基)-2-苯基乙腈与苯乙酰氯的酰化和随后的分子内环化合成的。在氢氧化钾存在下，N-(3-氯丙基)-N-(氰基(苯基)甲基-2-苯基乙酰胺发生分子内环化时，反应进行时同时闭合第二个环并形成双环产品 – 1-氨基-2,7a-二苯基-5,6,7,7a-四氢-3H-吡咯嗪-3-酮。
• EP1280802A4
  申请人：——

  公开号：EP1280802A4

  公开（公告）日：2003-06-11
• INDAZOLES SUBSTITUTED WITH 1,1-DIOXOISOTHIAZOLIDINE USEFUL AS INHIBITORS OF CELL PROLIFERATION
  申请人：LG Life Sciences Ltd.

  公开号：EP1280802A1

  公开（公告）日：2003-02-05