3-乙氧基苯乙酸 | 72775-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-乙氧基苯乙酸
• 英文名称: 3-Ethoxyphenylacetic acid
• 英文别名: 2-(3-ethoxyphenyl)acetic acid；(3-ethoxy-phenyl)-acetic acid；(3-Aethoxy-phenyl)-essigsaeure
• CAS: 72775-83-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD00075781
• 分子量: 180.203
• InChiKey: HRFLULLBPLPBSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  318.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧基苯乙酸 在 三氯化铝 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-ethoxy-β-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Benzoquinazoline inhibitors of thymidylate synthase: enzyme inhibitory activity and cytotoxicity of some 3-amino- and 3-methylbenzo[f]quinazolin-1(2H)-ones

  摘要：

  The synthesis and thymidylate synthase (TS) inhibitory activity of a series of simple benzo-[f]-quinazolin-1(2H)-ones are described. Fully aromatic 3-amino compounds with compact lipophilic substituents in the 9-position were found to have I50 values as low as 20 nM on the isolated enzyme, and represent the first examples of potent, folate-based TS inhibitors that completely lack any structural feature corresponding to the (p-aminobenzoyl)glutamate moiety of the cofactor. A number of the compounds also showed moderate growth inhibitory activity against a human colon adenocarcinoma cell line (SW480), with IC50 values as low as 2 muM.

  DOI：

  10.1021/jm00068a004
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酸 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-乙氧基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  通过 REPLACE 基于片段的精氨酸等排体发现：走向非 ATP 竞争性 CDK 抑制剂

  摘要：

  为了开发非 ATP 竞争性 CDK2/细胞周期蛋白 A 抑制剂，REPLACE 策略已被应用于生成细胞周期蛋白结合基序 (HAKRRLIF) 的 N 端四肽的片段替代品，该四肽参与磷酸转移前的底物募集。用于预测肽决定簇的小分子模拟物的对接方法通过重现已知抑制剂的实验结合模式进行了验证，并为评估与蛋白质-蛋白质相互作用位点的结合提供了有用的信息。此外，使用经验证的 LigandFit 对接方法预测的潜在精氨酸等排体使用固相合成与截短的 C 端肽 RLIF 连接，并在竞争性结合测定中进行评估。经过测试，结果表明，鉴定的片段不仅代表了关键精氨酸残基的适当模拟物，而且还与结合沟中存在的较小疏水袋有效相互作用。对结合模式进行了进一步评估以优化这些化合物的效力。通过在本研究中进一步应用 REPLACE 策略，确定了肽-小分子杂交 CDK2 抑制剂，它们更像药物，适合作为抗肿瘤治疗剂进一步优化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.039

文献信息

• Pharmaceutical compounds
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05405851A1

  公开（公告）日：1995-04-11

  The present invention relates to novel benzoquinazoline thymidylate synthase inhibitors, to pharmaceutical formulations containing them and to their use in medicine.

  本发明涉及新型苯并喹唑嘧啶酸甲脱氧胸苷合成酶抑制剂，以及含有它们的药物配方和它们在医学上的应用。
• Design and synthesis of thiazole derivatives as potent FabH inhibitors with antibacterial activity
  作者：Jing-Ran Li、Dong-Dong Li、Rong-Rong Wang、Jian Sun、Jing-Jun Dong、Qian-Ru Du、Fei Fang、Wei-Ming Zhang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.11.020

  日期：2014.3

  bond between aromatic acid and 4-phenylthiazol-2-amine or 4-(4-bromophenyl)thiazol-2-amine. These thiazole derivatives have evaluated as potent FabH inhibitors. Nineteen compounds (4b–4h, 4k, 4l, 5a–5h, 5k, 5l) are reported for the first time. Most of the synthesized compounds exhibited antibacterial activity in the MTT assay. The MIC value of these compounds ranged from 1.56 μg/mL to 100 μg/mL. Moreover

  脂肪酸生物合成途径的组成已被确定为开发新型抗菌剂的有吸引力的目标。A系列（4a - 4g）和B系列（5a - 5g）的化合物是通过在芳族酸和4-苯基噻唑-2-胺或4-（4-溴苯基）噻唑-2-胺之间形成胺键合成的。这些噻唑衍生物已被评估为有效的FabH抑制剂。19种化合物（4b – 4h，4k，4l，5a – 5h，5k，5l）是首次报告。大多数合成的化合物在MTT分析中显示出抗菌活性。这些化合物的MIC值在1.56μg/ mL至100μg/ mL的范围内。此外，测试化合物还显示出FabH抑制能力，IC 50值在5.8μM至48.1μM的范围内。IC 50值接近MIC值。化合物5f具有最佳的抗菌和大肠杆菌FabH抑制活性。进行了对接模拟和QSAR研究，以了解结合模式以及结构与活性之间的关系。
• [EN] COMPOSITIONS USEFUL AS INHIBITORS OF ROCK AND OTHER PROTEIN KINASES<br/>[FR] COMPOSITIONS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE ROCK ET D'AUTRES PROTEINES KINASES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2004041813A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  The present invention relates to substitute thiazole and thiophene derivatives useful as inhibitors of rock and other protein kinaeses. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders, including proliferative, cardiac and neurodegenerative diseases.

  本发明涉及替代噻唑和噻吩衍生物，可用作岩石和其他蛋白激酶的抑制剂。该发明还提供了包括所述化合物的药学上可接受的组合物，以及在治疗各种疾病、病况或紊乱，包括增殖性、心脏和神经退行性疾病中使用这些组合物的方法。
• 1-Acyldihydropyrazole Derivatives
  申请人：Dorsch Dieter

  公开号：US20080249095A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Compounds of the formula (I), in which R 1 , R 2 , R 3a , R 3b , R 3c and R 3d have the meanings indicated in claim 1 , are inhibitors of tyrosine kinases, in particular Met kinase, and can be employed, inter alia, for the treatment of tumours.

  公式（I）中的化合物，其中R1、R2、R3a、R3b、R3c和R3d具有权利要求1中指示的含义，是酪氨酸激酶的抑制剂，特别是Met激酶，并可用于治疗肿瘤等疾病。
• [EN] NOVEL 6-PHENYLPHENANTRIDINES<br/>[FR] NOUVELLES 6-PHENYLPHENANTRIDINES
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2005012252A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Compounds of formula (I), in which R1, R2, R3, R31, R4, R5, R51, R6, R7 and R8 have the meanings indicated in the description, are novel effective PDE4 inhibitors.

  式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R31、R4、R5、R51、R6、R7和R8具有描述中所示的含义，是新颖有效的PDE4抑制剂。