2-(4-甲基-5-氧代-2H-呋喃-2-基)乙酸 | 61199-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 2-(4-甲基-5-氧代-2H-呋喃-2-基)乙酸
• 英文名称: 5-carboxymethyl-3-methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (4-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-acetic acid；(4-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-[2]furyl)-acetic acid；(4-Methyl-5-oxo-2,5-dihydro-[2]furyl)-essigsaeure；2-Furanacetic acid, 2,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-；2-(4-methyl-5-oxo-2H-furan-2-yl)acetic acid
• CAS: 61199-03-9；64198-10-3
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: KYNHBBLKIYKJME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基-5-氧代-2H-呋喃-2-基)乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 以13.3 mmol的产率得到2,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-2-furanacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  An investigation of the intramolecular ene reaction of N-acyl imines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00352a008
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-Acetoxy-ethyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-(4-甲基-5-氧代-2H-呋喃-2-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应合成5-烷基-2（5 H）呋喃酮的一般方法

  摘要：

  [3 + 2]环加成方法可提供对5烷基取代的2（5 H）呋喃酮的一般有效访问。合成方法已被用于合成天然存在的丁烯内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00258-0

文献信息

• Catalytic Oxidative Domino Degradation of Alkyl Phenols Towards 2- and 3-Substituted Muconolactones
  作者：Mirosław Giurg、Ewa Kowal、Hubert Muchalski、Ludwik Syper、Jacek Młochowski

  DOI：10.1080/00397910802369687

  日期：2008.12.31

  Abstract The catalytic oxidative domino degradation of phenols was investigated. Hydrogen peroxide (30% aq.) was used as an oxidant and 2,2′-dinitro-4,4′-ditrifluoromethyldiphenyl diselenide 4e as a catalyst. The products were muconic acid 5, and muconolactones muconolactones—5-carboxymethylfuran-2(5H)-ones 7 and 9. Phenols with alkyl groups at 2 or 4 positions of the benzene ring were converted regioselectively

  摘要 研究了苯酚的催化氧化多米诺降解。过氧化氢（30%水溶液）用作氧化剂，2,2'-二硝基-4,​​4'-二三氟甲基二苯基二硒化物4e用作催化剂。产物为粘康酸5和粘康酸内酯-5-羧甲基呋喃-2(5H)-酮7和9。苯环2或4位具有烷基的苯酚被区域选择性地转化为相应的亚烯基环碳原子取代的粘康内酯. 提出了反应机理。
• Synthesis Of Muconic Acids By Peracetic Acid Oxidation Of Catechols
  作者：A. Bruce McKague

  DOI：10.1080/00397919908086126

  日期：1999.5

  Abstract Monomeric and dimeric muconic acids were prepared in 30-83% yield by oxidation of catechols with peracetic acid in acetic acid.

  摘要 通过在乙酸中用过乙酸氧化儿茶酚，制备了单体和二聚体粘康酸，产率 30-83%。
• Synthesis of Levulinic Acids From Muconic Acids in Hot Water
  作者：Céderic Ver Elst、Robby Vroemans、Mathias Bal、Sergey Sergeyev、Carl Mensch、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/anie.202309597

  日期：2023.11.13

  Hydrolysis of biorenewable muconic acids or their corresponding lactones in high temperature water allows the selective synthesis of levulinic acids. This enables direct access to novel substituted levulinic acids from biomass, creating novel opportunities for industrial applications. 3-Propyllevulinic acid was used to synthesize a novel plasticizer which performed equally well as a commercial, petrochemical

  生物可再生粘康酸或其相应内酯在高温水中的水解可以选择性合成乙酰丙酸。这使得能够直接从生物质中获取新型取代乙酰丙酸，为工业应用创造新的机会。3-丙基乙酰丙酸用于合成一种新型增塑剂，其性能与商用石化邻苯二甲酸酯基准相同。
• 272. Condensation of methyl pyruvate with methyl malonate in the presence of anhydrous zinc chloride
  作者：John W. Baker、Annie S. Laufer

  DOI：10.1039/jr9370001342

  日期：——
• Sugita et al., Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1958, vol. 22, p. 162,166
  作者：Sugita et al.

  DOI：——

  日期：——