2-(4-甲基-5-氧代-3-乙烯基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-亚基)乙酰胺 | 329314-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 2-(4-甲基-5-氧代-3-乙烯基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-亚基)乙酰胺
• 英文名称: 4-methyl-5-oxo-3-vinyl-(1,5-dihydropyrrol-2-ylidene)acetamide
• 英文别名: 2-(3-Ethenyl-4-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)acetamide；2-(3-ethenyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)acetamide
• CAS: 329314-76-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: OUFUEOCARHOWCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 甲酸 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 2-(4-甲基-5-氧代-3-乙烯基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-亚基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  胆红素氧化产物的合成平台

  摘要：

  胆红素是血红素分解代谢的主要产物。高浓度的色素具有神经毒性，但稍微升高浓度则有益。作为一种有效的抗氧化剂，胆红素在体内发生氧化转化并产生各种氧化片段。它们的形成机制、内在的生物活性以及在人类病理生理学中的潜在作用尚不清楚。降解方法已用于获取胆红素氧化产物的样品以供研究。在这里，我们报告了一种补充的、全合成的制备方法。我们的策略利用母体四环颜料中的重复取代模式。设计并有效合成了功能化的可偶联γ-内酯、γ-内酰胺和吡咯单环结构单元。随后的模块化组合，在金属催化的硼化和交叉偶联化学的支持下，转化为结构多样的胆红素氧化产物（BOX、propentdyopents和biopyrrins）的简洁组装。据报道，发现了一种新的生物比林 A 光异构体，名为 lumipyrrin。足够纯度和数量的合成胆红素氧化产物将支持未来的体外和体内研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11778

文献信息

• <i>In vivo</i>and<i>in vitro</i>identification of<i>Z</i>-BOX C – a new bilirubin oxidation end product
  作者：Marcel Ritter、Sandesh Neupane、Raphael A. Seidel、Christoph Steinbeck、Georg Pohnert

  DOI：10.1039/c8ob00164b

  日期：——

  A new bilirubin oxidation end product (BOX) was isolated and characterized. The formation of the so-called Z-BOX C proceeds from bilirubin via propentdyopents as intermediates. This BOX was detected in pathological human bile samples using liquid chromatography/mass spectrometry and has potential relevance for liver dysfunction and cerebral vasospasms.

  分离并表征了新的胆红素氧化终产物（BOX）。所谓的Z - BOX C的形成是从胆红素经propentdyopents作为中间体进行的。使用液相色谱/质谱法在病理性人胆汁样品中检测到该BOX，它与肝功能障碍和脑血管痉挛具有潜在的相关性。
• A Platform for the Synthesis of Oxidation Products of Bilirubin
  作者：Taufiqueahmed Mujawar、Petr Sevelda、Dominik Madea、Petr Klán、Jakub Švenda

  DOI：10.1021/jacs.3c11778

  日期：2024.1.17

  borylation and cross-coupling chemistries, translated into the concise assembly of the structurally diverse bilirubin oxidation products (BOXes, propentdyopents, and biopyrrins). The discovery of a new photoisomer of biopyrrin A named lumipyrrin is reported. Synthetic bilirubin oxidation products made available in sufficient purity and quantity will support future in vitro and in vivo investigations.

  胆红素是血红素分解代谢的主要产物。高浓度的色素具有神经毒性，但稍微升高浓度则有益。作为一种有效的抗氧化剂，胆红素在体内发生氧化转化并产生各种氧化片段。它们的形成机制、内在的生物活性以及在人类病理生理学中的潜在作用尚不清楚。降解方法已用于获取胆红素氧化产物的样品以供研究。在这里，我们报告了一种补充的、全合成的制备方法。我们的策略利用母体四环颜料中的重复取代模式。设计并有效合成了功能化的可偶联γ-内酯、γ-内酰胺和吡咯单环结构单元。随后的模块化组合，在金属催化的硼化和交叉偶联化学的支持下，转化为结构多样的胆红素氧化产物（BOX、propentdyopents和biopyrrins）的简洁组装。据报道，发现了一种新的生物比林 A 光异构体，名为 lumipyrrin。足够纯度和数量的合成胆红素氧化产物将支持未来的体外和体内研究。