5-(2-Hydroxyethyl)-3-methyl-5H-furan-2-one | 155532-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-(2-Hydroxyethyl)-3-methyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: 2-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 155532-01-7
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: KVOKTXYFHPPXDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Hydroxyethyl)-3-methyl-5H-furan-2-one 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以77%的产率得到2-(4-甲基-5-氧代-2H-呋喃-2-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应合成5-烷基-2（5 H）呋喃酮的一般方法

  摘要：

  [3 + 2]环加成方法可提供对5烷基取代的2（5 H）呋喃酮的一般有效访问。合成方法已被用于合成天然存在的丁烯内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00258-0
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-Acetoxy-ethyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 5-(2-Hydroxyethyl)-3-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应合成5-烷基-2（5 H）呋喃酮的一般方法

  摘要：

  [3 + 2]环加成方法可提供对5烷基取代的2（5 H）呋喃酮的一般有效访问。合成方法已被用于合成天然存在的丁烯内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00258-0

文献信息

• Synthesis of carba-strigol analogues
  作者：M. A. Kishimba、B. Zwanenburg

  DOI：10.1002/recl.19941130103

  日期：——

  Carba analogues 1, 14, 15 and 16 of Strigol were synthesised in which the vinyl ether oxygen is replaced by methylene. Compound 1 was prepared by the Wittig reaction of ylid 2 with aldehyde 3. Compounds 14, 15 and 16, for which this approach failed, were prepared by reaction of aldehyde 20 with lactones 17, 18 and 19, respectively, using the method of Tanaka et al.35,36, or with phosphonates 32 and

  卡巴类似物1，14，15和16 Strigol的合成中的乙烯基醚的氧被亚甲基代替。化合物1是通过基团2与醛3的维蒂希反应制备的。使用Tanaka等人的方法，分别通过醛20与内酯17、18和19的反应来制备该方法失败的化合物14、15和16。35,36或膦酸酯32和33，在Wittig-Horner反应中。随后氧化消除硫醚部分，得到所需产物。
• A general synthetic approach to 5-alkyl-2(5H)furanonesvia 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Ugo Chiacchio、Anna Piperno、Antonio Rescifina、Giovanni Romeo、Nicola Uccella

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00258-0

  日期：1998.5

  [3+2] Cycloaddition methodology provides a general and efficient access to 5-alkyl substituted 2(5H)furanones. The synthetic approach has been exploited towards the synthesis of naturally occurring butenolides.

  [3 + 2]环加成方法可提供对5烷基取代的2（5 H）呋喃酮的一般有效访问。合成方法已被用于合成天然存在的丁烯内酯。