ethyl pent-4-en-2-ynoate | 2696-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl pent-4-en-2-ynoate
• 英文别名: pent-4-en-2-ynoic acid ethyl ester；Pent-4-en-2-insaeure-aethylester；Pent-4-en-2-insaeure-ethylester
• CAS: 2696-29-9
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: CVSWQSBMTGYNCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl pent-4-en-2-ynoate 、 [(苯基甲亚基)氨基]乙酸甲酯 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到(2R,4R,5S)-methyl 4-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-yn-1-yl)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高选择性铜催化不对称[3 + 2]偶氮甲Y盐与无环1,3-二烯的环加成反应

  摘要：

  描述了具有无环活化的1,3-二烯（和1,3-烯炔）的甲亚胺烷基化物催化不对称的1,3-偶极环加成反应的第一个例子。在铜催化下，观察到在末端γ，δ-CC键上的选择性环加成。另外，取决于所用的配体，可以高选择性地获得外型或内型加合物。在适当的反应条件下，检测到无环1,6加成产物，表明是逐步的机理。生成的C4-链烯基取代的吡咯烷是进一步进入多环系统的合适底物，如六氢色紫[4,3- b ]吡咯的制备和生物碱gracilamine的四环核心所强调的那样。

  DOI：

  10.1002/chem.201500182
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,but-1-en-3-yne,bromide 、 氯甲酸乙酯 生成 ethyl pent-4-en-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Nasarow; Kuwarsina, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1938, p. 678

  摘要：

  DOI：

文献信息

• RALL, K. B.;VILDAVSKAYA, A. I.;MINGALEVA, K. S.;PONOMAREVA, I. N., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 9, 1826-1830
  作者：RALL, K. B.、VILDAVSKAYA, A. I.、MINGALEVA, K. S.、PONOMAREVA, I. N.

  DOI：——

  日期：——
• Nasarow; Kuwarsina, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1938, p. 678
  作者：Nasarow、Kuwarsina

  DOI：——

  日期：——
• Highly Selective Copper-Catalyzed Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides with Acyclic 1,3-Dienes
  作者：María González-Esguevillas、Ana Pascual-Escudero、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/chem.201500182

  日期：2015.3.16

  catalytic asymmetric 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine ylides with acyclic activated 1,3‐dienes (and 1,3‐enynes) are described. Under copper catalysis, a selective cycloaddition at the terminal γ,δ‐CC bond is observed. In addition, depending on the ligand used, either the exo or the endo adduct can be obtained with high selectivity. Under appropriate reaction conditions, the acyclic 1,6‐addition

  描述了具有无环活化的1,3-二烯（和1,3-烯炔）的甲亚胺烷基化物催化不对称的1,3-偶极环加成反应的第一个例子。在铜催化下，观察到在末端γ，δ-CC键上的选择性环加成。另外，取决于所用的配体，可以高选择性地获得外型或内型加合物。在适当的反应条件下，检测到无环1,6加成产物，表明是逐步的机理。生成的C4-链烯基取代的吡咯烷是进一步进入多环系统的合适底物，如六氢色紫[4,3- b ]吡咯的制备和生物碱gracilamine的四环核心所强调的那样。