(5aS,9aS)-5a-methyl-5,5a,7,8,9,9a-hexahydro-4H-spiro[naphtho[2,1-b]furan-6,2'-[1,3]dioxolane] | 125923-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (5aS,9aS)-5a-methyl-5,5a,7,8,9,9a-hexahydro-4H-spiro[naphtho[2,1-b]furan-6,2'-[1,3]dioxolane]
• CAS: 125923-29-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: SYZLEPRKLVNPNY-JSGCOSHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aS,9aS)-5a-methyl-5,5a,7,8,9,9a-hexahydro-4H-spiro[naphtho[2,1-b]furan-6,2'-[1,3]dioxolane] 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (5aS,9aR)-5a-methyl-4,5,5a,8,9,9a-hexahydronaphtho[2,1-b]furan-6-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Shearines D 和 G 的全合成：吲哚二萜的收敛方法

  摘要：

  (+)-shearinines G 和 D（具有有趣生物活性的真菌代谢物）的高度收敛全合成是通过两个复杂片段的后期偶联完成的。重氮酮的分子内铑催化环丙烷化建立了带有两个邻位四元立体中心的中心反式-氢化茚基基序，从而为这种类型的生物碱提供了新的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202112838
• 作为产物：
  描述：

  (4'aS,8'aS)-4'a-methyl-1'-prop-2-enylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene]-2'-one 生成 (5aS,9aS)-5a-methyl-5,5a,7,8,9,9a-hexahydro-4H-spiro[naphtho[2,1-b]furan-6,2'-[1,3]dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  Towards paspalicine : Synthesis of rings D-G

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99200-1