3α,6α-bis[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-5α-24-norchol-14-en-23-al | 336100-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,6α-bis[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-5α-24-norchol-14-en-23-al
• CAS: 336100-11-9
• 化学式: C₃₅H₆₄O₃Si₂
• 分子量: 589.062
• InChiKey: AFUPELWHIIUUHH-WAFOTPEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.18
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,6α-bis[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-5α-24-norchol-14-en-23-al 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 pyridinium chlorochromate 、 hydroperoxide anion 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (3R,5S,6S,8R,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-3-oxo-hexyl)-3,6-dihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-15-one
  参考文献：
  名称：

  7-Deoxyxestobergsterol A 的合成，Xestobergsterol Class1 的一种新型五环类固醇

  摘要：

  1992 年，Umeyama 及其同事报道了 xestobergsterols A 和 B, 1ab 的分离，这是一种具有顺式 C/D 环连接的新型五环类固醇，它们是组胺释放的强大抑制剂。3 三年后，该新类别的另一个成员 xestobergsterol C, 1c 被分离出来，并修正了为 C23 提出的原始立体化学。4 另一种组胺释放抑制剂是 contignasterol, 2，它具有相似的结构，但缺少额外的 E 环。5 迄今为止，

  DOI：

  10.1021/ja9733189
• 作为产物：
  描述：

  3α,5-cyclo-23-(1,1-dimethylpropanoyloxy)-6β-methoxy-24-norcholane 在 铂 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 hydroperoxide anion 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 3α,6α-bis[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-5α-24-norchol-14-en-23-al
  参考文献：
  名称：

  7-Deoxyxestobergsterol A 的合成，Xestobergsterol Class1 的一种新型五环类固醇

  摘要：

  1992 年，Umeyama 及其同事报道了 xestobergsterols A 和 B, 1ab 的分离，这是一种具有顺式 C/D 环连接的新型五环类固醇，它们是组胺释放的强大抑制剂。3 三年后，该新类别的另一个成员 xestobergsterol C, 1c 被分离出来，并修正了为 C23 提出的原始立体化学。4 另一种组胺释放抑制剂是 contignasterol, 2，它具有相似的结构，但缺少额外的 E 环。5 迄今为止，

  DOI：

  10.1021/ja9733189

文献信息

• First total synthesis of xestobergsterol A and active structural analogues of the xestobergsterols
  作者：Michael E Jung、Ted W Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01086-3

  日期：2001.2

  The novel pentacyclic polyhydroxylated sterol, xestobergsterol A la, a strong inhibitor of histamine release from rat mast cells induced by anti-IgE, has been synthesized in 24 steps and good overall yield From stigmasterol 7. The Breslow remote functionalization process has been extended to several more highly functionalized steroid derivatives, especially those with oxygen functionality in the B-ring. The key steps of the synthesis of xestobergsterol A la and its analogues, 7-deoxyxestobergsterol A Id and 16,23-seco-23-deoxyxestobergsterol A 73, are the Breslow remote functionalization of oxygenated steroids and for compounds la and Id, a novel base-catalyzed epimerization-aldol condensation of a dione to give the desired CD-cis ring structure of the xestobergsterols. Thus the known alcohol 75, prepared from stigmasterol 7, was taken to the tetraacetate 107 which was then converted via a Breslow remote functionalization into the alkene aldehyde 114 which was transformed in 5 steps to xestobergsterol A la. Testing of the synthetic materials showed that the two analogues, 7-deoxyxestobergsterol A Ib and 16,23-seco-23-deoxyxestobergsterol A 73, are also potent inhibitors of histamine release with ICS, values (IC50 500 nM and 750 nM, respectively) being only 1015 times less than that of xestobergsterol A itself (50 nM). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.