3-Benzyloxymethyl-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione | 191479-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-Benzyloxymethyl-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 191479-25-1
• 化学式: C₂₆H₃₈N₂O₇Si
• 分子量: 518.682
• InChiKey: OERTVNOWRQOGKB-JMJGKCIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  90.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyloxymethyl-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 palladium dihydroxide 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  寻找焦磷酸盐模拟物以开发糖基转移酶的底物和抑制剂。

  摘要：

  报道了几种β-1，4-半乳糖基转移酶抑制剂的设计和合成。焦磷酸盐-Mn2 +配合物的模拟物是设计的重点。丙二酸，酒石酸和单糖部分被用作焦磷酸盐部分的替代物，而具有有效的半乳糖苷酶抑制活性的半乳糖或氮杂糖被用作“供体”组分。以葡萄糖为焦磷酸盐-Mn2 +复合物模拟物，以半乳糖为“供体”成分的化合物6对转移酶表现出最佳的抑制活性，Ki为119.6 microM。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00005-9
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 5'-O-(t-butyldimethylsilyl)-2',3'-O-isopropylideneuridine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到3-Benzyloxymethyl-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  寻找焦磷酸盐模拟物以开发糖基转移酶的底物和抑制剂。

  摘要：

  报道了几种β-1，4-半乳糖基转移酶抑制剂的设计和合成。焦磷酸盐-Mn2 +配合物的模拟物是设计的重点。丙二酸，酒石酸和单糖部分被用作焦磷酸盐部分的替代物，而具有有效的半乳糖苷酶抑制活性的半乳糖或氮杂糖被用作“供体”组分。以葡萄糖为焦磷酸盐-Mn2 +复合物模拟物，以半乳糖为“供体”成分的化合物6对转移酶表现出最佳的抑制活性，Ki为119.6 microM。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00005-9

文献信息

• Synthesis of 6,5′-<i>C</i>-Cyclouridine by a Novel Tandem Radical 1,6-Hydrogen Transfer and Cyclization Reaction
  作者：Yuichi Yoshimura、Hiroki Takahata、Yoshiko Yamazaki、Katsunori Wachi、Shinya Satoh

  DOI：10.1055/s-2006-956464

  日期：2007.1

  investigating steric interactions between nucleosides and the enzymes that utilize them. To achieve the synthesis of C-cyclouridine, we developed a novel tandem radical 1,6-hydrogen transfer and cyclization of a 6-phenylselenouridine derivative, which gave 5,6-dihydro-C-cyclouridine in good yields. The synthesis of 6,5'-C-cyclouridine was accomplished by recovery of the double bond of 5,6-dihydro-C-cyclouridine

  C-环核苷是构象模拟物，因此适用于研究核苷和利用它们的酶之间的空间相互作用。为了实现 C-环尿苷的合成，我们开发了一种新型串联自由基 1,6-氢转移和 6-苯基硒尿苷衍生物的环化，以良好的收率得到 5,6-二氢-C-环尿苷。6,5'-C-环尿苷的合成是通过回收5,6-二氢-C-环尿苷的双键和随后的脱保护来完成的。