methyl dicarbonate | 246140-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: methyl dicarbonate
• 英文别名: pyrocarbonic acid methyl ester；methyl pyrocarbonate；Methyl-keto-dicarboxylic acid；carboxy methyl carbonate
• CAS: 246140-20-5
• 化学式: C₃H₄O₅
• 分子量: 120.062
• InChiKey: YATHUQNJVDGZEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 methyl dicarbonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到3-氧代-3-(2-噻吩基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  TBHP / AIBN介导在无金属条件下由活性亚甲基酮和硫脲合成2-氨基-噻唑

  摘要：

  首次使用叔丁基过氧化氢（TBHP）/偶氮二异丁腈（AIBN）的新氧化系统，从活性亚甲基酮衍生物和硫脲方便，无金属地合成取代的2-氨基噻唑。假定该反应通过自由基过程引发的氧化环化进行，然后进行缩合反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.064

文献信息

• Synthesis of purine substituted cyclopentene derivatives
  申请人：Glaxo Inc.

  公开号：US05126452A1

  公开（公告）日：1992-06-30

  This invention relates to new process for preparing certain optically active purine substituted cyclopentene derivatives and novel intermediates used in this process. In particular, the invention concerns the synthesis of the 1R-cis isomer of carbovir, (1R-cis)-amino-1,9-dihydro-9-[4-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl]-6H-pur in-6-one, an antiviral agent, and certain intermediates.

  本发明涉及一种制备特定光学活性嘌呤取代环戊烯衍生物和用于该过程的新型中间体的新工艺。具体地，本发明涉及合成卡波韦尔的1R-cis异构体，即(1R-cis)-氨基-1,9-二氢-9-[4-(羟甲基)-2-环戊烯-1-基]-6H-嘌呤-6-酮，一种抗病毒药物，以及某些中间体。
• TBHP/AIBN-Mediated Synthesis of 2-Amino-thioazoles from Active Methylene Ketones and Thiourea under Metal-free Conditions
  作者：Jiyun Sun、Huaibin Ge、Xiaohua Zhen、Xuechan An、Guangtao Zhang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.064

  日期：2018.4

  A new oxidative system of tert-butyl hydroperoxide (TBHP)/azodiisobutyronitrile (AIBN) has been used for the first time for a convenient, metal-free synthesis of substituted 2-aminothioazoles from active methylene ketone derivatives and thiourea. The reaction is postulated to proceed via an oxidative cyclization initiated by a radical process and followed by a condensation reaction.

  首次使用叔丁基过氧化氢（TBHP）/偶氮二异丁腈（AIBN）的新氧化系统，从活性亚甲基酮衍生物和硫脲方便，无金属地合成取代的2-氨基噻唑。假定该反应通过自由基过程引发的氧化环化进行，然后进行缩合反应。