6-(4'-fluorophenyl)fulvene | 71650-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4'-fluorophenyl)fulvene
• 英文别名: 1-(Cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenemethyl)-4-fluorobenzene
• CAS: 71650-76-5
• 化学式: C₁₂H₉F
• 分子量: 172.202
• InChiKey: WFXGEMKCHOBMGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4'-fluorophenyl)fulvene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 Diethyl 7-[(4-fluorophenyl)methylidene]-2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  与局部环戊烷-1,3-二基相比，电子取代基对三亚甲基三基团双自由基的EPR谱图D参数的影响

  摘要：

  在2-甲基四氢呋喃（MTHF ）基质中，在77 K下测定了一系列芳基取代的三亚甲基甲烷（TMM）衍生物2a–g的EPR光谱D参数。尽管与D参数相比，取代基对D参数的影响相对较小对于局部1,3-双自由基4而言，TMM 2的D值与为4确定的D值之间的良好相关性表明，也可以以这种方式对交叉共轭三重态物质进行足够的电子取代基效应监测。因此，p -NO 2基团起自旋受体的作用，而p-F取代基表现为自旋给体。在芳基取代的TMM 2a–m中，显着的空间效应会产生扭曲的构象，从而降低了苄基自由基中心的共轭，并导致这些TMM三联体对D参数的取代作用较小。此外，在扭曲构象的苄基位置处AM1 / AUHF计算的自旋密度与TMM三线态双基2的实验D值之间观察到良好的线性。

  DOI：

  10.1039/a708236c
• 作为产物：
  描述：

  α-chloro-p-fluorobenzyl acetate 、 sodium cyclopentadienide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以54%的产率得到6-(4'-fluorophenyl)fulvene
  参考文献：
  名称：

  五叶黄酮的1 H和13 C-NMR研究†

  摘要：

  一系列6-（对-X-苯基）五烯酮1 – 9以及6-R-取代和6,6-R 1，R 2-二取代的五烯酮10 –的1 H-和13 C-NMR光谱已分析23个。事实证明，五烯酮的π系统是研究电子取代基效应的诱人探针。的变化连位ħ，ħ -偶合常数随X和R解释在越来越π离域而言在5元环的取代基的供电子能力，以及线性关系哈米特观察到取代基常数σ或MNDO计算的C–C键长和3 J值。另一方面，通过释放电子的取代基R和X诱导了环C原子的13 C化学位移的系统高场位移，其在系列C（5）> C（2）/ C（ 3）> C（1）/ C（4），并且主要反映π电荷密度的变化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690513

文献信息

• Reaction discovery using acetylene gas as the chemical feedstock accelerated by the “stop-flow” micro-tubing reactor system
  作者：Fei Xue、Hongping Deng、Chengwen Xue、Dara Khairunnisa Binte Mohamed、Karen Yuanting Tang、Jie Wu

  DOI：10.1039/c7sc00408g

  日期：——

  Acetylene gas has been applied as a feedstock under transition-metal catalysis and photo-redox conditions to produce important chemicals including terminal alkynes, fulvenes, and fluorinated styrene compounds. The reaction discovery process was accelerated through the use of “stop-flow” micro-tubing reactors. This reactor prototype was developed by joining elements from both continuous micro-flow and

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• C−H Bond Activation for the Synthesis of Heterocyclic Atropisomers Yields Hedgehog Pathway Inhibitors
  作者：Gang Shan、Jana Flegel、Houhua Li、Christian Merten、Slava Ziegler、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201809680

  日期：2018.10.22

  pronounced bioactivity, and methods for their efficient synthesis have gained widespread attention. However, enantioselective synthesis of axially chiral 4‐arylisoquinolones by means of C−H activation has not been reported to date. Described here is a rhodium (III)‐catalyzed C−H bond activation and annulation for the atroposelective synthesis of axially chiral 4‐arylisoquinolones. The method employs

  轴向手性4-芳基异喹诺酮具有明显的生物活性，其有效合成方法受到了广泛关注。然而，迄今尚未报道过通过CH活化的轴向手性4-芳基异喹诺酮的对映选择性合成。此处描述了铑（III）催化的CH键的活化和环化反应，用于轴向手性4-芳基异喹诺酮的对映选择性合成。该方法使用体现为哌啶环的手性环戊二烯基配体作为骨架，并以良好或优异的产率和对映选择性产生阻转异构体。4-芳基异喹诺酮类化合物在不同细胞试验中的研究证明了其生物学相关性，从而导致发现了新型的非SMO（SMO =平滑化）刺猬信号通路抑制剂。
• Catalytic asymmetric [2+2] cycloaddition between quinones and fulvenes and a subsequent stereoselective isomerization to 2,3-dihydrobenzofurans
  作者：Haifeng Zheng、Chaoran Xu、Yan Wang、Tengfei Kang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7cc03211k

  日期：——

  The catalytic enantioselective [2+2] cycloaddition between quinones and fulvenes was achieved, for the first time, by the use of a chiral copper(II) complex catalyst. The transformation afforded a series of enantiomerically enriched [6,4,5]-tricyclic cyclobutane derivatives in good yields with excellent regio- and stereoselectivities. Furthermore, the [2+2] adducts could be easily converted into formal

  通过使用手性铜（II）络合物催化剂，首次实现了醌与富烯之间的催化对映选择性[2 + 2]环加成反应。该转化以良好的产率提供了一系列对映异构体富集的[6,4,5]-三环环丁烷衍生物，具有优异的区域选择性和立体选择性。此外，[2 + 2]加合物可以轻松有效地和立体选择性地转化为正式的[3 + 2]加合物。
• Highly Enantioselective Catalytic [6+3] Cycloadditions of Azomethine Ylides
  作者：Marco Potowski、Jonathan O. Bauer、Carsten Strohmann、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201204394

  日期：2012.9.17

  Under control: Highly functionalized chiral annulated piperidines with eight stereocenters are efficiently obtained by means of a highly enantioselective one‐pot [6+3]/[4+2] sequence. This sequence included the first enantioselective [6+3] cycloaddition of azomethine ylides with fulvenes.

  在控制下：通过高度对映选择性的一锅[6 + 3] / [4 + 2]序列可有效获得具有八个立体中心的高度官能化的手性环哌啶。该序列包括偶氮甲亚胺与富烯的第一次对映选择性[6 + 3]环加成反应。
• Ring-functionalized niobocene complexes
  作者：Iva Honzíčková、Jan Honzíček、Jaromír Vinklárek、Zdeňka Padělková、Martina Řezáčová、Lucie Šebestová

  DOI：10.1002/aoc.3117

  日期：2014.4

  metallocene structure with two cyclopentadienyl ligands and two chlorides coordinated to niobium in the oxidation state IV. Chlorides and the centroids of the η5‐bonded cyclopentadienyl rings define a distorted tetrahedron. The cytotoxicity study has demonstrated that substitution with methoxybenzyl groups can lead to highly active species, but the activity strongly varies with the number and positions

  一系列新的环官能niobocene二氯化化合物（RCH 2 ç 5 ħ 4）2 NbCl 2（R = MeOCH 2，（CH 2）5 NCH 2，2-MeOC 6 H ^ 4，3-MeOC 6 H ^ 4，4 -MeOC 6 ħ 4，2,4-（MEO）2 C ^ 6 ħ 3，3,4-（MEO）2 C ^ 6 ħ 3，2,4,6-（MEO）3 c ^ 6 ħ 2，3,4- ，5‐（MeO）3c ^ 6 ħ 2，4-FC 6 H ^ 4，4-ME 2 NC 6 H ^ 4）的合成和表征通过电子顺磁共振。通过X射线衍射分析确定了三个结构，揭示了预期的弯曲茂金属结构，其中两个环戊二烯基配体和两个氯化物在氧化态IV下与铌配位。氯化物和η的质心5键合的环戊二烯基环定义为扭曲的四面体。细胞毒性研究表明，用甲氧基苄基取代可产生高活性物种，但活性随苯环中甲氧基的数量和位置而有很大变化。研究中最活跃的物质– 2