(E)-ethyl 3-(thiophen-2-yl)but-2-enoate | 62815-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(thiophen-2-yl)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(thiophen-2-yl)but-2-enoate；ethyl (2E)-3-(2-thienyl)but-2-enoate；(E)-ethyl 3-(2-thienyl)-2-butenoate；ethyl (E)-3-thiophen-2-ylbut-2-enoate
• CAS: 62815-70-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: KIVVRIRTPXUNIQ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(thiophen-2-yl)but-2-enoate 在 氯化亚砜 、 氨 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-3-(thiophen-2-yl)but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  由乙酸锰 (III) 介导的共轭酯和酰胺与 3-氧代丙腈的自由基环化

  摘要：

  在乙酸锰 (III) 存在下，共轭酯和酰胺与 3-氧代丙腈的自由基环化以良好的产率产生 4-氰基-2,3-二氢呋喃-3-羧酸乙酯和 4-氰基 2,3-二氢呋喃-3-甲酰胺。共轭酰胺的自由基环化以比共轭酯更好的产率得到 2,3-二氢呋喃。此外，噻吩基取代的酰胺和酯与 3-氧代丙腈的反应比苯基取代的更有效地提供 2,3-二氢呋喃。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.230
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(thiophen-2-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的β-羰基链烯基新戊酸酯与芳基氯化锌的交叉偶联†

  摘要：

  镍催化的β-羰基链烯基新戊酸酯与芳基锌试剂的交叉偶联反应可通过C–O键裂解生成3-芳基取代的α，β-不饱和羰基化合物。该反应具有温和的反应条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c7ob02947k

文献信息

• Synthesis and characterization of unsaturated diacyl and alkyl-acyl piperazinederivatives
  作者：Sait SARI、Seda ÜNALAN、Mehmet YILMAZ

  DOI：10.3906/kim-1907-16

  日期：——

  methods. Acyl chlorides 2ed and 2f }were obtained from the reaction of commercially purchased carboxylic acids 3d and 3e with thionyl chloride. Acyl chlorides (2g-2j) were synthesized from the reaction of thionyl chloride with carboxylic acids (3d-3g) transformed from hydrolyzation of esters (4a-4d}) obtained as a result of the reaction of triethyl phosphonoacetate with a suitable ketone (acetophenone

  这项研究的目的是通过哌嗪（1a）和哌嗪衍生物（1b-1d）与酰化反应基团（a-2j）的反应获得新的不饱和哌嗪化合物。由甲基丙烯酸酐与哌嗪（1a）反应合成了甲基丙烯酰基哌嗪（1b）。由亚硫酰氯与羧酸（3a-3c）的反应制得酰氯（2b-2d），所述羧酸是通过与丙二酸和合适的醛（5-甲基呋喃-2-甲醛为3a，肉桂醛为3b）反应而获得的，并分别通过文献方法对3c）的噻吩-2-甲醛进行检测。从商业购买的羧酸3d和3e与亚硫酰氯的反应获得酰氯2ed和2f}。由亚硫酰氯与适当的酮（苯乙酮）反应制得的酯（4a-4d}）水解而转化成的亚硫酰氯与羧酸（3d-3g）反应合成了酰氯（2g-2j）。通过文献方法，分别对苯二甲酸酯为4a，二苯甲酮为4b，1-（5-甲基呋喃-2-基）乙-1-酮为4c，1-（噻吩-2-基）乙-1-酮为4d）。 。从1b与2b和2e的反应分别获得不饱和哌嗪衍生物5a和5b。此外，从1b与酰
• Synthesis, X-ray crystal structure and optical properties of novel 2-aryl-3-ethoxycarbonyl-4-phenylpyrido[1,2-a]benzimidazoles
  作者：Xia Chen、He Yang、Yanqing Ge、Lei Feng、Jiong Jia、Jianwu Wang

  DOI：10.1002/bio.1362

  日期：2012.9

  A series of novel 2-aryl-3-ethoxycarbonyl-4-phenylpyrido[1,2-a]benzimidazole derivatives were synthesized by the tandem reaction of 2-benzoyl benzimidazole and (Z)-ethyl 4-bromo-3-arylbut-2-enoate in the presence of potassium carbonate. The compounds were characterized using IR, 1H-NMR, 13C-NMR, HRMS and the structure of 6f was further determined by X-ray crystallography. Both absorption and fluorescence

  通过2-苯甲酰基苯并咪唑与（Z）-乙基4-溴-3-芳基丁-2的串联反应合成了一系列新型的2-芳基-3-乙氧基羰基-4-苯基吡啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物。 -在碳酸钾存在下的烯酸酯。使用IR，1 H-NMR，13 C-NMR，HRMS对化合物进行表征，并且通过X射线晶体学进一步确定6f的结构。在乙腈和二氯甲烷中研究了化合物的吸收和荧光光谱特性。结果表明，取决于2-芳基的结构，化合物的最大吸收在220至284nm之间变化。荧光结果表明，这些化合物在稀溶液中显示出蓝绿色荧光（463-475 nm），在二氯甲烷中显示出可接受的荧光量子产率（Ф（PL）= 0.13-0.73）。
• Catalytic hydrogenation of α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives using copper(<scp>i</scp>)/N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Birte M. Zimmermann、Sarah C. K. Kobosil、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1039/c8cc09853k

  日期：——

  air-stable copper(I)/N-heterocyclic carbene complex enables the catalytic hydrogenation of enoates and enamides, hitherto unreactive substrates employing homogeneous copper catalysis and H2 as a terminal reducing agent. This atom economic transformation replaces commonly employed hydrosilanes and can also be carried out in an asymmetric fashion.

  简单且空气稳定的铜（I）/ N-杂环卡宾络合物能够实现烯酸酯和烯酰胺的催化氢化，这是迄今为止使用均相铜催化和H 2作为末端还原剂的非反应性底物。这种原子经济的转变代替了常用的氢硅烷，并且也可以以不对称的方式进行。
• Highly Selective and Catalytic Generation of Acyclic Quaternary Carbon Stereocenters via Functionalization of 1,3-Dienes with CO₂
  作者：Xiao-Wang Chen、Lei Zhu、Yong-Yuan Gui、Ke Jing、Yuan-Xu Jiang、Zhi-Yu Bo、Yu Lan、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b09721

  日期：2019.11.27

  limited to the construction of tertiary chiral centers. The asymmetric generation of acyclic products containing all-carbon quaternary stereocenters from substituted 1,3-dienes represents a more challenging, but highly desirable, synthetic process for which there are very few examples. Herein, we report the highly selective copper-catalyzed generation of chiral all-carbon acyclic quaternary stereocenters

  容易获得的 1,3-二烯的催化不对称官能化非常重要，但目前的例子主要限于三级手性中心的构建。由取代的 1,3-二烯不对称生成包含全碳四元立体中心的无环产物代表了一个更具挑战性但非常理想的合成过程，其例子很少。在此，我们报告了通过用 CO2 官能化 1,3-二烯，高选择性铜催化生成手性全碳无环四元立体中心。各种容易获得的 1,1-二取代的 1,3-二烯以及 1,3,5-三烯进行还原性羟甲基化，具有高化学选择性、区域选择性、E/Z 选择性和对映选择性。报告的方法具有良好的官能团耐受性，很容易放大到至少 5 mmol 起始二烯，并生成手性产品，这些产品是进一步衍生化的有用构建单元。进行了使用密度泛函理论计算的系统力学研究，并为涉及 的不对称转化提供了第一个理论研究。这些计算结果表明 1,3-二烯的 1,2-氢铜反应以高 π 面选择性进行以生成 (S)-烯丙基铜中间体，这进一步诱导了最终产
• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ-Phthalimido-Substituted α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Esters:  An Efficient Enantioselective Synthesis of β-Aryl-γ-amino Acids
  作者：Jun Deng、Zheng-Chao Duan、Jia-Di Huang、Xiang-Ping Hu、Dao-Yong Wang、Sai-Bo Yu、Xue-Feng Xu、Zhuo Zheng

  DOI：10.1021/ol702193v

  日期：2007.11.1

  A series of chiral beta-aryl-gamma-amino acid ester derivatives were synthesized in high enantioselectivities (93-97% ee) via the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of gamma-phthalimido-alpha,beta-unsaturated carboxylic acid esters using highly modular chiral BoPhoz-type phosphine-aminophosphine ligands. The method has been applied successfully to the synthesis of several chiral pharmaceuticals

  使用高度模块化的手性化合物，通过Rh催化的γ-邻苯二甲酰亚胺-α，β-不饱和羧酸酯的不对称加氢反应，以高对映选择性（93-97％ee）合成了一系列手性β-芳基-γ-氨基酸酯衍生物BoPhoz型膦-氨基膦配体。该方法已成功地用于几种手性药物的合成，包括具有高对映选择性的（R）-巴氯芬和（R）-咯利普兰。