(3-vinylidenepentane-1,5-diyl)dibenzene | 919285-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-vinylidenepentane-1,5-diyl)dibenzene
• 英文别名: [3-(2-Phenylethyl)penta-3,4-dien-1-yl]benzene
• CAS: 919285-09-9
• 化学式: C₁₉H₂₀
• 分子量: 248.368
• InChiKey: HTOVRJISIVATDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-vinylidenepentane-1,5-diyl)dibenzene 、 一氧化碳 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 氢气 、 6-Dppon 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到4-phenethyl-6-phenylhex-3-enal
  参考文献：
  名称：

  自组装6-DPPon体系的铑催化的1,1-二取代的烯丙基加氢甲酰基化

  摘要：

  据报道，铑催化的1，1—二取代的烯丙基加氢甲酰化反应。使用Rh I / 6‐DPPon催化剂体系，可以以高区域选择性和化学选择性获得β，γ-不饱和醛。当不对称的1,1-二取代的丙二烯进入反应条件时，Z构型的产物具有高达> 95％的选择性。这是这些有趣的结构单元首次通过烯丙基的加氢甲酰化获得。通过对所获得的产物之一进行进一步的转化，证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201502086
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-2-pentynol 在 potassium hydroxide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3-vinylidenepentane-1,5-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  自组装6-DPPon体系的铑催化的1,1-二取代的烯丙基加氢甲酰基化

  摘要：

  据报道，铑催化的1，1—二取代的烯丙基加氢甲酰化反应。使用Rh I / 6‐DPPon催化剂体系，可以以高区域选择性和化学选择性获得β，γ-不饱和醛。当不对称的1,1-二取代的丙二烯进入反应条件时，Z构型的产物具有高达> 95％的选择性。这是这些有趣的结构单元首次通过烯丙基的加氢甲酰化获得。通过对所获得的产物之一进行进一步的转化，证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201502086

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Regio‐ and Stereoselective Hydroboration of Allenes
  作者：Can Li、Zheng Yang、Lei Wang、Yinlong Guo、Zheng Huang、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.201915716

  日期：2020.4.6

  pincer-ligand-based cobalt-complex-catalyzed allene hydroboration affording Z-allylic boronates is described. The reaction demonstrates an excellent regio- as well as Z-stereoselectivity and a wide substrate scope that tolerates many functional groups. Based on solvent-assisted electrospray ionization mass spectrometry (SAESI-MS) studies, a rationale for the cobalt-catalyzed hydroboration involving the highly selective

  描述了一种有效的基于钳子配体的钴络合物催化的丙二烯硼氢化，得到Z-烯丙基硼酸酯。该反应显示出优异的区域选择性和Z-立体选择性，并具有宽泛的底物范围，可以耐受许多官能团。基于溶剂辅助电喷雾电离质谱（SAESI-MS）的研究，提出了钴催化硼氢化反应的基本原理，其中涉及将丙二烯高度选择性地插入Co-H键中以形成Z-烯丙基钴中间体。
• Peterson Allenation Using (<i>Z</i>)-(1-Lithio-1-alkenyl)trimethylsilanes
  作者：Takeshi Takeda、Akira Tsubouchi、Takashiro Kira

  DOI：10.1055/s-2006-951474

  日期：2006.9

  Lithium alkoxides of β-silylallylic alcohols underwent the Peterson elimination in DMF to give allenes. Allenes were also directly obtained by a Peterson allenation reaction from carbonyl compounds using (Z)-(1-lithio-1-alkenyl)trimethylsilanes in one pot.

  β-硅烷烯醇的锂醇盐在DMF中经历了彼得森消除反应生成烯烃。同时，使用(Z)-(1-锂-1-烯基)三甲基硅烷从羰基化合物进行彼得森烯化反应，也可以一步法直接得到烯烃。