N-(3-nitrophthaloyl)-D-glutamine | 918314-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-nitrophthaloyl)-D-glutamine
• 英文别名: (2R)-5-amino-2-(4-nitro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 918314-40-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₇
• 分子量: 321.246
• InChiKey: XMKUEWQZKLDLQQ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-nitrophthaloyl)-D-glutamine 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以71%的产率得到(R)-2-(2,6-dioxo(3-piperidyl))-4-nitroisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Processes for the preparation of 4-amino-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione compounds

  摘要：

  本发明提供了新的制备未取代和取代的4-氨基-2-(2,6-二氧杂哌啶-3-基)异吲哚啉-1,3-二酮化合物的方法，这些化合物例如可用于预防或治疗与TNF-α水平或活性异常升高相关的疾病或状况。本发明能够提供改进和/或有效的商业生产未取代和取代的4-氨基-2-(2,6-二氧杂哌啶-3-基)异吲哚啉-1,3-二酮化合物的方法，包括但不限于未取代的4-氨基-2-(2,6-二氧杂哌啶-3-基)异吲哚啉-1,3-二酮。

  公开号：

  US20070004920A1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-N-碳乙氧基邻苯二甲酰亚胺 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-nitrophthaloyl)-D-glutamine
  参考文献：
  名称：

  Amino-substituted thalidomide analogs: Potent inhibitors of TNF-α production

  摘要：

  Thalidomide, (1), is a known inhibitor of TNF-alpha release in LPS stimulated human PBMC. Herein we describe the TNF-alpha inhibitory activity of amino substituted analogs of thalidomide (1) and its isoindolin-1-one analog, EM-12 (2). The 4-amino substituted analogs were found to be potent inhibitors of TNF-alpha release in LPS stimulated human PBMC. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00250-4

文献信息

• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-2-(2,6-DIOXOPIPERIDIN-3-YL)ISOINDOLINE-1,3-DIONE COMPOUNDS
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1907373B1

  公开（公告）日：2013-01-09
• US20140256950A1
  申请人：——

  公开号：US20140256950A1

  公开（公告）日：2014-09-11
• US7994327B2
  申请人：——

  公开号：US7994327B2

  公开（公告）日：2011-08-09
• US8785644B2
  申请人：——

  公开号：US8785644B2

  公开（公告）日：2014-07-22
• US9394274B2
  申请人：——

  公开号：US9394274B2

  公开（公告）日：2016-07-19