3-(4-chloro-phenyl)-2-(2-chloro-phenyl)-2,6-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyridazin-7-one | 857075-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-chloro-phenyl)-2-(2-chloro-phenyl)-2,6-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyridazin-7-one
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-6H-pyrazolo[3,4-d]pyridazin-7-one
• CAS: 857075-14-0
• 化学式: C₁₇H₁₀Cl₂N₄O
• 分子量: 357.199
• InChiKey: SFHSWXVWJSHPGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chloro-phenyl)-2-(2-chloro-phenyl)-2,6-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyridazin-7-one 、 2-碘-1,1,1-三氟乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 17.5h， 以23%的产率得到3-(4-chloro-phenyl)-2-(2-chloro-phenyl)-6-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-2,6-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyridazin-7-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC PYRIDAZINONE CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSES BICYCLIQUES DE PYRIDAZINONE UTILES EN TANT QUE LIGANDS DES RECEPTEURS CANNABINOIDES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了式(I)和(II)的化合物，以及它们在治疗与动物体内大麻素受体介导有关的疾病中的用途（特别是CB-1受体）。

  公开号：

  WO2005061504A1
• 作为产物：
  描述：

  6-benzyl-3-chloro-2-(2-chloro-phenyl)-2,6-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyridazin-7-one 在 四(三苯基膦)钯 、 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 硝基苯 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(4-chloro-phenyl)-2-(2-chloro-phenyl)-2,6-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyridazin-7-one
  参考文献：
  名称：

  New bicyclic cannabinoid receptor-1 (CB1-R) antagonists

  摘要：

  A series of conformationally constrained bicyclic derivatives derived from SR141716 was prepared and evaluated as hCB(1)-R antagonists and inverse agonists. Optimization of the structure-activity relationships around the 2,6-dihydro-pyrazolo[4,3 -d]pyrimidin-7-one derivative 2a led to the identification of two compounds with oral activity in rodent feeding models (2h and 4a). Replacement of the PP group in 2h with other bicyclic groups resulted in a loss of binding affinity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.019