glycylglycine methyl ester trifluoroacetate | 96212-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glycylglycine methyl ester trifluoroacetate
• 英文别名: glycylglycine methyl ester trifluoroacetic acid salt；NH2-Gly-Gly-OMe*CF3COOH；Gly-Gly-OMe*TFA；Glycyl glycine methyl ester trifluoroacetate；methyl 2-[(2-aminoacetyl)amino]acetate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 96212-26-9
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 260.17
• InChiKey: UYGDPGICKQBSDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.13
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propanoic acid 、 glycylglycine methyl ester trifluoroacetate 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.0h， 以57%的产率得到methyl (S) [N-(tert-butoxycarbonyl)-O-tert-butyldimethylsilyl]tyrosylglycylglycinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Enkephalin Analogue Containing an α,α-Disubstituted Heterocyclic Aminophosphonic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.535398
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl glycyl glycine methyl ester 、 三氟乙酸 反应 0.5h， 生成 glycylglycine methyl ester trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  二价SIRT1抑制剂

  摘要：

  在目前的研究中，二价的化合物1 - 17由ɛ氨基赖氨酸的共价连接在一个tripeptidic支架以一个功能构建通过连接体，制备并检测它们对SIRT1中，β -烟酰胺的原型成员抑制能力腺嘌呤二核苷酸（β-NAD +） -依赖性沉默调节蛋白家族的ñ ε酰基赖氨酸脱酰。他们几个被认为是强于SIRT1抑制剂Ñ ɛ含有乙酰基赖氨酸的单价对应18和19。如化合物6和18所示，二价SIRT1抑制剂在SIRT1 / 2/3中可能表现出比相应的一价对应物更高的抑制选择性。这项研究为进一步开发针对脱酰基酶的（病理）生理和治疗上重要的沉默调节蛋白家族的高级二价抑制剂奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.082

文献信息

• Synthesis of cyclic peptide analogues of the 310 helical Pro138-Gly144 segment of human aquaporin-4 by olefin metathesis
  作者：Øyvind Jacobsen、Jo Klaveness、Ole Petter Ottersen、Mahmood Reza Amiry-Moghaddam、Pål Rongved

  DOI：10.1039/b823559g

  日期：——

  Four cyclic pentapeptides and two cyclic heptapeptides modelled on the 310 helical Pro138-Gly144 segment of the water channel aquaporin-4 (AQP4) postulated to mediate adhesive interactions between AQP4 tetramers were synthesised by olefin metathesis. Three related acyclic pentapeptides Boc-Ser(All)-Xaa1-Val-Ser(All)-Gly-OMe (Xaa1 = Val, Aib; Boc = tert-butoxycarbonyl; All = allyl) and Boc-Ser(Bn)-Val-Val-Gly-Gly-OMe

  通过烯烃复分解合成了假定在水通道Aquaporin-4（AQP4）的3 10螺旋Pro138-Gly144片段上模拟的四个环状五肽和两个环状七肽，它们被认为介导了AQP4四聚体之间的粘合相互作用。三个相关的无环五肽Boc-Ser（全部）-Xaa1-Val-Ser（全部）-Gly-OMe（Xaa1 = Val，Aib; Boc =叔丁氧羰基; All =烯丙基）和Boc-Ser（Bn）-Val- Val-Gly-Gly-OMe（Bn =苄基）和两个无环七肽Boc-Pro-Pro-Ser（全部）-Val-Val-Ser（全部）-Gly-OMe和Boc-Pro-Pro-Ser（Bn）还制备了-Val-Val-Gly-Gly-OMe。NMR，CD和IR数据提供了该肽可以进入3 10的证据。在非极性溶剂中具有螺旋结构，并指出了烯烃桥对水性环境中螺旋度的显着稳定作用。因此，我们可以证明使用闭环烯烃复分
• Synthesis, photophysical properties of triazolyl-donor/acceptor chromophores decorated unnatural amino acids: Incorporation of a pair into Leu-enkephalin peptide and application of triazolylperylene amino acid in sensing BSA
  作者：Subhendu Sekhar Bag、Subhashis Jana、Manoj Kumar Pradhan

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.069

  日期：2016.8

  The research in the field of design and synthesis of unnatural amino acids is growing at a fast space for the increasing demand of proteins of potential therapeutics and many other diversified novel functional applications. Thus, we report herein the design and synthesis of microenvironment sensitive fluorescent triazolyl unnatural amino acids (UNAA) decorated with donor and/or acceptor aromatic chromophores

  在非天然氨基酸的设计和合成领域中的研究正在迅速发展，以增加对潜在治疗剂和许多其他多样化的新颖功能应用的蛋白质的需求。因此，我们在本文中报道了通过点击化学用供体和/或受体芳族发色团修饰的微环境敏感的荧光三唑基非天然氨基酸（UNAA）的设计和合成。合成的荧光氨基酸显示出有趣的溶剂变色特性和/或分子内电荷转移（ICT）特性，如从UV-可见光，荧光光物理特性和DFT / TDDFT计算中所揭示的那样。HOMO-LUMO分布表明，某些氨基酸的发射态在三唑基部分和与其相连的芳族发色团之间具有更显着的电子再分布特征，从而导致发射特性得到调节。一对供体-受体氨基酸显示出有趣的光物理相互作用特性，表明发生了FRET猝灭事件。此外，一种氨基酸三唑基-per氨基酸已被用于研究与BSA的相互作用，并发现它能够以增强的荧光强度来感测BSA。最后，我们将一对供体/受体氨基酸掺入Leu-脑啡肽类似物五肽中，发现其主要采用II型β-转角构象。
• Application of tandem Ugi multi-component reaction/ring closing metathesis to the synthesis of a conformationally restricted cyclic pentapeptide
  作者：Silvia Anthoine Dietrich、Luca Banfi、Andrea Basso、Gianluca Damonte、Giuseppe Guanti、Renata Riva

  DOI：10.1039/b414374d

  日期：——

  A conformationally restricted cyclic pentapeptide, containing an unsaturated 9-membered lactam as a semi-rigid scaffold, was prepared in a very convergent manner, through tandem Ugi reaction/ring closing metathesis.

  一种构象受限的环状五肽，含有不饱和的 9 元内酰胺作为半刚性支架，通过串联乌基反应/闭环偏析，以非常趋同的方式制备出来。
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND USE
  申请人：Jacobsen Oyvind

  公开号：US20120245094A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  A peptide comprising a unit of formula (I) and having a molecular weight of less than 2000 wherein each X is independently an organic group, e.g. a C 1-6 alkyl or C 1-6 alkenyl group, preferably —CH 2 —CH═CH 2 , or the two X groups taken together can form a covalent or non-covalent link between the two O groups, preferably a C 1-10 saturated or unsaturated carbon chain optionally interrupted by one or more heteroatoms selected from O, S, N, P, or Si, especially a C 3-10 carbon chain or one X represents an azido group and the other an C2-6-alkynyl group; both Z's are the same and are O or S; each Y is independently C, CH, CH 2 , N or NH; R 1 is H or C 1-6 alkyl; R 2 is H or C 1-6 alkyl; R 5 is a C 1-6 alkyl group, preferably isopropyl; or a salt, ester or prodrug thereof.

  一种肽，包括公式（I）的一个单元，并且分子量小于2000，其中每个X都是独立的有机基团，例如C1-6烷基或C1-6烯基基团，优选为—CH2—CH═CH2，或者两个X基团可以形成两个O基团之间的共价或非共价连接，优选为C1-10饱和或不饱和的碳链，可选地由O、S、N、P或Si中的一个或多个杂原子中断，特别是C3-10碳链或一个X代表一个偶氮基团，另一个代表C2-6-炔基基团；两个Z相同且都是O或S；每个Y独立地是C、CH、CH2、N或NH；R1是H或C1-6烷基；R2是H或C1-6烷基；R5是C1-6烷基，优选为异丙基；或其盐、酯或前药。
• Compounds, compositions and use
  申请人：Jacobsen Oyvind

  公开号：US08710008B2

  公开（公告）日：2014-04-29

  A peptide comprising a unit of formula (I) and having a molecular weight of less than 2000 wherein each X is independently an organic group, e.g. a C1-6 alkyl or C1-6 alkenyl group, preferably —CH2—CH═CH2, or the two X groups taken together can form a covalent or non-covalent link between the two O groups, preferably a C1-10 saturated or unsaturated carbon chain optionally interrupted by one or more heteroatoms selected from O, S, N, P, or Si, especially a C3-10 carbon chain or one X represents an azido group and the other an C2-6-alkynyl group; both Z's are the same and are O or S; each Y is independently C, CH, CH2, N or NH; R1 is H or C1-6 alkyl; R2 is H or C1-6 alkyl; R5 is a C1-6 alkyl group, preferably isopropyl; or a salt, ester or prodrug thereof.

  一种肽，包含式（I）的一个单位，分子量小于2000，其中每个X都是独立的有机基团，例如C1-6烷基或C1-6烯基基团，优选为—CH2—CH═CH2，或者两个X基团可以形成两个O基团之间的共价或非共价键合，优选为C1-10饱和或不饱和碳链，可以选择性地由O、S、N、P或Si中的一个或多个杂原子中断，特别是C3-10碳链，或者一个X代表一个偶氮基团，另一个X代表一个C2-6-炔基基团；两个Z相同，都是O或S；每个Y都是独立的C、CH、CH2、N或NH；R1为H或C1-6烷基；R2为H或C1-6烷基；R5为C1-6烷基，优选为异丙基；或其盐、酯或前药。