3-(azidomethyl)-6-chloro-1,3-dimethylindolin-2-one | 1613294-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(azidomethyl)-6-chloro-1,3-dimethylindolin-2-one
• CAS: 1613294-63-5
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₄O
• 分子量: 250.688
• InChiKey: UJTLDFTWHJMGJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-chlorophenyl)-N-methylmethacrylamide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(azidomethyl)-4-chloro-1,3-dimethylindolin-2-one 、 3-(azidomethyl)-6-chloro-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-free oxidative carboazidation of acrylamides via cascade C–N and C–C bond-forming reactions

  摘要：

  使用廉价的NaN₃和K₂S₂O₈实现了一种不含过渡金属的丙烯酰胺氧化碳氮化反应，这不仅为制备各种N₃-取代的吲哚提供了一种高效的方法，而且代表了一种通过自由基级联过程形成C-N和C-C键的新策略。

  DOI：

  10.1039/c4ob00720d

文献信息

• Manganese‐catalyzed Electro‐oxidative Azidation‐annulation Cascade to Access Oxindoles and Quinolinones
  作者：Debabrata Maiti、Kingshuk Mahanty、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/asia.202100121

  日期：2021.4

  An environmentally benign and proficient electro‐oxidative tandem azidation‐radical cyclization strategy is reported. Manganese‐catalyzed electrochemical reaction in an undivided cell at room temperature and the use of NaN3 as the cheapest azide source are the key features of this protocol. Using this approach, a series of oxindole and quinolinone derivatives are synthesized in high yields. The synthesized

  报道了一种环境友好且熟练的电氧化串联叠氮化-自由基环化策略。该方案的关键特征是室温下在未分裂的电池中锰催化的电化学反应以及使用NaN 3作为最便宜的叠氮化物来源。使用这种方法，可以高收率合成一系列羟吲哚和喹啉酮衍生物。合成的叠氮化物官能团被有效地转化为各种有价值的衍生物。