N-(3-chlorophenyl)-N-methylmethacrylamide | 1480394-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)-N-methylmethacrylamide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-N-methylmethacrylamide；N-(meta-chloro)methacrylamide
• CAS: 1480394-94-2
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: CKLUAKPBLLAAOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chlorophenyl)-N-methylmethacrylamide 在 福美双 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以53%的产率得到7-chloro-1,3-dimethylquinoline-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  碘促进丙烯酰胺与秋兰姆的无金属环化和 O/S 交换：Quinoolino-2-thiones 的一步合成

  摘要：

  已经开发了在碘和秋兰姆存在下容易获得的丙烯酰胺的一步环化和 O/S 交换反应。该反应为合成具有多种取代模式的高度重要的杂环喹啉-2-硫酮提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03030
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(3-chlorophenyl)-N-methylmethacrylamide
  参考文献：
  名称：

  吖啶橙半（氯化锌）盐作为路易斯酸-光氧化还原杂化催化剂用于生成 α-羰基自由基

  摘要：

  据报道，一种易于获得的有机-无机杂化催化剂用于α-卤代羰基化合物的还原断裂。稳健的杂化催化剂是 ZnCl 2 Lewis 酸和吖啶橙作为光活性有机染料的自稳定组合。已经使用光物理和电化学实验详细研究了这种混合催化剂的机械特性。一项系统的研究使我们能够发现合适的路易斯酸以有效地稳定α-卤代羰基化合物，从而降低标准有机染料范围内的还原电位。该策略通过引导光氧化还原循环通过氧化猝灭途径解决了脱卤氢化或烷基自由基同源偶联等问题。光活性有机染料和路易斯酸对应物之间的协同作用通过有效和受控地生成烷基自由基，使功能化与广泛的偶联伙伴成为可能，并作为昂贵的后过渡金属基光催化剂的合适替代品。为了证明这种协同催化体系的应用潜力，研究了四种不同的α-羰基溴的合成转化，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101053

文献信息

• Transition-metal-free oxidative carboazidation of acrylamides via cascade C–N and C–C bond-forming reactions
  作者：Jun Qiu、Ronghua Zhang

  DOI：10.1039/c4ob00720d

  日期：——

  A novel transition-metal-free oxidative carboazidation of acrylamides using inexpensive NaN₃ and K₂S₂O₈ was achieved, which not only provided an efficient method to prepare various N₃-substituted oxindoles, but also represented a novel strategy for C–N and C–C bond formation via a free-radical cascade process.

  使用廉价的NaN₃和K₂S₂O₈实现了一种不含过渡金属的丙烯酰胺氧化碳氮化反应，这不仅为制备各种N₃-取代的吲哚提供了一种高效的方法，而且代表了一种通过自由基级联过程形成C-N和C-C键的新策略。
• Unactivated Alkyl Chloride Reactivity in Excited-State Palladium Catalysis
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Rajesh Kancherla、Aidana Gimnkhan、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02467

  日期：2021.9.3

  catalysis is an efficient process for the alkylation of diverse organic compounds via the generation of alkyl radicals from alkyl bromides and iodides. However, the generation of alkyl radicals from more stable alkyl chlorides remains challenging. Herein, we demonstrate the excited-state palladium-catalyzed synthesis of oxindoles and isoquinolinediones via alkylation/annulation reaction by overcoming

  激发态钯催化是通过从烷基溴化物和碘化物生成烷基自由基来使各种有机化合物烷基化的有效方法。然而，从更稳定的烷基氯生成烷基自由基仍然具有挑战性。在此，我们通过克服与未活化的 C(sp 3 )-Cl 键在室温下活化相关的固有限制，证明了激发态钯催化合成羟吲哚和异喹啉二酮的烷基化/环化反应。
• Iron-Catalyzed Synthesis of Oxindoles: Application to the Preparation of Pyrroloindolines
  作者：Valquírio G. Correia、Juliana C. Abreu、Caio A. E. Barata、Leandro H. Andrade

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00078

  日期：2017.3.3

  A novel and highly efficient synthetic approach to pyrroloindolines has been developed. The process is based on tandem radical addition/cyclization with inexpensive iron catalyst. This method tolerates a wide range of N-methyl-N-arylacrylamides as well carbamoyl radicals, providing access to a variety of functionalized 3,3-disubstituted oxindoles, key intermediates for many bioactive pyrroloindolines

  已经开发了新颖且高效的吡咯并吲哚啉合成方法。该方法基于用廉价的铁催化剂进行的串联自由基加成/环化。该方法可耐受各种N-甲基-N-芳基丙烯酰胺以及氨基甲酰基基团，使人们能够使用各种功能化的3,3-二取代的羟吲哚，它们是许多生物活性吡咯并二氢吲哚的关键中间体，例如（±）-乙二胺，（±） -脱氧羟脯氨酸和（±）-植物甲基苯甲醚。
• Synthesis of hydroxyl-containing oxindoles and 3,4-dihydroquinolin-2-ones through oxone-mediated cascade arylhydroxylation of activated alkenes
  作者：Ming-Zhong Zhang、Long Liu、Quan Gou、Qi Wang、Yi Li、Wan-Ting Li、Fei Luo、Min Yuan、Tieqiao Chen、Wei-Min He

  DOI：10.1039/d0gc02205e

  日期：——

  Hydroxyl-containing compounds are highly value-added organic molecules, and the establishment of novel methodologies for their elaboration is a long-standing challenge in organic synthesis. Here the first oxone-mediated direct arylhydroxylation of activated alkenes was developed for the synthesis of valuable hydroxyl-containing oxindoles and 3,4-dihydroquinolin-2-ones. The products were controlled

  含羟基的化合物是高附加值的有机分子，建立新颖的加工方法是有机合成中的长期挑战。在这里，首次环氧酮介导的活化烯烃的直接芳基羟基化反应被用于合成有价值的含羟基的吲哚和3,4-二氢喹啉-2-酮。通过调节起始烯烃的结构来控制产物。而且，反应在没有任何外部添加剂或催化剂的简单条件下进行。初步的机理研究表明，该反应是一个串联过程，涉及环氧化反应和随后的Friedel-Crafts烷基化反应，并且在此过程中，oxone起着双重作用（氧化剂和质子源）。
• Acid-catalyzed cascade radical addition/cyclization of arylacrylamides with ketones
  作者：Xiao-Feng Xia、Su-Li Zhu、Minglu Zeng、Zhen Gu、Haijun Wang、Wei Li

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.106

  日期：2015.9

  radical addition/cyclization of arylacrylamides with ketones was described. The reaction tolerates a series of functional groups, such as nitro, methoxyl, carbonyl, bromo, chloro, fluoro, and trifluoromethyl groups. γ-Peroxyketones were also prepared using N-arylsulfonyl-acrylamides as substrates under acid-catalyzed conditions.

  描述了布朗斯台德酸催化的芳基丙烯酰胺与酮的级联自由基加成/环化反应。该反应可耐受一系列官能团，例如硝基，甲氧基，羰基，溴，氯，氟和三氟甲基。还使用N-芳基磺酰基-丙烯酰胺作为底物在酸催化条件下制备了γ-过氧酮。