N-[5-bromo-2,2-bis(hydroxymethyl)penta-3,4-dienyl]-N'-methylsulfamide | 934978-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-[5-bromo-2,2-bis(hydroxymethyl)penta-3,4-dienyl]-N'-methylsulfamide
• CAS: 934978-69-5
• 化学式: C₈H₁₅BrN₂O₄S
• 分子量: 315.188
• InChiKey: AHGWEOYTPHBYTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.93
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  98.66
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-bromo-2,2-bis(hydroxymethyl)penta-3,4-dienyl]-N'-methylsulfamide 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5,5-bis[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-2-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-b][1,2,5]thiadiazole-1,1-dione
  参考文献：
  名称：

  在存在或不存在钯（0）的情况下，将溴丙二烯作为烯丙基指示等效物：通过溴代丙二烯的串联环化反应直接构建含有五元至八元环的双环磺酰胺。

  摘要：

  描述了双环磺酰胺的高度区域选择性合成。基于我们最近的发现，溴钯烯可以在钯催化剂和醇的存在下充当烯丙基取代等效物，我们研究了带有亚磺酰胺基的溴丙烯烯的串联环化反应。发现即使在不存在钯（0）催化剂的情况下，一些溴代烯也可作为烯丙基二价当量，以得到含有五元或六元环的环磺酰胺。虽然无钯环化取决于底物结构，该结构通过双环硫酰胺通过第一个环化作用到溴代丙二烯的近端或中心碳原子上，但钯催化的反应强烈促进第一个环化作用在中心烯丙碳原子上以提供双环含有七元或八元环的磺酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.200601373
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-{5-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl}prop-2-yn-1-ol 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 N-[5-bromo-2,2-bis(hydroxymethyl)penta-3,4-dienyl]-N'-methylsulfamide
  参考文献：
  名称：

  在存在或不存在钯（0）的情况下，将溴丙二烯作为烯丙基指示等效物：通过溴代丙二烯的串联环化反应直接构建含有五元至八元环的双环磺酰胺。

  摘要：

  描述了双环磺酰胺的高度区域选择性合成。基于我们最近的发现，溴钯烯可以在钯催化剂和醇的存在下充当烯丙基取代等效物，我们研究了带有亚磺酰胺基的溴丙烯烯的串联环化反应。发现即使在不存在钯（0）催化剂的情况下，一些溴代烯也可作为烯丙基二价当量，以得到含有五元或六元环的环磺酰胺。虽然无钯环化取决于底物结构，该结构通过双环硫酰胺通过第一个环化作用到溴代丙二烯的近端或中心碳原子上，但钯催化的反应强烈促进第一个环化作用在中心烯丙碳原子上以提供双环含有七元或八元环的磺酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.200601373