8-nitrocoumarin | 58981-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-nitrocoumarin
• 英文别名: 8-nitro-2-oxo-2H-chromene；8-nitro-chromen-2-one；8-nitro-coumarin；8-Nitro-cumarin；8-Nitrocumarin；2H-1-Benzopyran-2-one, 8-nitro-；8-nitrochromen-2-one
• CAS: 58981-95-6
• 化学式: C₉H₅NO₄
• 分子量: 191.143
• InChiKey: NEFVDPLSCGEBHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191 °C
• 沸点：
  383.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-nitrocoumarin 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以66 %的产率得到8-aminocoumarin
  参考文献：
  名称：

  探索 3,4-未取代香豆素作为硫氧还蛋白还原酶 1 抑制剂用于癌症治疗

  摘要：

  香豆素及其衍生物已成为药物发现领域有希望的候选者。虽然香豆素作为具有不同生物靶点的抗癌药物的活性已被彻底研究，但有关香豆素抑制硫氧还蛋白还原酶（TrxR）的潜力的报道仍然很少。我们专注于 3,4-未取代香豆素类似物的设计和合成，并在香豆素的第五至第八位上系统地引入取代基，从而可以进行明确的结构-活性关系分析。在获得的文库中，香豆素核心的第六位被芳族基团或环丙基取代被证明更加增强了活性。根据对接结果，具有大CF 3基团的大芳香族取代基以能够与催化TrxR1残基形成共价键的方式促进配体排列。我们的观察表明，一系列香豆素类似物对硫氧还蛋白还原酶 1 (TrxR1) 的活性取决于取代基的性质（大小和电子效应）和位置，更重要的是 -迈克尔受体功能的可及性。在体外基于细胞的测定中进一步检查了几种化合物（在 200 μM 浓度下对大鼠 TrxR1 酶具有至少 90% 的抑制作用），以评估对各种癌细胞系的细胞毒性作用。选择类似物

  DOI：

  10.1039/d3ob01522j
• 作为产物：
  描述：

  6,8-dinitro-coumarin 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 8-nitrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Clayton, Journal of the Chemical Society, 1910, vol. 97, p. 1407

  摘要：

  DOI：

文献信息

• REGIOSELECTIVE MONONITRATION OF COUMARINS USING CHROMIUM NITRATE AS NITRATING AGENT
  作者：Vandana Bansal、R. N. Khanna

  DOI：10.1081/scc-120003630

  日期：2002.1

  ABSTRACT A very efficient and simple method is presented for the regioselective mononitration of coumarins, using chromium nitrate in acetic anhydride, in high yields at room temperature.

  摘要提出了一种非常有效和简单的方法，用于香豆素的区域选择性单硝化，使用醋酸酐中的硝酸铬，在室温下以高产率进行。
• One-Pot Wittig and Knoevenagel Reactions in Ionic Liquid as Convenient Methods for the Synthesis of Coumarin Derivatives
  作者：Hassan Valizadeh、Sevil Vaghefi

  DOI：10.1080/00397910802573163

  日期：2009.4.7

  condensation, higher conversions were observed via Wittig reaction of these compounds with 2-hydroxybenzaldehyde derivatives and triphenylphosphine. Other 2-hydroxybenzaldehyde derivatives, methyl- and ethylchloroacetates, were reacted in ionic liquids to afford simple coumarins in good yields. These reactions widen the applicability of ionic liquid in organic synthesis.

  摘要描述了通过 NaOMe 催化的 Knoevenagel 缩合高效合成多种 3-取代香豆素，以及在 NaOMe 存在下通过 Wittig 反应在室温离子液体中一锅法制备 3,4-未取代香豆素。2-羟基苯甲醛与丙二酸二甲酯和丙二酸二乙酯的 Knoevenagel 缩合在室温离子液体中以优异的收率进行。尽管氯丙二酸二乙酯和二甲基氯丙二酸酯在 Knoevenagel 缩合中大部分没有变化，但通过这些化合物与 2-羟基苯甲醛衍生物和三苯基膦的 Wittig 反应观察到更高的转化率。其他 2-羟基苯甲醛衍生物，氯乙酸甲酯和氯乙酸乙酯，在离子液体中反应，以良好的收率得到简单的香豆素。
• A One-Pot and Convenient Synthesis of Coumarins in Solventless System
  作者：Abbas Shockravi、Hassan Valizadeh、Majid M. Heravi

  DOI：10.1080/10426500307915

  日期：2003.3.1

  An efficient and facile preparation of simple coumarins via in situ Wittig reaction of salicylaldehydes, triphenylphosphine, and chloroethylacetate supported on MgO in satisfactory yields in solvent-free condition.

  通过在无溶剂条件下以令人满意的收率在 MgO 上进行水杨醛、三苯基膦和氯乙酸乙酯的原位 Wittig 反应，有效且简便地制备简单香豆素。
• Novel phenyl-substituted sulfonamides
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0107979A1

  公开（公告）日：1984-05-09

  Sulfonamide derivatives of the formula wherein J is phenyl fused to a specified carbocyclic or heterocyclic ring, said phenyl and said ring both being optionally substituted; R is H or CH3; W is 0 or S; A is substituted monocylic or bicyclic heterocyclic group; and their agriculturally suitable salts, exhibit herbicidal and plant growth regulant activities. They may be formulated for agricultural use in conventional manner. The novel compounds may be made in various ways. e.g. by reacting a novel sulfonylisocyanate or sulfonylisothiocyanate of formula JSO2NCW with an appropriate heterocyclic amine of formula RHNA.

  式中的磺酰胺衍生物 其中 J 是与特定碳环或杂环融合的苯基，所述苯基和所述环均被任选取代； R 是 H 或 CH3 W 是 0 或 S； A 是被取代的单环或双环杂环基团； 及其农用盐类具有除草和植物生长调节活性。它们可按常规方法配制成农用制剂。 这些新型化合物可以通过多种方法制得，例如，将式 JSO2NCW 的新型磺酰基异氰酸酯或磺酰基异硫氰酸酯与适当的式 RHNA 的杂环胺反应。
• Facile and Efficient Synthesis of Simple Coumarins via the Pd(II)/KHC03 Catalyzed Heck Reaction under MW-Assisted Neat Conditions
  作者：Hassan Valizadeh,、Sevil Vaghefi,

  DOI：10.1515/hc.2010.16.2-3.113

  日期：2010.6