8-aminocoumarin | 75487-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-aminocoumarin
• 英文别名: 8-amino-coumarin；8-Amino-cumarin；8-aminochromen-2-one
• CAS: 75487-97-7
• 化学式: C₉H₇NO₂
• 分子量: 161.16
• InChiKey: HEOPSOVUMHIMOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-aminocoumarin 在 potassium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 巴托拉嗪
  参考文献：
  名称：

  1,4-disubstituted piperazines

  摘要：

  这些化合物是用于治疗中枢神经系统和神经内分泌紊乱的1,4-二取代哌嗪类化合物。其中一种化合物是(R,S)-4-(苯并二氧杂苯-5-基)-1-[(苯并环丁-1-基)甲基]哌嗪。

  公开号：

  US05194437A1
• 作为产物：
  描述：

  8-nitrocoumarin 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以66 %的产率得到8-aminocoumarin
  参考文献：
  名称：

  探索 3,4-未取代香豆素作为硫氧还蛋白还原酶 1 抑制剂用于癌症治疗

  摘要：

  香豆素及其衍生物已成为药物发现领域有希望的候选者。虽然香豆素作为具有不同生物靶点的抗癌药物的活性已被彻底研究，但有关香豆素抑制硫氧还蛋白还原酶（TrxR）的潜力的报道仍然很少。我们专注于 3,4-未取代香豆素类似物的设计和合成，并在香豆素的第五至第八位上系统地引入取代基，从而可以进行明确的结构-活性关系分析。在获得的文库中，香豆素核心的第六位被芳族基团或环丙基取代被证明更加增强了活性。根据对接结果，具有大CF 3基团的大芳香族取代基以能够与催化TrxR1残基形成共价键的方式促进配体排列。我们的观察表明，一系列香豆素类似物对硫氧还蛋白还原酶 1 (TrxR1) 的活性取决于取代基的性质（大小和电子效应）和位置，更重要的是 -迈克尔受体功能的可及性。在体外基于细胞的测定中进一步检查了几种化合物（在 200 μM 浓度下对大鼠 TrxR1 酶具有至少 90% 的抑制作用），以评估对各种癌细胞系的细胞毒性作用。选择类似物

  DOI：

  10.1039/d3ob01522j

文献信息

• Development of Fluorogenic Substrates For Monoamine Oxidases (Mao-A and Mao-B)
  申请人：Chen Gong

  公开号：US20080194522A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The present invention relates to compounds useful for detecting the activity of monoamine oxidases, compounds useful for competitively inhibiting monoamine oxidases, for determining inhibitors of monoamine oxidases and compounds useful for treating monoamine oxidase-related nervous system pathologies, as well as pharmaceutical compositions and methods of manufacture thereof.

  本发明涉及用于检测单胺氧化酶活性的化合物，用于竞争性抑制单胺氧化酶的化合物，用于确定单胺氧化酶抑制剂和用于治疗与单胺氧化酶相关的神经系统病理的化合物，以及制药组合物和制造方法。
• Fluoro coumarins as antilymphoedema agents
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA S.P.A.

  公开号：EP0185319A2

  公开（公告）日：1986-06-25

  A compound of the formula wherein hydrogen, fluorine, chlorine or bromine; B is fluorine, or when A is fluorine B may be hydrogen; R is hydrogen, C,-Ce branched or unbranched alkyl, CH2BR, CH2Cl or substituted or unsubstituted phenyl; X is hydrogen, chlorine or bromine; one of R1 and R2 is hydrogen and the other is hydroxy or C1-C7 branched or unbranched alkoxy unsubstituted or substituted by a dialkyl amino group, or R, and R2, taken together with the carbon atom to which they are linked, form the groupC=O: with the proviso that, when R and X are both hydrogen is a C=O group, and B is fluorine and A is hydrogen is useful as antilimphoedema agent.

  式中的化合物 其中氢、氟、氯或溴；B 是氟，或当 A 是氟时，B 可能是氢；R 是氢、C,-Ce 支链或未支链烷基、CH2BR、CH2Cl 或取代或未取代苯基；X 是氢、氯或溴；R1 和 R2 中的一个是氢，另一个是羟基或未取代或被二烷基氨基取代的 C1-C7 支链或未支链烷氧基，或 R 和 R2 与它们相连的碳原子一起形成基团 C=O：但当 R 和 X 均为氢时 为 C=O 基团，B 为氟，A 为氢时，可用作抗水肿剂。
• Piperazines 1,4-disubstiuées, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0490772A1

  公开（公告）日：1992-06-17

  Nouvelles pipérazines 1,4-disubsituées, utilisables comme médicament et répondant à la formule : dans laquelle : X1, X2, X3, R1, E -, m, p et -A-B- ont les significations définies dans la description, sous formes racémiques et optiquement actives ; Ces dérivés et leurs sels physiologiquement tolérables peuvent être utilisés en thérapeutique notamment dans le traitement des maladies du système nerveux central et des maladies neuroendocriniennes.

  可用作药物的、与式......对应的新型 1,4-二取代哌嗪 其中： X1，X2，X3，R1，E-、 m、p 和 -A-B- 具有说明中定义的含义，具有外消旋和光学活性形式； 这些衍生物及其生理上可耐受的盐类可用于治疗，特别是治疗中枢神经系统疾病和神经内分泌疾病。
• Convenient Synthesis of a Simple Coumarin from Salicylaldehyde and Wittig Reagent (III): Synthesis of Nitrocoumarins
  作者：Takashi Harayama、Kazumitsu Nakatsuka、Hiromi Nishioka、Kyoko Murakami、Yukiko Ohmori、Yasuo Takeuchi、Hisashi Ishii、Kazuhiro Kenmotsu

  DOI：10.3987/com-94-6910

  日期：——

  Reaction of nitrosalicylaldehydes (1) with carbethoxymethylenetriphenylphosphorane in Et(2)NPh, in Ph(2)O, and in the absence of solvent (neat) at 210-215 degrees C was investigated. Reaction of 3-nitrosalicylaldehyde (1d) in Et(2)NPh afforded the benzoxazole (6) and the aminocoumarin (3e) along with the expected coumarin (3d). It was clarified that the origin of carbon-unit introduced for the formation of the benzoxazole ring came from the alkyl group of solvent.
• Mashelkar; Audi, Journal of the Indian Chemical Society, 2005, vol. 82, # 3, p. 258 - 261
  作者：Mashelkar、Audi

  DOI：——

  日期：——