(+)-cipadonoid B | 1187952-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (+)-cipadonoid B
• 英文别名: cipadonoid B；methyl 2-[(1S,6S)-6-[(1R,6S,8aR)-1-(furan-3-yl)-8a-methyl-5-methylidene-3-oxo-1,6,7,8-tetrahydroisochromen-6-yl]-2,2,6-trimethyl-5-oxocyclohex-3-en-1-yl]acetate
• CAS: 1187952-19-7
• 化学式: C₂₇H₃₂O₆
• 分子量: 452.547
• InChiKey: FXAFBVCVQVUWAF-FRXKJDLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-cipadonoid B 在 aluminum amalgam 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 proceranolide
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成墨西哥油酸酯：Khayasin，Proceranolide和Mexicanolide

  摘要：

  柠檬苦素类khayasin，proceranolide和mexicanolide的对映选择性全合成是通过一种融合策略实现的，该策略采用了旨在将天然产物作为高级中间体的策略。这种扩展的仿生启发方法还实现了中间体叠氮内酯和类二十二烯B的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/jo301182f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(1S)-3-[[(1R,8aR)-1-(furan-3-yl)-8a-methyl-3-oxo-7,8-dihydro-1H-isochromen-5-yl]methoxy]-2,6,6-trimethylcyclohexa-2,4-dien-1-yl]acetate 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 (+)-cipadonoid B
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成墨西哥油酸酯：Khayasin，Proceranolide和Mexicanolide

  摘要：

  柠檬苦素类khayasin，proceranolide和mexicanolide的对映选择性全合成是通过一种融合策略实现的，该策略采用了旨在将天然产物作为高级中间体的策略。这种扩展的仿生启发方法还实现了中间体叠氮内酯和类二十二烯B的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/jo301182f

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Mexicanolides: Khayasin, Proceranolide, and Mexicanolide
  作者：Jonathan M. Faber、Wilhelm A. Eger、Craig M. Williams

  DOI：10.1021/jo301182f

  日期：2012.10.19

  The enantioselective total synthesis of the limonoids khayasin, proceranolide and mexicanolide was achieved via a convergent strategy utilizing a tactic aimed at incorporating natural products as advanced intermediates. This extended biomimetically inspired approach additionally achieved the enantioselective total synthesis of the intermediates azedaralide and cipadonoid B.

  柠檬苦素类khayasin，proceranolide和mexicanolide的对映选择性全合成是通过一种融合策略实现的，该策略采用了旨在将天然产物作为高级中间体的策略。这种扩展的仿生启发方法还实现了中间体叠氮内酯和类二十二烯B的对映选择性全合成。