(3R,4S) 3-(benzyloxycarbonylamino)-4-(tertbutoxycarbonylamino)-5-methylhexanoic acid | 1263315-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S) 3-(benzyloxycarbonylamino)-4-(tertbutoxycarbonylamino)-5-methylhexanoic acid
• 英文别名: (3R,4S)-5-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 1263315-51-0
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₆
• 分子量: 394.468
• InChiKey: HVLNAMIGIMWRIK-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S) 3-(benzyloxycarbonylamino)-4-(tertbutoxycarbonylamino)-5-methylhexanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2S)-3-methyl-2-[[(3R,4S)-5-methyl-4-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Original β,γ-diamino acid as an inducer of a γ-turn mimic in short peptides

  摘要：

  原始的包含一个β,γ-二氨基酸的αγα三肽已被合成，并通过广泛的NMR和分子动力学研究确定了它们的构象。这些研究表明，在β,γ-二氨基酸周围存在一个C9氢键连接的转角，该转角被前一个残基的庞大侧链所稳定。这个转角可以被视为著名的γ转角的模拟。

  DOI：

  10.1039/c2ob26828k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoic (ethyl carbonic) anhydride 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 水 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,4S) 3-(benzyloxycarbonylamino)-4-(tertbutoxycarbonylamino)-5-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Original β,γ-diamino acid as an inducer of a γ-turn mimic in short peptides

  摘要：

  原始的包含一个β,γ-二氨基酸的αγα三肽已被合成，并通过广泛的NMR和分子动力学研究确定了它们的构象。这些研究表明，在β,γ-二氨基酸周围存在一个C9氢键连接的转角，该转角被前一个残基的庞大侧链所稳定。这个转角可以被视为著名的γ转角的模拟。

  DOI：

  10.1039/c2ob26828k

文献信息

• Access to β,γ-diamino acids. Application to the synthesis of 3-deoxyaminostatine
  作者：Francelin Bouillère、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Valérie Alezra

  DOI：10.1039/c0ob00370k

  日期：——

  The synthesis of orthogonally protected diastereo- and enantiopure β,γ-diamino acids starting from natural α-amino acids is described, as well as its application to the synthesis of fully protected 3-deoxyaminostatine.

  介绍了从天然δ-氨基酸开始合成正交保护的非对映和对映纯δ²,δ³-二氨基酸的方法，以及该方法在合成完全保护的 3-脱氧氨基司他汀中的应用。
• Original β,γ-diamino acid as an inducer of a γ-turn mimic in short peptides
  作者：Sophie Thétiot-Laurent、Francelin Bouillère、Jean-Pierre Baltaze、François Brisset、Debby Feytens、Cyrille Kouklovsky、Emeric Miclet、Valérie Alezra

  DOI：10.1039/c2ob26828k

  日期：——

  Original αγα tripeptides containing one β,γ-diamino acid have been synthesized and their conformation determined by extensive NMR and molecular dynamic studies. These studies revealed the presence of a C9 hydrogen bonded turn around the β,γ-diamino acid which was stabilized by bulky side chains of the preceding residue. This turn can be considered as a mimic of the well-known γ-turn.

  原始的包含一个β,γ-二氨基酸的αγα三肽已被合成，并通过广泛的NMR和分子动力学研究确定了它们的构象。这些研究表明，在β,γ-二氨基酸周围存在一个C9氢键连接的转角，该转角被前一个残基的庞大侧链所稳定。这个转角可以被视为著名的γ转角的模拟。