(R)-1-(tert-butoxycarbonyl)indoline-2-carboxylic acid | 158706-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-(tert-butoxycarbonyl)indoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: n-Boc-(r)-indoline-2-carboxylic acid；(2R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2,3-dihydroindole-2-carboxylic acid
• CAS: 158706-43-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: QONNUMLEACJFME-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-difluoro-4-(1-(methylamino)ethyl)isoquinolin-1(2H)-one 、 (R)-1-(tert-butoxycarbonyl)indoline-2-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R)-N-(1-(6,7-difluoro-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-4-yl)ethyl)-N-methylindoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED ISOQUINOLINYLMETHYL AMIDES, ANALOGUES THEREOF, AND METHODS USING SAME
  [FR] AMIDES D'ISOQUINOLINYLMÉTHYLE SUBSTITUÉS, ANALOGUES DE CEUX-CI ET PROCÉDÉS LES UTILISANT

  摘要：

  本公开涵盖了式(I)的取代异喹啉甲基酰胺或其类似物，其中所述的基团R1、R2、R3、R4a、R4b和R5以及变量p的定义如本文所述，并包括含有这些物质的组合物，可用于治疗、改善和/或预防患者体内的乙型肝炎病毒（HBV）和/或丙型肝炎病毒（HDV）感染。

  公开号：

  WO2021250461A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-7-Chloro-2-trimethylstannanyl-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 正丁基锂 、 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 反应 6.0h， 生成 (R)-1-(tert-butoxycarbonyl)indoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Deprotonations:  Lithiation of N-(tert-Butoxycarbonyl)indoline with sec-Butyllithium/(−)-Sparteine

  摘要：

  The asymmetric lithiation of N-Boc indoline (1) with s-BuLi/(-)-sparteine and subsequent substitution provides the 2-substituted N-Boc indolines 3 and 5-11 with excellent enantiomeric ratios and in variable yields. The asymmetric lithiation-substitution sequence with N-Boc-7-chloroindoline (12) provides products 13-19 with good enantiomeric ratios. Mechanistic investigation establishes that the enantioselectivities arise from an initial asymmetric deprotonation to provide the enantioenriched and configurationally stable organolithium intermediates (S)-28 and (S)-29, which react stereoselectively with electrophiles.

  DOI：

  10.1021/jo9708856

文献信息

• 2-(CYCLIC AMINOCARBONYL)INDOLINE DERIVATIVE AND MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1840126A1

  公开（公告）日：2007-10-03

  A compound of the following formula (I): wherein A is a group of the following formula (I-A): wherein X is an oxygen atom or a sulfur atom, R4 is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, or other, R5 is a hydrogen atom or other; or a heteroaryl group or other optionally substituted with a halogen, a C1-6 alkyl, a C1-6 alkoxy, or other; R1 and R2 are the same or different and are a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or other; R3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-6 alkoxy group, or other; Ra and Rb are the same or different and are a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group; and n is an integer of 0-5; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, which can selectively act on mitochondrial benzodiazepine receptor and is useful as a medicament for treating/preventing anxiety disorder, depression, epilepsy, dementia, and so on.

  以下是公式（I）的化合物： 其中A是以下公式（I-A）的一个基团： 其中X是氧原子或硫原子，R4是氢原子，C1-6烷基或其他，R5是氢原子或其他；或者是杂环基团或其他，可选择地取代有卤素、C1-6烷基、C1-6烷氧基或其他；R1和R2相同或不同，是氢原子、C1-6烷基或其他；R3是氢原子、卤素原子、C1-6烷氧基或其他；Ra和Rb相同或不同，是氢原子或C1-6烷基；n是0-5的整数；或其药学上可接受的酸盐，可选择性地作用于线粒体苯二氮卓受体，用作治疗/预防焦虑症、抑郁症、癫痫、痴呆等疾病的药物。
• Carbocyclic fused cyclic amines
  申请人：Boehringer Markus

  公开号：US20070112012A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  The invention is concerned with novel carbocyclyl fused cyclic amines of formula (I) wherein A, X 1 to X 3 , Y 1 to Y 3 , Z, R 1 , R 2 , m and n are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit the coagulation factor Xa and can be used as medicaments.

  该发明涉及化学式(I)中的新型碳环融合的环胺，其中A、X1至X3、Y1至Y3、Z、R1、R2、m和n的定义如描述和权利要求中所定义，以及其生理学上可接受的盐。这些化合物抑制凝血因子Xa，可以用作药物。
• 2-(Cyclic Aminocarbonyl) Indoline Derivative and Medicinal Composition Containing the Same
  申请人：Kondo Katsunori

  公开号：US20080221114A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  A compound of the following formula (I): wherein A is a group of the following formula (I-A): wherein X is an oxygen atom or a sulfur atom, R 4 is a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, or other, R 5 is a hydrogen atom or other; or a heteroaryl group or other optionally substituted with a halogen, a C 1-6 alkyl, a C 1-6 alkoxy, or other; R 1 and R 2 are the same or different and are a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group or other; R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-6 alkoxy group, or other; R a and R b are the same or different and are a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; and n is an integer of 0-5; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, which can selectively act on mitochondrial benzodiazepine receptor and is useful as a medicament for treating/preventing anxiety disorder, depression, epilepsy, dementia, and so on.

  以下化合物的化学式(I)，其中A是以下化学式(I-A)的基团：其中X是氧原子或硫原子，R4是氢原子，C1-6烷基或其他，R5是氢原子或其他；或是杂环芳基或其他，可选择地用卤素，C1-6烷基，C1-6烷氧基或其他取代；R1和R2相同或不同，是氢原子，C1-6烷基或其他；R3是氢原子，卤素原子，C1-6烷氧基或其他；Ra和Rb相同或不同，是氢原子或C1-6烷基；n是0-5的整数；或其药学上可接受的酸加盐，可选择性地作用于线粒体苯二氮䓬受体，用作治疗/预防焦虑症、抑郁症、癫痫、痴呆症等药物。
• Carbocyclic Fused Cyclic Amines
  申请人：Boehringer Markus

  公开号：US20120122854A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The invention is concerned with novel carbocyclyl fused cyclic amines of formula (I) wherein A, X 1 to X 3 , Y 1 to Y 3 , Z, R 1 , R 2 , m and n are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit the coagulation factor Xa and can be used as medicaments.

  该发明涉及公式（I）中的新型碳环融合环状胺化合物，其中A，X1至X3，Y1至Y3，Z，R1，R2，m和n的定义如说明书和权利要求中所述，以及其生理上可接受的盐。这些化合物抑制凝血因子Xa，并可用作药物。
• NOVEL CARBOCYCLIC FUSED CYCLIC AMINES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1948639A2

  公开（公告）日：2008-07-30