(4R)-4-(3,5-difluorophenyl)oxathiazolidine 2,2-dioxide | 1260403-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-(3,5-difluorophenyl)oxathiazolidine 2,2-dioxide
• CAS: 1260403-65-3
• 化学式: C₈H₇F₂NO₃S
• 分子量: 235.211
• InChiKey: WPPRYDFFFYQILG-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-(3,5-difluorophenyl)oxathiazolidine 2,2-dioxide 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 环丁砜 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (8R)-8-(3,5-difluorophenyl)-6,9-diazaspiro[4.5]decan-10-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR MAKING CGRP RECEPTOR ANTAGONIST
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR CGRP

  摘要：

  公开号：

  WO2011005731A3
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二氟苯 在 (S,R)-PPF-P(t-Bu)2 、 水 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -10.0~80.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 (4R)-4-(3,5-difluorophenyl)oxathiazolidine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Practical Asymmetric Synthesis of a Chiral Piperazinone Derivative

  摘要：

  A practical asymmetric route to a chiral piperazinone derivative, a fragment of MK-3207, is reported. The amine-bearing benzylic stereocenter is introduced via an asymmetric Pd-catalyzed hydrogenation of a cyclic sulfimidate in the presence of a chiral phosphine ligand. An efficient synthesis of the hydrogenation substrate is described, together with process development of the hydrogenation step and elaboration of the resulting cyclic sulfamate product to the desired piperazinone.

  DOI：

  10.1021/op400150w

文献信息

• [EN] PROCESS FOR MAKING CGRP RECEPTOR ANTAGONIST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR CGRP
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011005731A3

  公开（公告）日：2011-05-19
• Practical Asymmetric Synthesis of a Chiral Piperazinone Derivative
  作者：Mark McLaughlin、Kevin Belyk、Cheng-yi Chen、Xin Linghu、Jun Pan、Gang Qian、Robert A. Reamer、Yingju Xu

  DOI：10.1021/op400150w

  日期：2013.8.16

  A practical asymmetric route to a chiral piperazinone derivative, a fragment of MK-3207, is reported. The amine-bearing benzylic stereocenter is introduced via an asymmetric Pd-catalyzed hydrogenation of a cyclic sulfimidate in the presence of a chiral phosphine ligand. An efficient synthesis of the hydrogenation substrate is described, together with process development of the hydrogenation step and elaboration of the resulting cyclic sulfamate product to the desired piperazinone.